101-77-9
中文名称
4,4'-二氨基二苯甲烷
英文名称
4,4'-Methylenedianiline
CAS
101-77-9
EINECS 编号
202-974-4
分子式
C13H14N2
MDL 编号
MFCD00007914
分子量
198.26
MOL 文件
101-77-9.mol
更新日期
2024/04/08 08:32:18
101-77-9 结构式
基本信息
中文别名
4，4′-二氨基二苯基甲烷4，4′-亚甲基双苯胺
4,4'-二氨基二苯甲烷
4,4’-二氨基二苯基甲烷
4,4’-亚甲基双苯胺
对,对’-二胺基二苯基甲烷
对,对1-二氨基二苯甲烷
防老剂MDA
亚甲基二苯胺
二甲基黄(4-二甲基氨基偶氮苯)
4,4’-二氨基代二苯基甲烷
4,4’-甲撑二苯胺
4,4′-二氨基二苯甲烷
促进剂NA11
二苯氨基甲烷
防老剂
4,4'-二氨基二苯基甲烷
4,4'-亚甲基二苯胺
对,对'-二氨基二苯基甲烷
甲撑二苯胺
英文别名
4-(4-AMINOBENZYL)ANILINE4,4'-DIAMINODIPHENYLMETHANE
4,4'-Diphenylmethanediamine
4,4'-Methylenebisbenzeneamine
4,4'-METHYLENEDIANILINE
4,4-METHYLENEDIANILINE
4，4′-Metylene dianiline
BIS-(4-AMINOPHENYL)METHANE
bis(p-aminophenyl)methane
DADPM
Di-(4-aminophenyl)methane
DIANILINOMETHANE
MDA
methylenebis(aniline)
P,P'-DIAMINODIPHENYLMETHANE
P,P'-METHYLENEDIANILINE
ZERENEX ZX004995
,4’-methylenedianiline
,4'-Methylenebisaniline
4-(4-Aminobenzyl)phenylamine
所属类别
催化剂及助剂：防老剂物理化学性质
外观性质淡黄色结晶，遇光变成黑色。
外观性状白色至黄褐色片状结晶体。 易溶于热水、乙醇、乙醚、苯。
溶解性难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。
熔点89-91 °C(lit.)
沸点242 °C2 mm Hg(lit.)
密度1.15
蒸气压0Pa at 25℃
折射率1.5014 (estimate)
闪点430 °F
溶解度可溶于水
酸度系数(pKa)5.32±0.25(Predicted)
形态neat
颜色白色至浅黄色
水溶解性Slightly soluble. <0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck14,2980
BRN474706
暴露限值ACGIH: TWA 0.1 ppm (Skin)
OSHA: STEL 100 ppb
OSHA: STEL 100 ppb
LogP1.55 at 25℃
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 39, Sup 7) 1987
EPA化学物质信息4,4'-Methylenedianiline (101-77-9)
安全数据
警示词危险
危险品标志T,N
安全说明S53-S45-S61
危险品运输编号UN 2651 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号BY5425000
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29215900
毒性LD50 oral in rabbit: 620mg/kg
应用领域
用途一
主要用于轮胎、胎侧、帘布层、内胎、输送管、胶管、三角带等橡胶制品中用途二
用于生产绝缘材料、染料、二异氰酸酯、聚氨酯橡胶、H级粘合剂、环氧树脂固化剂等用途三
用作分析试剂，也用于有机合成用途四
制造染料，测定钨及硫酸盐，橡胶的抗氧剂和防老剂。101-77-9(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运刺激数据
眼睛-兔子 100 毫克/24小时 中度毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 662 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 745 毫克/公斤可燃性危险特性
明火可燃; 受热放出有毒氧化氮气体类别
有毒物品灭火剂
水、二氧化碳、砂土、泡沫职业标准
TWA 0.8 毫克/立方米; STEL 4.0 毫克/立方米常见问题列表
应用
4,4'-二氨基二苯甲烷在常温常压下为白色至黄褐色片状结晶体状，其可用作有机合成中间体，应用于基础化学研究。此外，该化合物还可以主要用于轮胎、胎侧、帘布层、内胎、输送管、胶管、三角带等橡胶制品中，可作为橡胶的抗氧剂和防老剂。
合成
在一个干燥的反应烧瓶中，将市售或合成的二硝基化合物( 1 mmol )溶解在甲醇中，然后向上述混合液中加入4当量肼，再加入少量雷尼镍。将混合物加热至50℃，在2 - 3小时内使氢气鼓泡进入反应体系并使溶液缓慢地变为无色。反应结束后将反应混合物冷却，然后过硅藻土垫，用乙酸乙酯洗涤。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将滤液浓缩即可得到二胺化合物，随后用正己烷洗涤，即可得到4,4'-亚甲基二苯胺。
图 4,4'-二氨基二苯甲烷的合成路线
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4,4'-亚甲基二苯胺4,4'-Methylenedianiline, 97%(101-77-9)
Sigma Aldrich
101-77-9(sigmaaldrich)