80-08-0
中文名称
4,4'-二氨基二苯砜
英文名称
4,4'-Diaminodiphenylsulfone
CAS
80-08-0
EINECS 编号
201-248-4
分子式
C12H12N2O2S
MDL 编号
MFCD00007887
分子量
248.3
MOL 文件
80-08-0.mol
更新日期
2025/04/30 11:23:34

基本信息
中文别名
4,4′-二氨基二苯砜4,4'-二氨基二苯砜
氨苯砜
4,4’-二氨基二苯砜
4,4’-磺酰基双苯胺
4,4-二氨基苯砜
4,4`-磺酰基二苯胺
4,4-二氨二苯砜
4-氨基苯基砜
双(4-氨苯基)砜
双(4-氨基苯基)砜
4,4'-二氨基苯砜
4,4'-二氨基联苯砜
对氨基双苯砜
4,4ˊ-二氨基联苯砜
4,4`-二氨基二苯砜
醋氨苯砜
二乙酰氨苯砜
4,4'-二氨基二苯基砜
二氨基二苯砜
英文别名
4,4'-DDS4,4'-DIAMINODIPHENYL SULFONE
4,4-DIAMINODIPHENYL SULFONE
4,4'-DIAMINODIPHENYL SULPHONE
4,4-DIAMINODIPHENYLSULPHONE
4,4'-SULFONYLBISBENZENEAMINE
4,4'-SULFONYLDIANILINE
4-AMINOPHENYL SULFONE
4-AMINOPHENYL SULONE
AVLOSULFON
BIS(4-AMINOPHENYL) SULFONE
BIS(P-AMINOPHENYL)SULFONE
CROYSULFONE
DADPS
DAPSON
DAPSONE
Dapsonum
DDS
DIPHENASONE
DISULONE
所属类别
原料药:抗结核麻风分支杆菌类药物理化学性质
外观性质白色或微黄色结晶性粉末,无气味,味苦。
外观性状氨苯砜简称DDS,化学名“4,4′-二氨基二苯砜”。分子式C12H12N2O2S。分子量248.3。白色或类白色的结晶或结晶性粉末。无臭,味微苦。熔点176~181℃。可溶于乙醇、丙酮及过量稀盐酸中,不溶于水。化学性质较稳定,中性偏碱。对麻风杆菌有抑制和杀灭作用。毒性反应:可致溶血性贫血和高铁血红蛋白血症。剂量过大致急性肝损害、剥脱性皮炎等。由乙酰苯胺与对氨基苯磺酰氯反应,然后脱去乙酰基即得。
溶解性不溶于水,溶于丙酮、醇。
熔点175-177 °C(lit.)
沸点511.7±35.0 °C(Predicted)
堆积密度250-350kg/m3
密度1.2701 (rough estimate)
蒸气压0.004Pa at 25℃
折射率1.5950 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度水中的溶解度0.38克/升
酸度系数(pKa)pKb 13.0(at 25℃)
形态结晶粉末
颜色白色至米色
PH值5.5-7.5 (H2O, 20℃)(saturated aqueous solution)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 20 ºC
Merck14,2822
检测方法HPLC.NMR
BRN788055
BCS Class4,2
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。
InChIKeyMQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N
LogP0.97 at 25℃
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 24, Sup 7) 1987
NIST化学物质信息Dapsone(80-08-0)
EPA化学物质信息Dapsone (80-08-0)
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H370-H373-H411
危险品标志Xn
危险类别码R22
安全说明S22
危险品运输编号3249
WGK Germany1
RTECS号BY8925000
TSCAYes
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29309070
毒性LD50 orally in Rabbit: 1000 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 4000 mg/kg
应用领域
用途一
用作气相色谱固定液、有机合成中间体及环氧树脂固化剂用途二
要用于治疗各型麻风病。工业上用作环氧树脂的熟化剂等。用途三
用作医药、高分子材料中间体用途四
为治疗麻风病的首选药物,也可与其他抑制麻风病药联合应用用途五
用于合成聚砜酰胺树脂及其他聚合物,抗麻风病类药。制备方法
方法1
将4,4'-二氯二苯砜、酮粉,氯化亚酮及氨水加入高压釜,搅拌下加热,于170~202℃及3MPa压力下,反应14h,然后降温至60℃,经过滤、水洗、干燥得粗产品4,4'-二氨基二苯砜。根据产品的用途,对粗产品进行精制。例如可将粗产品溶解于10%的盐酸中,加活性炭脱色,过滤,冷却至10℃以下,用碳酸钠溶液调节pH值至2~2.5,离心过滤,再水洗至中性,经干燥即得成品。收率78%以上。
(1)以对硝基氯苯、
对氨基苯磺酸为原料
(3)
以对氯苯磺酰氯和氯苯为原料
80-08-0(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 250 毫克/公斤类别
有毒物品灭火剂
二氧化碳、砂土、干粉职业标准
STEL 5 毫克/立方米常见问题列表
砜类抑菌类药物
氨苯砜为砜类抑菌类药物,对麻风杆菌有较强的抑菌作用,其制剂已广泛应用于治疗麻风病。氨苯砜作为治疗麻风的首选药物,其作用于细菌的二氢叶酸合成酶(DHPs),干扰叶酸的合成,影响菌体合成蛋白质。另外,氨苯砜还有抗炎作用,对嗜中性粒细胞受到刺激后产生的有毒性的氧自由基等物质有明显的清除作用,同时还可以抑制中性粒细胞的聚集及活化,减少炎症介质的释放,从而减少对机体损伤。研究表明,口服100mg氨苯砜达到的血药浓度为抑制麻风分枝杆菌所需的最小抑菌浓度的500-600倍。近年来研究发现,氨苯砜还可以用于其他感染性疾病、炎症性皮肤病、自身免疫性大疱病、荨麻疹等,适应症十分广泛。
应用
4,4'-二氨基二苯砜是一种通过高温高压经氨化反应精制而成的重要的芳砜化合物,主要应用于合成聚砜酰胺树脂及其他高分子合成材料,合成多种酸性偶氮染料及分散染料。可作环氧树脂固化剂及电器行业的绝缘材料,纺织器材,还可用作催化剂,也可在医药行业用于治疗麻风病及疱疹样皮炎,爱滋病等。不良反应
使用氨苯砜治疗初期,部分患者可发生药疹,严重者表现为剥脱性皮炎,如有发热、淋巴结肿大、肝、肾功能损害和单核细胞增多,称为“氨苯砜综合征”。一次服用大剂量本品可使血红蛋白转为高铁血红蛋白,造成组织缺氧、发绀、中毒性肝炎、肾炎和神经精神等损害,如未及时治疗可致死亡。制备工艺
将熔融的4,4’-二氯二苯砜以140克/小时的流量经高压泵打入管道反应器,同时质量分数为25%的氨水和氯化亚铜的混合物以800克/小时的流量(其中氯化亚铜的流量是5.6克/小时)也经高压泵共同打入管道反应器,在14Mpa压力及220℃温度下进行连续氨解反应,反应物料在高压管道内停留时间为20分钟;经减压阀减压出料后产物经液相色谱分析,氨解产物中含4,4’-二氯二苯砜0.1%,出料送入回收装置,蒸馏出过量氨,分离得4,4'-二氨基二苯砜粗品;粗品溶解于30℃的质量分数10%的盐酸中,加活性炭脱色,过滤,冷却至10℃以下,用质量分数10%的碳酸钠溶液调节pH值至2~2.5,离心过滤,再水洗至中性,经干燥即得成品,得到纯度为99.5%的4,4'-二氨基二苯砜成品(液相色谱分析),总收率为的97.1%(以4,4’-二氯二苯砜计)。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
4,4'-二氨基二苯砜4-Aminophenyl sulfone, 97%(80-08-0)
Sigma Aldrich
80-08-0(sigmaaldrich)