10128-71-9
中文名称
3-羟基异烟酸
英文名称
3-HYDROXY-4-PYRIDINECARBOXYLIC ACID
CAS
10128-71-9
分子式
C6H5NO3
MDL 编号
MFCD00234165
分子量
139.11
MOL 文件
10128-71-9.mol
更新日期
2025/06/24 17:24:52
10128-71-9 结构式
基本信息
中文别名
3-羟基异烟酸3-羟基-4-吡啶羧酸
英文别名
3-HYDROXY-4-PYRIDINECARBOXYLIC ACID3-HYDROXYISONICOTINIC ACID
3-HYDROXY PYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
3-Hydroxy-4-pyridinecaboxylic acid
3-Hydroxy-4-pyridinecarboxylic acid ,97%
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点317-319(dec.)
沸点519.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.485±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)0.51±0.10(Predicted)
形态固体
颜色Light yellow to Brown
水溶解性Soluble in methanol. Slightly soluble in water.
检测方法HPLC
安全数据
警示词警告
危险性描述H335-H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
制备方法
方法1
7579-20-6
10128-71-9
步骤B：3-羟基异烟酸的合成：将3-氨基异烟酸（108.86 g，788.13 mmol）溶解于水（1740 mL）中，随后缓慢加入硫酸（84.020 mL，1576.3 mmol）。将所得黄色浆液冷却至低于10°C，并在维持温度低于10°C的条件下，逐滴加入亚硝酸钠（60.359 g，874.83 mmol）的水（510 mL）溶液。随后，将反应混合物加热至80°C，此时观察到大量沉淀生成。将悬浮液冷却至65°C后，依次加入冰醋酸（88 mL，连续倾倒）和浓氢氧化铵（190 mL），调节最终pH至约4.5。通过真空过滤收集沉淀，并用冷水洗涤。将固体在空气中干燥16小时，最终获得自由流动的粒状3-羟基异烟酸（99.37 g，产率91%）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/49603, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 78; 30
[2] Patent: WO2008/24725, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 16, p. 6942 - 6990
常见问题列表
用途
3-羟基异烟酸是制备氨甲基羟异恶唑类似物是制备失眠药加波沙朵（Gaboxadol）的关键中间体。应用
3-羟基异烟酸是制备氨甲基羟异恶唑类似物是制备失眠药加波沙朵（Gaboxadol）的关键中间体。波沙朵治疗神经性疼痛、纤维肌痛或类风湿性关节炎痛，还用于治疗抑郁症。GABA是中枢神经系统里的一种主要的递质，在大量临床病症中已经假定抑制性GABA 系统的活动减退是引起某些病状的基本原理，这些病症包括癫痛、焦虑、抑郁、紧张、睡眠障碍和疼痛。