10320-49-7
中文名称
3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮
英文名称
3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-5-yl)propan-1-one
CAS
10320-49-7
分子式
C15H17NO
分子量
227.3
MOL 文件
10320-49-7.mol
10320-49-7 结构式
基本信息
中文别名
贝达喹啉中间体3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮
3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮盐酸盐
3-(二甲基氨基)-1-(萘-1-基)-1-丙酮
3-(二甲基氨基)-1-(萘-1-基)丙-1-酮
3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮 250MG
3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮10320-49-7
英文别名
(2-alpha-Naphthoylethyl)dimethylamine2-(Dimethylamino)ethyl 1-naphthyl ketone
3-(dimethylamino)-1-(phthalen-5-yl)propan-1-one
3-(dimethylamino)-1-(1-naphthalenyl)-1-propanone
3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-one
3-(dimethylamino)-1-(naphthalen-5-yl)propan-1-one
1-Propanone,3-(dimethylamino)-1-(1-naphthalenyl)-
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点368.7±25.0 °C(Predicted)
密度1.072
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)8.78±0.28(Predicted)
外观Colorless to light yellow Viscous liquid
InChIInChI=1S/C15H17NO/c1-16(2)11-10-15(17)14-9-5-7-12-6-3-4-8-13(12)14/h3-9H,10-11H2,1-2H3
InChIKeyCXDXSNWZXJVDMC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1=C2C(C=CC=C2)=CC=C1)(=O)CCN(C)C
制备方法
方法1
941-98-0
50-00-0
506-59-2
10320-49-7
将1-乙酰基萘（8g，0.047mol）、多聚甲醛（2g，0.065mol）和二甲基胺盐酸盐（5.3g，0.065mol）溶解于乙醇（15mL）中，随后加入0.6mL浓盐酸。将反应混合物加热回流12小时，之后冷却至室温，并于-20℃条件下冷藏过夜。反应混合物中析出白色固体，通过过滤分离，并用乙醇洗涤。将所得白色固体溶解于水中，缓慢加入50%碳酸钠水溶液（5.8g，0.54mol）。搅拌10-15分钟后，用乙酸乙酯（20mL×3）萃取水相，合并有机层，依次用水（15mL×2）和饱和食盐水（15mL×2）洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，减压蒸发溶剂，得到目标化合物3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮，为无色油状物（8g，收率70%）。
参考文献：
[1] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 6, p. 790 - 792
[2] Patent: EP2371819, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: EP2573067, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0065; 0066
[4] Patent: TW2016/4185, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0342; 0343
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 10, p. 1019 - 1024