654655-69-3
中文名称
3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉
英文名称
3-benzyl-6-bromo-2-methoxyquinoline
CAS
654655-69-3
分子式
C17H14BrNO
分子量
328
MOL 文件
654655-69-3.mol
更新日期
2025/08/11 13:24:28
654655-69-3 结构式
基本信息
中文别名
贝达喹啉中间体32-甲氧基-3-苄基-6-溴喹啉
3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉
3- 苄基-6- 溴-2-甲氧基喹
3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉(贝达喹啉中间体)
3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉(贝达喹啉中间体) 1KG
英文别名
Bedaquiline Impurity ABedaquiline Impurity 12
6-Bromo-2-methoxy-3-benzylquinoline
3-benzyl-6-bromo-2-methoxyquinoline
3-BENZYL 1-6-BROMO-2-METHOXYQUINOLINE
6-bromo-2-methoxy-3-(phenylmethyl)-Quinoline
Quinoline, 6-bromo-2-methoxy-3-(phenylmethyl)-
Bedaquiline int-2 3-Benzyl-6-bromo-2-methoxyquinoline
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点82-83℃
沸点420.5±40.0 °C(Predicted)
密度1.388±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)2.45±0.50(Predicted)
形态固体
颜色米白色
InChIInChI=1S/C17H14BrNO/c1-20-17-14(9-12-5-3-2-4-6-12)10-13-11-15(18)7-8-16(13)19-17/h2-8,10-11H,9H2,1H3
InChIKeyWMFHVNYOCKTDMX-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(Br)=CC=2)C=C(CC2=CC=CC=C2)C=1OC
制备方法
方法1
654655-68-2
124-41-4
654655-69-3
将3-苄基-6-溴-2-氯喹啉（20g，0.06mol）溶解于无水甲醇（100mL）中，随后加入15%甲醇钠的甲醇溶液（108g）。将反应混合物在搅拌下回流过夜。反应完成后，将混合物冷却至室温，并于-20℃条件下储存过夜，促使产物析出。粗产物3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉以白色针状晶体形式析出。通过过滤分离固体产物，用水洗涤，并在空气中干燥，最终得到19g（收率96%）目标化合物，为白色固体。
参考文献：
[1] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 2, p. 106 - 119
[2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 2, p. 451 - 460
[3] Chinese Chemical Letters, 2015, vol. 26, # 6, p. 790 - 792
[4] Patent: WO2005/70430, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35
[5] Patent: WO2006/67048, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27