654655-68-2
中文名称
3-苄基-6-溴-2-氯喹啉
英文名称
3-benzyl-6-bromo-2-chloroquinoline
CAS
654655-68-2
分子式
C16H11BrClN
分子量
332.62
MOL 文件
654655-68-2.mol
更新日期
2025/07/24 16:39:54
654655-68-2 结构式
基本信息
中文别名
贝达喹啉中间体1富马酸贝达奎林杂质5
6-溴-2-氯-3-苄基喹啉
3-苄基-6-溴-2-氯喹啉
英文别名
Bedaquiline Impurity B3-benzyl-6-bromo-2-chloroquinoline
6-Bromo-2-chloro-3-(phenylmethyl)quinoline
Quinoline, 6-bromo-2-chloro-3-(phenylmethyl)-
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点111-112℃
沸点435.9±40.0 °C(Predicted)
密度1.482±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-0.42±0.50(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C16H11BrClN/c17-14-6-7-15-12(10-14)9-13(16(18)19-15)8-11-4-2-1-3-5-11/h1-7,9-10H,8H2
InChIKeyUGXUDVNBDYIJHJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(Br)=CC=2)C=C(CC2=CC=CC=C2)C=1Cl
制备方法
方法1
924633-09-0
654655-68-2
3-苄基-6-溴-2-氯喹啉的合成步骤如下：将3-苄基-6-溴-1H-喹啉-2-酮（0.87 g，2.8 mmol）与新蒸馏的磷氧氯化物（5 mL）混合，加热至30℃回流反应。反应完成后，将反应混合物缓慢倒入冰水混合物中，并用碱中和。随后，用饱和碳酸氢钠溶液调节pH至8-8.5，用乙酸乙酯（3×50 mL）进行萃取。合并有机相，用盐水（50 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法（硅胶100-200目，洗脱剂为3%乙酸乙酯的正己烷溶液）纯化，得到纯的3-苄基-6-溴-2-氯喹啉（0.85 g，收率92%），熔点为102-104℃。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 4.22（s，2H），7.20-7.24（m，2H），7.26-7.31（m，1H），7.32-7.38（m，2H），7.65（s，1H），7.72（dd，J = 12.0, 4.0 Hz，1H），7.84-7.88（m，2H）。质谱分析显示[M + H]+ = 332, 335。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 2, p. 451 - 460
[2] Patent: WO2009/91324, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21