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103616-89-3

中文名称 L-2-氯苯丙氨酸
英文名称 2-Chloro-L-phenylalanine
CAS 103616-89-3
分子式 C9H10ClNO2
MDL 编号 MFCD07366512
分子量 199.63
MOL 文件 103616-89-3.mol
更新日期 2025/07/28 11:35:15
103616-89-3 结构式 103616-89-3 结构式

基本信息

中文别名
L-2-氯苯丙氨酸
(S)-2-氨基-3-(2-氯苯基)丙酸
2-氯-L-苯丙氨酸
2-氯-L-苯基丙氨酸, 98+%
英文别名
2-CHLORO-PHE-OH HCL
2-Chloro-L-Phenylalanine HCl
(S)-2-amino-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid
2-Chloro-L-phenylalaninehydrocloride
(2R)-2-amino-3-(2-chlorophenyl)propanoic acid
2-CHLORO-L-PHENYLALANINE HYDROCHLORIDE
L-H-Phe(2-Cl)-OH
3-(2-Chlorophenyl)-L-alanine
2-CHLORO-PHE-OHHCL 98%MIN
2-Chloro-L-phenylalanine
2-Chloro-L-phenylalanine, 98+%
H-Phe(2-Cl)-OH L-2-Chlorophe
L-2-Chloro-phe-OH
所属类别
生物化工:苯丙氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点233-235°C
沸点339.5±32.0 °C(Predicted)
密度1.336±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
溶解度DMSO(少许)、水(少许)
酸度系数(pKa)2.16±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性Insoluble in water.
InChIInChI=1S/C9H10ClNO2/c10-7-4-2-1-3-6(7)5-8(11)9(12)13/h1-4,8H,5,11H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1
InChIKeyCVZZNRXMDCOHBG-QMMMGPOBSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=CC=C1Cl)N

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P271-P261-P280
危险品标志Xi
安全说明24/25
WGK Germany3
海关编码29224999

制备方法

方法1
邻氯肉桂酸

3752-25-8

L-2-氯苯丙氨酸

103616-89-3

以2-氯肉桂酸为原料合成L-2-氯苯丙氨酸的一般步骤如下:首先,根据Rhodosporidium toruloides ATCC 10788的苯丙氨酸氨基裂解酶(PAL)蛋白质序列(NCBI蛋白质数据库编号CAA31209),由Genscript Corporation合成R. glutinis的PAL基因,并进行密码子优化以适应大肠杆菌表达。合成的PAL基因通过Genscript连接到pUC57载体的SmaI位点,构建成pUC57_PAL质粒。将5μg冻干的pUC57_PAL质粒溶解于50μl MilliQ水中,取1μl溶液转化大肠杆菌DH5α化学感受态细胞,按照供应商的协议进行操作。转化后的细胞在含有100μg/ml羧苄青霉素的LB固体培养基上于37℃过夜培养。挑选单一菌落接种于20ml含100μg/ml羧苄青霉素的LB液体培养基中,制备8%甘油的菌液并保存于-80℃。将含有pUC57_PAL的DH5α菌株接种于1000ml含100μg/ml羧苄青霉素的LB培养基中,28℃过夜培养。随后,将培养物接种于10升TB培养基(含0.1g/l羧苄青霉素和1mM IPTG)中,37℃搅拌发酵9.5小时,转速500至1500rpm。通过离心收集细胞,获得230g湿细胞,分装成10g等分试样储存于-20℃。反应前,将适量细胞解冻并重悬于冷水中。将1.8g(10mmol)3-(2-氯苯基)-丙烯酸溶于0.5L 13vol%氨水溶液中,用25w/w% H2SO4调节pH至11。将130g湿细胞重悬于0.2L pH11的13vol%氨水溶液中,与底物溶液混合,总体积调节至1L。反应在30℃、200rpm的密闭容器中进行。初始1小时内,每5分钟加入0.91g(5.0mmol)3-(2-氯苯基)-丙烯酸,随后7小时内每25分钟加入相同量。8.5小时后,离心去除细胞,HPLC测定反应产率约91%,得到约18.1g(91mmol)2-氯苯丙氨酸。上清液(850mL,pH10.8)减压浓缩(150至10mbar,60℃),去除约65%水后形成沉淀(pH7.5)。过滤沉淀,水洗去除无机盐,干燥得14.9g产物,其中含57w/w% N-氨基-3-(2-氯苯基)-丙酸(8.5g,47%产率),24w/w%水和1.7w/w% 3-(2-氯苯基)-丙烯酸。(S)-2-氨基-3-(2-氯苯基)-丙酸的对映体过量(e.e.)为99%。母液中剩余9.5g (S)-2-氨基-3-(2-氯苯基)-丙酸。

参考文献:

[1] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18

[2] Patent: WO2006/69799, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31

[3] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 40, p. 12977 - 12983

[4] Catalysis Science and Technology, 2016, vol. 6, # 12, p. 4086 - 4089

常见问题列表

概述
L-2-氯苯丙氨酸 是一种苯丙氨酸衍生物。
L-2-氯苯丙氨酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H271352-氯-L-苯基丙氨酸, 98+%
2-Chloro-L-phenylalanine, 98+%
103616-89-3250mg1742元
2025/05/22H271352-氯-L-苯基丙氨酸, 98+%
2-Chloro-L-phenylalanine, 98+%
103616-89-31g4237元
2025/05/22XW10361689332-氯-L-苯丙氨酸103616-89-31G40元
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