10406-06-1
中文名称
5-溴吲哚-3-羧酸
英文名称
5-BROMO-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
10406-06-1
分子式
C9H6BrNO2
MDL 编号
MFCD05664007
分子量
240.05
MOL 文件
10406-06-1.mol
更新日期
2025/06/16 09:25:25
10406-06-1 结构式
基本信息
中文别名
5-溴吲哚-3-羧酸 英文别名
5-BROMO-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID5-BROMOINDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BE 0374
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点238-240 °C (decomp)
沸点240°C(lit.)
密度1.838±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.68±0.30(Predicted)
形态固体
颜色White to Light yellow
InChIInChI=1S/C9H6BrNO2/c10-5-1-2-8-6(3-5)7(4-11-8)9(12)13/h1-4,11H,(H,12,13)
InChIKeyJVZMBSGNSAHFCY-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(C(O)=O)=C1
制备方法
方法1
10075-50-0
124-38-9
10406-06-1
在干燥的双颈烧瓶中加入叔丁醇锂（LiOtBu，160 mg，2.00 mmol）和5-溴吲哚（23.4 mg，0.4 mmol）。将反应容器抽真空并充入二氧化碳气体。随后加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，2 mL），将混合物在100℃下搅拌反应24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，小心地用2N盐酸溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（5×5 mL）萃取。合并有机相，依次用水（2×5 mL）和饱和食盐水（1×5 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥。减压浓缩干燥后的有机相，残余物通过制备薄层色谱（展开剂：正己烷/丙酮=1:1，v/v）纯化，得到目标化合物5-溴-1H-吲哚-3-甲酸（153.0 mg，收率95%），为白色固体。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5326 - 5329,4
[2] Heterocycles, 2015, vol. 90, # 2, p. 1196 - 1204