16732-70-0
中文名称
5-溴吲哚-2-羧酸乙酯
英文名称
2-(Ethoxycarbonyl)-5-bromo-indole
CAS
16732-70-0
分子式
C11H10BrNO2
MDL 编号
MFCD00022701
分子量
268.11
MOL 文件
16732-70-0.mol
更新日期
2024/04/15 13:12:19
16732-70-0 结构式
基本信息
中文别名
5-溴吲哚-2-羧酸乙酯5-溴吲哚-2-甲酸乙酯
英文别名
1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID, 5-BROMO-, ETHYL ESTER2-(Ethoxycarbonyl)-5-bromo-indole
5-BROMO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
5-BROMO-2-CARBETHOXYINDOLE
5-BROMO-2-INDOLECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
5-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
ETHYL 5-BROMO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE
ETHYL 5-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLATE
5-BROMO-2-INDOLECARBOXYLIC
5-Br-ICA-OEt
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物物理化学性质
外观性状白色粉末
熔点165 °C
沸点394.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.554±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度soluble in Acetone
酸度系数(pKa)14.05±0.30(Predicted)
形态固体
颜色White to Orange to Green
InChIInChI=1S/C11H10BrNO2/c1-2-15-11(14)10-6-7-5-8(12)3-4-9(7)13-10/h3-6,13H,2H2,1H3
InChIKeyLWRLKENDQISGEU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)C=C1C(OCC)=O
常见问题列表
用途
5-溴吲哚-2-羧酸乙酯为酯类有机物，可用作医药中间体。
概述
5-溴吲哚2-羧酸乙酯是最常见的芳香杂环结构和合成砌块之一，广泛地存在于天然产物及人体生理活性物质之中，也是常见于医药和功能材料的重要结构单元，被称为“优势结构”。鉴于其在多个领域的重要性，吲哚的合成及其官能团化方法从上世纪开始就一直在不断发展改进。这些合成方法大体可以分为两类，即当量反应类和催化反应类。制备
5-溴吲哚2-羧酸乙酯制备如下：取一25mLSchlenk反应管，加入对溴苯胺69mg，醋酸钯9mg和分子筛80mg，注入2-氧代丙酸乙酯93mg，醋酸96mg和二甲基亚砜2mL，接一200mL大小的氧气球，于70℃下搅拌18小时。反应结束后加入乙酸乙酯15mL稀释反应液，过滤后盐水10mL洗涤2次，分出有机相，水相用乙酸乙酯萃取1次，合并有机相，柱层析分离得到目标产物纯品50mg5-溴吲哚2-羧酸乙酯，产率47％。