104504-45-2
中文名称
4-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸
英文名称
L-4-BENZOYLPHENYLALANINE
CAS
104504-45-2
分子式
C16H15NO3
分子量
269.3
MOL 文件
104504-45-2.mol
更新日期
2024/04/28 13:42:54
104504-45-2 结构式
基本信息
中文别名
L-对苯甲酰基苯丙氨酸4-苯甲酰基-苯丙氨酸
4-苯甲酰基-L-苯丙氨酸
4-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸
英文别名
Al660-1L-Bpa-OH
H-BPA-OH
H-4-Bz-Phe-Oh
H-P-BZ-PHE-OH
H-PHE(P-BZ)-OH
H-PHE(4-BZ)-OH
H-PHE(4-BZO)-OH
H-L-Phe(4-Bz)-OH
P-BZ-PHENYLALANINE
所属类别
生物化工：丙氨酸类衍生物物理化学性质
沸点467.6±40.0 °C(Predicted)
密度1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-15°C
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度DMF: insol; DMSO: insol; Ethanol: insol; PBS (pH 7.2): insol
酸度系数(pKa)2.16±0.10(Predicted)
形态固体
颜色White to light yellow
InChIInChI=1S/C16H15NO3/c17-14(16(19)20)10-11-6-8-13(9-7-11)15(18)12-4-2-1-3-5-12/h1-9,14H,10,17H2,(H,19,20)/t14-/m0/s1
InChIKeyTVIDEEHSOPHZBR-AWEZNQCLSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1)N
制备方法
方法1
63-91-2
98-88-4
104504-45-2
以L-苯丙氨酸和苯甲酰氯为原料合成(S)-2-氨基-3-(4-苯甲酰基苯基)丙酸的一般步骤如下：在装有螺帽和聚四氟乙烯(PTFE)面橡胶衬里的反应管中加入L-苯丙氨酸(16.5 mg, 0.1 mmol)，随后加入三氟甲磺酸(0.5 mL)。待溶液均匀后，于0℃下缓慢加入苯甲酰氯(8当量)。反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，将混合物倒入冷水和乙酸乙酯的混合液中。分离有机层，用饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤。浓缩滤液，残余物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂比例为乙酸乙酯:甲醇:水=8:1:0.5)，得到无色无定形产物(7.5 mg, 产率28%, 对映体过量值98%)。产物结构经1H-NMR(CD3OD)确认：δ7.76(d, 2H, J=8.6 Hz, Ar), 7.75(d, 2H, J=8.6 Hz, Ar), 7.64(t, 1H, J=7.4 Hz, Ar), 7.52(t, 2H, J=7.4 Hz, Ar), 7.47(d, 2H, J=8.0 Hz, Ar), 3.83(m, 1H, Hα), 3.35(m, 1H, Hβ), 3.09(m, 1H, Hβ)。
参考文献：
[1] Molecules, 2013, vol. 18, # 7, p. 8393 - 8401
[2] Heterocycles, 2013, vol. 87, # 10, p. 2119 - 2126