943-80-6

基本信息
4-氨基-L-苯丙氨酸
4-AMINO-PHENYLALANINE
H-P-AMINO-L-PHE-OH
H-PHE(4-NH2)-OH
H-PHE(4-NH2)-OH 2HCL
H-PHE(P-NH2)-OH 2HCL
L-4-AMINOPHE
L-4-AMINOPHENYLALANINE
L-4-AMINOPHENYLALANINE DIHYDROCHLORIDE
L-P-AMINOPHENYLALANINE 2HCL
P-AMINO-L-PHENYLALANINE
(S)-2-AMINO-3-(4-AMINOPHENYL)PROPANOIC ACID
4-Amino-Phe-OH
(2R)-2-amino-3-(4-aminophenyl)propanoic acid
4-amino-pyenylalanine
L-4-NH2-Phe-OH
4-AMINO-L-PHENYLALANINE 99%
4-Amino-Phe
Aminophenyalanine
p-Aminophenylalanine
物理化学性质
制备方法

949-99-5

943-80-6
制备浓HNO3(60%)和浓H2SO4(1.4:1.1 v/v)的混合溶液并冷却至10℃。在搅拌下,将部分混合溶液(3.5 mL)缓慢滴加到L-苯丙氨酸(4.139 g,25.1 mmol)的H2SO4(98%,12.5 mL)溶液中。保持反应混合物在10℃下搅拌2.5小时。反应完成后,用NH4OH调节反应溶液的pH至5。通过过滤收集生成的浅黄色沉淀,依次用少量水和CH3CN洗涤,干燥后得到4-硝基-L-苯丙氨酸,为黄色粉末(4.748 g,产率90%)。将4-硝基-L-苯丙氨酸(2.006 g,9.54 mmol)悬浮于水(35 mL)中,加入0.2 g的5%钯-硫酸钡催化剂,在室温下进行氢化反应3小时。反应液通过硅藻土垫过滤,滤液浓缩后得到浅棕色残余物。用CH3CN洗涤残余物,得到浅棕色固体(1.460 g,产率85%),直接用于下一步反应。将4-氨基-L-苯丙氨酸衍生物(0.060 g,0.33 mmol)溶解于6N HCl(4 mL)中,在0℃下缓慢加入硝酸钠水溶液(0.030 g/0.5 mL)。反应混合物在相同温度下搅拌40分钟后,用6N HCl(0.25 mL)稀释。随后,在0℃下加入叠氮化钠水溶液(0.033 g/0.75 mL)。反应混合物在0℃下搅拌5分钟,然后升温至室温继续反应1小时。反应完成后,浓缩反应液,残余物通过CH3CN再沉淀,得到纯的无色无定形固体(0.0435 g,产率64%)。产物的分析和光谱数据与文献报道一致[10]。
参考文献:
[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2015, vol. 12, # 6, p. 466 - 470
[2] Molecules, 2013, vol. 18, # 7, p. 8393 - 8401
[3] Helvetica Chimica Acta, 1957, vol. 40, p. 80,83
[4] Chemistry Letters, 1998, # 7, p. 704 - 706
[5] Chemistry Letters, 1998, # 6, p. 537 - 538