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943-80-6

中文名称 4-氨基-L-苯丙氨酸
英文名称 4-Amino-L-phenylalanine
CAS 943-80-6
分子式 C9H12N2O2
MDL 编号 MFCD00069927
分子量 180.2
MOL 文件 943-80-6.mol
更新日期 2025/07/23 15:11:45
943-80-6 结构式 943-80-6 结构式

基本信息

中文别名
H-PHE(4'-NH2)-OH
4-氨基-L-苯丙氨酸
英文别名
4-AMINO-L-PHENYLALANINE
4-AMINO-PHENYLALANINE
H-P-AMINO-L-PHE-OH
H-PHE(4-NH2)-OH
H-PHE(4-NH2)-OH 2HCL
H-PHE(P-NH2)-OH 2HCL
L-4-AMINOPHE
L-4-AMINOPHENYLALANINE
L-4-AMINOPHENYLALANINE DIHYDROCHLORIDE
L-P-AMINOPHENYLALANINE 2HCL
P-AMINO-L-PHENYLALANINE
(S)-2-AMINO-3-(4-AMINOPHENYL)PROPANOIC ACID
4-Amino-Phe-OH
(2R)-2-amino-3-(4-aminophenyl)propanoic acid
4-amino-pyenylalanine
L-4-NH2-Phe-OH
4-AMINO-L-PHENYLALANINE 99%
4-Amino-Phe
Aminophenyalanine
p-Aminophenylalanine
所属类别
生物化工:苯丙氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点265 °C (decomp)
沸点383.5±32.0 °C(Predicted)
密度1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度超声处理可轻微溶于甲醇和水
酸度系数(pKa)2.14±0.10(Predicted)
形态固体
颜色浅米色至米色
水溶解性易溶于水。
敏感性空气敏感

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码2922498590

制备方法

方法1
4-硝基-L-苯丙氨酸

949-99-5

4-氨基-L-苯丙氨酸

943-80-6

制备浓HNO3(60%)和浓H2SO4(1.4:1.1 v/v)的混合溶液并冷却至10℃。在搅拌下,将部分混合溶液(3.5 mL)缓慢滴加到L-苯丙氨酸(4.139 g,25.1 mmol)的H2SO4(98%,12.5 mL)溶液中。保持反应混合物在10℃下搅拌2.5小时。反应完成后,用NH4OH调节反应溶液的pH至5。通过过滤收集生成的浅黄色沉淀,依次用少量水和CH3CN洗涤,干燥后得到4-硝基-L-苯丙氨酸,为黄色粉末(4.748 g,产率90%)。将4-硝基-L-苯丙氨酸(2.006 g,9.54 mmol)悬浮于水(35 mL)中,加入0.2 g的5%钯-硫酸钡催化剂,在室温下进行氢化反应3小时。反应液通过硅藻土垫过滤,滤液浓缩后得到浅棕色残余物。用CH3CN洗涤残余物,得到浅棕色固体(1.460 g,产率85%),直接用于下一步反应。将4-氨基-L-苯丙氨酸衍生物(0.060 g,0.33 mmol)溶解于6N HCl(4 mL)中,在0℃下缓慢加入硝酸钠水溶液(0.030 g/0.5 mL)。反应混合物在相同温度下搅拌40分钟后,用6N HCl(0.25 mL)稀释。随后,在0℃下加入叠氮化钠水溶液(0.033 g/0.75 mL)。反应混合物在0℃下搅拌5分钟,然后升温至室温继续反应1小时。反应完成后,浓缩反应液,残余物通过CH3CN再沉淀,得到纯的无色无定形固体(0.0435 g,产率64%)。产物的分析和光谱数据与文献报道一致[10]。

参考文献:

[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2015, vol. 12, # 6, p. 466 - 470

[2] Molecules, 2013, vol. 18, # 7, p. 8393 - 8401

[3] Helvetica Chimica Acta, 1957, vol. 40, p. 80,83

[4] Chemistry Letters, 1998, # 7, p. 704 - 706

[5] Chemistry Letters, 1998, # 6, p. 537 - 538

知名试剂公司产品信息

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报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22H519704-氨基-L-苯基丙氨酸, 95%
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常见问题列表

生物活性
4-Amino-L-phenylalanine 是一种内源性代谢产物。
靶点

Human Endogenous Metabolite

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