10463-20-4
中文名称
4-羟基-3-硝基苯乙酸
英文名称
4-HYDROXY-3-NITROPHENYLACETIC ACID
CAS
10463-20-4
EINECS 编号
233-948-0
分子式
C8H7NO5
MDL 编号
MFCD00007122
分子量
197.14
MOL 文件
10463-20-4.mol
更新日期
2025/08/18 14:28:58
10463-20-4 结构式
基本信息
中文别名
4-羟基-3-硝基苯乙酸4-羟基-3-硝基苯基乙酸
英文别名
2-(4-HYDROXY-3-NITROPHENYL)ACETIC ACID3-NITRO-4-HYDROXYPHENYLACETIC ACID
4-HYDROXY-3-NITROPHENYLACETIC ACID
TIMTEC-BB SBB007785
Benzeneacetic acid, 4-hydroxy-3-nitro-
4-Hydroxy-3-nitrophenylacetic acid 98%
4-Hydroxy-3-nitrobenzeneacetic acid
所属类别
有机原料：烃类硝化物物理化学性质
熔点146-148 °C(lit.)
沸点334.23°C (rough estimate)
密度1.5023 (rough estimate)
折射率1.5700 (estimate)
储存条件−20°C
溶解度乙醇：可溶5%，透明，黄色至橙色
酸度系数(pKa)4.25±0.10(Predicted)
形态crystalline
形态crystalline
颜色yellow
颜色黄色
BRN2696044
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
TSCAT
危险等级IRRITANT
海关编码29182900
制备方法
方法1
156-38-7
10463-20-4
以对羟基苯乙酸为原料合成4-羟基-3-硝基苯乙酸的一般步骤： (a) 硝化反应：在冰浴冷却下，将发烟硝酸（1.36 mL）缓慢滴加到4-羟基苯乙酸（4.00 g，26.3 mmol）的乙酸（25 mL）溶液中。滴加完毕后，将反应混合物缓慢升温至室温，反应1小时，期间溶液由黄色逐渐转变为棕色，并伴有沉淀生成。反应完成后，过滤收集固体产物，用乙酸乙酯/己烷混合溶剂进行重结晶，得到黄色针状晶体4-羟基-3-硝基苯乙酸（3.61 g，收率70%）。产物结构经1H-NMR确认：δ（CDCl3-d4/DMSO，4:1）3.50（2H，s），7.04（1H，d，J = 9 Hz），7.46（1H，dd，J = 9, 3 Hz），7.94（1H，d，J = 3 Hz）。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 12, p. 1075 - 1080
[2] Patent: US5229510, 1993, A
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 7, p. 1166 - 1176
[4] Patent: US9995679, 2018, B2. Location in patent: Page/Page column 52
[5] Patent: US5852191, 1998, A