乙酸乙酯

乙酸乙酯

中文名称乙酸乙酯
中文同义词醋酸乙醚;乙酸乙酯(冷库);醋酸乙酯,乙酸乙脂;乙酸乙酯(SC);LEDA HPLC乙酸乙酯;醋酸乙酯 141-78-6;乙酸乙酯(HPLC);乙醇(酒精)
英文名称Ethyl acetate
英文同义词GLASS TUBE + SCREW CAP 16 X 115 MM;KARL FISCHER LIPO SOLVENT HM NON;DIMETHYL SULPHOXIDE DESHYDRATED WITH LES;POTASSIUM IODATE SOLUTION 8.8GL;SODIUM ACETATE 2M PH 4.2;Ethyl acetate puriss. p.a., ACS reagent, reag. ISO, reag. Ph. Eur., >=99.5% (GC);Ethyl acetate4x1L;Ethyl acetate, ACS, 99.5% min.
CAS号141-78-6
分子式C4H8O2
分子量88.11
EINECS号205-500-4
相关类别溶剂;酯类;食品添加剂;饲料添加剂;醋酸乙酯;合成香料;无水溶剂;细胞生物;香精香料;气相色谱标准品(色标);色谱溶剂;工业原料;有机中间体;脂类;酸类
Mol文件141-78-6.mol
结构式乙酸乙酯 结构式

乙酸乙酯 性质

熔点−84 °C(lit.)
沸点76.5-77.5 °C(lit.)
密度0.902 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度3 (20 °C, vs air)
蒸气压73 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.3720(lit.)
FEMA2414 | ETHYL ACETATE
闪点26 °F
储存条件Store at +2°C to +25°C.
溶解度与乙醇、丙酮、乙醚和苯混溶。
酸度系数(pKa)16-18(at 25℃)
形态液体
比重0.902 (20/20℃)
颜色APHA:≤10
相对极性0.228
气味 (Odor)在7至50ppm(平均值=18ppm)下可检测至令人愉悦的果味
爆炸极限值(explosive limit)2.2-11.5%, 38°F
嗅觉阈值(Odor Threshold)0.87ppm
香型ethereal
水溶解性80 g/L (20 ºC)
最大波长(λmax)λ: 256 nm Amax: ≤1.00
λ: 275 nm Amax: ≤0.05
λ: 300 nm Amax: ≤0.03
λ: 325-400 nm Amax: ≤0.005
JECFA Number27
Merck14,3757
BRN506104
Henry's Law Constant0.39 at 5.00 °C, 0.58 at 10.00 °C, 0.85 at 15.00 °C, 1.17 at 20.00 °C, 1.58 at 25.00 °C (column stripping-UV, Kutsuna et al., 2005)
暴露限值TLV-TWA 400 ppm (~1400 mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); IDLH 10,000 ppm (NIOSH).
Dielectric constant23.0(Ambient)
稳定性稳定的。与各种塑料、强氧化剂不相容。高度易燃。蒸气/空气混合物具有爆炸性。可能对水分敏感。
InChIKeyXEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
LogP0.68-0.73 at 20-25℃
CAS 数据库141-78-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Ethyl acetate(141-78-6)
EPA化学物质信息Ethyl acetate (141-78-6)

乙酸乙酯 用途与合成方法

乙酸乙酯又称醋酸乙酯,是乙酸中的羟基被乙氧基取代而生成的化合物,结构简式为CH3COOCH2CH3。纯净的乙酸乙酯是无色透明有芳香气味的液体,熔点:-83.6℃,沸点:77.06 ℃,相对密度(水=1):0.894-0.898 ,相对蒸气密度(空气=1):3.04,有强烈的醚似的气味,清灵、微带果香的酒香,易扩散,不持久。 微溶于水,溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。乙酸乙酯是一 种用途广泛的精细化工产品,具有优异的溶解性、快干性,用途广泛,是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂,被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、乙酸纤维树酯、合成橡胶 、涂料及油漆等的生产过程中。其主要用途有:作为工业溶剂,用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中;作为粘合剂,用于印刷油墨、人造珍珠的生产;作为提取剂,用 于医药、有机酸等产品的生产;作为香料原料,用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香 料的主要原料。我们所说的陈酒很好喝,就是因为酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因为酒中含有少量乙酸,和乙醇进行反应生成乙酸乙酯。因为这是个可逆反应,所以要具有长时间,才会积累导 致陈酒香气的乙酸乙酯。

在一些发达国家,它作为一种无毒、无公害型溶剂正逐渐取代含苯溶剂、甲基乙基酮等对人体和环境带 来极大危害的溶剂。现今乙酸乙酯的生产路线分为酯化法、乙醛缩合法、乙烯加成法和乙醇脱氢法等。

Ethyl acetate.png

乙酸乙酯一般含量为95%~98%, 含有少量水、乙醇和乙酸。可用下法纯化:于1000mL乙酸乙酯中加入 100mL乙酸酐,10滴浓硫酸,加热回流4h,除去乙醇和水等杂质,然后进行蒸馏。馏液用20~30g无水碳 酸钾振荡,再蒸馏。产物沸点为77℃,纯度可达以上99%。在酸的催化下,乙酸乙酯水解为乙酸和乙醇。先加乙醇,再加浓硫酸(防止暴沸),最后加乙酸, 然后加热(可以控制实验)
乙酸的酯化反应制乙酸乙酯的方程式:CH3COOH+CH3CH2OH===CH3COOC2H5+H2O (可逆反应、加热、浓硫酸催化剂)
1:酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。
2:制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,要保持在60 ℃~70 ℃左右,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
3导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。
3.1:浓硫酸既作催化剂,又做吸水剂。
3.2:饱和Na2CO3溶液的作用是:
(1)饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。
(2)Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应,生成没有气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。
(3)乙酸乙酯在盐溶液中溶解度较小
(4)盐溶液密度较大,便于分层
3.3:为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:
(1)制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高,保持在60 ℃~70 ℃。不能使液体沸腾。
(2)最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。
(3)起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
(4)使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。本产品一种重要的有机化工原料,可用于制造乙酰胺、乙酰醋酸酯、甲基庚烯酮等,并在香精香料、油漆、医药、高级油墨、火胶棉、硝化纤维、人造革、染料等行业广泛应用,是食用香精中用量较大的合成香料之一,大量用于调配香蕉、梨、桃、菠萝、葡萄等香型食用香精.还可用作萃取剂和脱水剂,亦可用于食品包装彩印等。栲胶系列产品应用于脱硫制革、卷烟材料、油田钻井、金属浮选、除垢等方面。在一已干燥、恒重的带塞称量瓶中,准确称取试样约1.5g,移入一相应的烧瓶中,加0.5mol,氢氧化钠液20.0ml,装上回流冷凝器,于水浴上加热回流1h。冷却,加酚酞试液(TS-167)数滴,用0.5mol/L盐酸滴定过量的氢氧化钠。同时进行空白试验。每Ml0.5 mol/L氢氧化钠液相当于乙酸乙酯(C4H8O2)44.06mg。
宜按GT-10-4中用非极性柱方法测定。Adl 0~25(FAO/WHO,1 994)。
LD50 5620mg/kg(大鼠,经口)。GRAS(FDA§182.60,2000)。乙酸乙酯无毒,是食用香精中用量较大的合成香料之一,大量用于调配香蕉、梨、桃、菠萝、葡萄等香型食用香精. 
1.健康危害: 对眼、鼻、咽喉有刺激作用。高浓度吸入可引进行性麻醉作用,急性肺水肿,肝、肾损害。持续大量吸入,可致呼吸麻痹。误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。有致敏作用,因血管神经障碍而致牙龈出血;可致湿疹样皮炎。慢性影响:长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。
2.燃爆危险: 本品易燃,具刺激性,具致敏性。
3.危险特性: 易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。FEMA(mg/kg).软饮料67;冷饮99;糖果170;焙烤食品:170;布丁类200;胶姆糖1400;酒类50~65。
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
乙酸乙酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
乙酸乙酯
食品
食品工业用加工助剂
/
一般应在制成最后成品之前出去,有规定食品中残留量的除外
化学性质 
无色、具有水果香味的易燃液体。 与醚、醇、卤代烃、芳烃等多种有机溶剂混溶,微溶于水。
用途 
可用于溶解硝化纤维素、油墨、油脂等,亦可用于造漆、人造革、塑料制品、染料、药物和香料等的原料
用途 
可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用,特别是用于香水香精中,有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。
用途 
GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于着香、柿子脱涩、制作香辛料的颗粒或片剂、酿醋配料。广泛用于配制樱桃、桃、杏等水果型香精及白兰地等酒用香精。亦用作胶姆糖胶基醋酸乙烯酯的溶剂、色素稀释剂,也用于脱咖啡因的咖啡、茶和水果、蔬菜等。
用途 
作为饲料的调味剂。
用途 
乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一,是一种快干性溶剂,具有优异的溶解能力,是极好的工业溶剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶,也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂;在纺织工业中可用作清洗剂,在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂,还用作制药过程和有机酸的萃取剂。在香料工业中是重要的香料添加剂,可作调香剂的组分。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂,广泛应用于油墨、人造革生产中。
用途 
萃取剂,从水溶液中提取许多化合物(磷、钨、砷、钴),有机分析中用作结晶时的溶剂,分离糖类时作为校正温度计的标准物质,检定铋、金、铁、汞、氧化剂和铂,测定铋、硼、金、铁、钼、铂、钾和铊。生化研究,蛋白质顺序分析。环保、农药残留量分析。有机合成。香料制造。
生产方法 
1酯化法
由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得,
生产工艺上有连续与间歇之分。
(1)间隙工艺。将乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反应釜,加热回流5-6h。然后蒸出乙酸乙酯,并用5%的食盐水洗涤,氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用氧化钙溶液洗涤,加无水碳酸钾干燥。最后蒸馏,收集76-77℃的馏分,即得产品。
(2)连续工艺。1:1.15(质量比)的乙醇和乙酸连续进入酯化塔釜,在硫酸的催化下于105-110℃下进行酯化反应。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式从塔顶馏出,经冷凝分层后,上层酯部分回流,其余进入粗品槽,下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔,塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。
2乙醛法
乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯,
将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器,于0-20℃下进行反应,第二反应器的出口转化率可达99.5%以上,然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95%-96%,此工艺比较经济。
生产方法 
乙酸和乙醇在硫酸存在下加热酯化后,经磺酸钠中和脱水,再精馏而得。
乙酸钠或乙酸钾和乙醇在硫酸存在下蒸馏而得。
乙醛在催化剂乙醇铅或乙酸铅存在下聚合而成。
类别
易燃液体
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 5620 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 4100 毫克/ 公斤
刺激数据
眼睛- 人 400 PPM
爆炸物危险特性
与空气混合可爆
可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放
灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
职业标准
TWA 1400毫克/立方米; STEL 2000毫克/立方米

安全信息

危险品标志F,Xi,Xn,T
危险类别码11-36-66-67-20/21/22-10-39/23/24/25-23/24/25-68/20/21/22
安全说明16-26-33-36/37-45-7-25
危险品运输编号UN 1173 3/PG 2
WGK Germany1
RTECS号AH5425000
F1
自燃温度427 °C
TSCAYes
海关编码2915 31 00
危险等级3
包装类别II
毒害物质数据141-78-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 11.3 ml/kg (Smyth)
立即威胁生命和健康浓度2,000 ppm [10% LEL]

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/19E195N-119乙酸乙酯
ETHYL ACETATE HPLC NOWPAK I
141-78-619L8611元
2024/01/19E145-4乙酸乙酯,20L
ETHYL ACETATE CERTIF ACS 20L
141-78-64L796元
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