105942-09-4
中文名称
4-氰基-2-氟苄溴
英文名称
2-Fluoro-4-cyanobenzyl bromide
CAS
105942-09-4
分子式
C8H5BrFN
MDL 编号
MFCD07368341
分子量
214.03
MOL 文件
105942-09-4.mol
更新日期
2025/07/31 09:05:15
105942-09-4 结构式
基本信息
中文别名
4-氰基-2-氟苄溴2-氟-4-氰基苄基溴
英文别名
2-FLUORO-4-CYANO-BENZYLBROMIDE4-(BROMOMETHYL)-3-FLUOROBENZONITRILE
4-CYANO-2-FLUOROBENZYL BROMIDE
BENZONITRILE, 4-(BROMOMETHYL)-3-FLUORO-
4-Cyano-2-fluorobenzylbromide97%
4-Cyano-2-fluorbenzylbromid
所属类别
有机原料：腈类化合物物理化学性质
外观性状淡红色结晶
熔点77 °C
沸点276.4±30.0 °C(Predicted)
密度1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形态固体
颜色米白色
敏感性Lachrymatory
InChIInChI=1S/C8H5BrFN/c9-4-7-2-1-6(5-11)3-8(7)10/h1-3H,4H2
InChIKeyZESZAIOGACKOMB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(#N)C1=CC=C(CBr)C(F)=C1
制备方法
方法1
170572-49-3
105942-09-4
以3-氟-4-甲基苯腈为原料合成4-氰基-2-氟苄溴的一般步骤：将3-氟-4-甲基苄腈（40g，296mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，63.2g，356mmol）和过氧化苯甲酰（3.6g，14.8mmol）溶解于四氯化碳（490mL）中，回流反应16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温并过滤。浓缩滤液，通过快速柱色谱法（洗脱剂：0-5％乙酸乙酯/己烷）进行纯化，得到目标产物4-（溴甲基）-3-氟苄腈（35.4g，收率56%）。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2001, vol. 49, # 12, p. 1647 - 1650
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2004, vol. 2, # 9, p. 1339 - 1352
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 4, # 12, p. 1203 - 1207
[4] Patent: WO2016/109361, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 00144
[5] Patent: US2010/240719, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11