106-89-8
中文名称
环氧氯丙烷
英文名称
Epichlorohydrin
CAS
106-89-8
EINECS 编号
203-439-8
分子式
C3H5ClO
MDL 编号
MFCD00005132
分子量
92.52
MOL 文件
106-89-8.mol
更新日期
2024/05/07 14:02:35
106-89-8 结构式
基本信息
中文别名
(氯甲基)环氧乙烷1-氯-2,3-环氧丙烷
表氯醇,3-氯-1,2-环氧丙烷
氯甲代氧丙环
环氧氯丙烷
Α-表氯醇
Γ-氯亚丙基氧化物
氯甲基环氧乙烷
表氯醇,3-氯-1,2-环氧丙烷,环氧氯丙烷
環氧氯丙烷 072-01 [6]
3-氯-1,2-環氧丙烷
3-氯-1,2-环氧丙烷
环氧氯丙烷/(氯甲基)环氧乙烷/3-氯-1,2-环氧丙烷/1-氯-2,3-环氧丙烷
(±)-环氧氯丙烷,99%
英文别名
1-CHLORO-2,3-EPOXYPROPANE2,3-EPOXYPROPYL CHLORIDE
(+/-)-2-(CHLOROMETHYL)OXIRANE
2-(CHLOROMETHYL)OXIRANE
3-CHLOROPROPYLENE OXIDE
AKOS BBS-00004288
ALPHA-EPICHLOROHYDRIN
CHLOROMETHYLOXIRANE
EPICHLORHYDRIN
EPICHLOROHYDRINE
G-CHLOROPROPYLENE OXIDE
(Chloromethyl)ethylene oxide
(chloromethyl)ethyleneoxide
(chloromethyl)-oxiran
(DL)-alpha-Epichlorohydrin
(R,S)-2-Chloromethyl-oxirane
(RS)-Epichlorhydrin
1,2-Epoxy-3-chloropropane
1,2-epoxypropane,3-chloro-
1-Chloor-2,3-epoxy-propaan
所属类别
农药中间体: 杀鼠剂中间体物理化学性质
外观性质无色油状液体，有氯仿样刺激气味。
外观性状挥发的、不稳定的无色油状液体，有类似氯仿的气味。 与多数有机溶剂混溶，微溶于水。
溶解性微溶于水，可混溶于醇、醚、四氯化碳、苯。
熔点-57 °C
比旋光度-1～+1°(D/20℃)(c=1,CH3OH)
沸点115-117 °C(lit.)
密度1.183 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度3.2 (vs air)
蒸气压13.8 mm Hg ( 21.1 °C)
折射率n20/D 1.438(lit.)
闪点93 °F
储存条件Refrigerator (+4°C) + Flammables area
溶解度65.9克/升
形态液体
比重1.183 (20/4℃)
颜色APHA：≤20
气味 (Odor)辛，大蒜；甘、辛；像氯仿。
爆炸极限值(explosive limit)3.8-21%(V)
水溶解性6 g/100 mL (10 ºC)
凝固点-57.2℃
Merck14,3611
BRN79785
Henry's Law Constant3.42(x 10-5 atm?m3/mol) at 25 °C (static headspace-GC, Welke et al., 1998)
Dielectric constant22.9（20℃）
暴露限值TLV-TWA(skin) 8 mg/m3
(2 ppm) (ACGIH);
STEL (15 min) 19 mg/m3
(5 ppm) (NIOSH).
稳定性Unstable. Flammable - note wide explosion limits and low flash point.
LogP0.45 at 20℃
(IARC)致癌物分类2A (Vol. 11, Sup 7, 71) 1999
NIST化学物质信息Oxirane, (chloromethyl)-(106-89-8)
EPA化学物质信息Oxirane, (chloromethyl)-(106-89-8)
安全数据
应用领域
用途一
用作有机合成的原料，也用作溶剂、增塑剂、表面活性剂等用途二
用作有机溶剂用途三
主要用于制备甘油、环氧树脂、氯醇橡胶、聚醚多元醇，是生产甘油及缩水甘油衍生物的重要原料，还用作溶剂用途四
环氧氯丙烷是杀鼠剂鼠甘伏的中间体，也是环氧树脂、合成甘油和其他化工产品的中间体。用途五
环氧氯丙烷是合成甘油中间体，也是环氧树脂、硝化甘油炸药、玻璃钢、电绝缘制品的主要原料。并用作纤维素酯、树脂和纤维素醚的混剂。也是生产表面活性剂、医药、农药、涂料、胶粘剂、离子交换树脂、增塑剂、甘油衍生物、缩水甘油衍生物以及氯醇橡胶的原料。以环氧氯丙烷与双酚A为主要原料制取的各类环氧树脂具有粘合性高、收缩性小、耐化学腐蚀、稳定性好等特点，广泛用作涂料、粘合剂、增强材料和浇铸材料等。以环氧氯丙烷为原料生产的氯醇橡胶是橡胶的新品种，在一般油和普通溶剂中不易膨胀，在低温无增塑剂存在下具有较大的挠性，具有优于丁腈、氯丁和丁基橡胶的某些特有的功能。用途六
有机合成的原料;有机溶剂（树脂、树胶、纤维素醚等的溶剂）;也用作增塑剂、表面活性剂等制备方法
方法一
其制备方法是以丙烯为原料，在500℃氯化生成氯丙烯，氯丙烯在25～35℃温度下，与次氯酸反应，得到2，3-二氯丙醇和1，2-二氯丙醇，然后将该混合物加入20％石灰乳进行皂化，反应温度45～55℃，而得环氧氯丙烷。方法二
工业上主要用丙烯氯化法制取。丙烯和氯气进行高温氯化得到烯丙基氯，再经次氯酸化制取二氯丙醇，进而皂化制得环氧氯丙烷。原料消耗定额：丙烯（100%）640kg/t、氢氧化钠（100%）150kg/t、氯气2070kg/t、副产D-D混剂140kg/t、氢氧化钙（100%）1020kg/t。上下游产品信息
下游产品
柔软剂EST1-氨基-3-苯氧基丙醇盐酸盐阳离子型柔软剂TDAE-无氰镀锌添加剂PAE 树脂2-羟甲基-1,4-苯并二噁烷对甲苯磺酸酯乙二醇二缩水甘油醚DL-肉碱盐酸盐1,3,5-三缩水甘油-S-三嗪三酮DPE-I 型镀锌光亮剂1-氯-3-氟-2-丙醇咔唑心安PTE-S无氰镀锌光亮剂2-羟基甲基-1,4-苯二恶XD-1无氰镀锌添加剂整理剂 FS异丙基缩水甘油醚换离子稳定剂2-(2,3-环氧丙氧基)苯腈活性分散蓝 R无氰镀锌添加剂DE环氧结构基的季胺高分化合物BE 型强效镀镍光亮剂愈创木酚缩水甘油醚3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷苯基缩水甘油醚3-[(对乙酰氨基)苯氧基]-1,2-环氧丙烷交联壳聚糖缩水杨醛螯合树脂美托洛尔羟丙基甘油双淀粉DPE-III型无氰镀锌光亮添加剂3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵XD-2无氰镀锌添加剂羟基丙烷磺酸吡啶盐L-肉碱盐酸盐乙酰左旋肉碱盐酸盐左旋肉碱富马酸盐106-89-8(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与空气混合可爆储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放刺激数据
皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时; 眼睛- 兔子 100 毫克/ 24小时 中度毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 90 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 195 毫克/ 公斤可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氯化物烟雾类别
易燃液体灭火剂
干粉、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂职业标准
TWA 10 毫克/ 立方米；STEL 20 毫克/立方米常见问题列表
概述
环氧氯丙烷为无色油状液体，有刺激性如醚和氯仿的气味，易燃，易挥发，有毒性和麻醉性。相对密度1.1812，熔点-25.6℃，沸点117.9℃，与乙醇、丙醇、乙醚、氯仿、丙酮、三氯乙烯及四氯化碳等许多有机溶剂混溶，易溶于苯，微溶于水，由于分子结构中含有活泼的氯原子和环氧基，所以化学性活泼，水解时先生成α-氯甘油，再生成甘油。能发生开环反应，可以生成丙二醇及丙三醇;与醇及苯酚反应可以生成醚;与胺类反应可生成缩水甘油胺;与羧酸反应可以生成酯;可以自聚;与醛(或酮)反应可以生成二恶茂烷。
环氧氯丙烷的主要用途是用于制造双酚A缩水甘油醚。即环氧氯丙烷在烧碱存在下与双酚A缩合成为双酚A氯醇醚，然后以烧碱脱去其氯化氢，即制得双酚A缩水甘油醚。
环氧氯丙烷主要用于合成甘油和环氧树脂，也可用于制造环氧树脂、氯醇橡胶、硝化甘油炸药、玻璃钢、农药、医药、表面活性剂、涂料、胶粘剂、增塑剂、增强塑料及电绝缘制品等。还可用作油漆、纤维素酯、纤维素醚和树脂等的溶剂。
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毒性
环氧氯丙烷是一种高毒环氧化合物。小鼠经口LD50238mg/kg(体重)、大鼠90～210mg/kg(体重)、豚鼠178mg/kg(体重)。吸入4小时大鼠LC50为1.89g/m3、豚鼠为2.12g/m3。大鼠经皮LD50590mg/kg(体重)。有强烈刺激作用及致敏作用，可引起眼和皮肤刺激症状，严重者可发生肺水肿，肝、肾受损害。长期接触可引起中毒性神经衰弱综合征。小鼠涂抹致皮肤肿瘤，皮下注射致局部肉瘤; 大鼠吸入致鼻癌。多种致突变试验出现阳性结果。国际癌症研究所 (IARC)列为人类可疑致癌化学物(证据不足)。我国规定车间空气中最高容许浓度为1mg/m3。环氧氯丙烷橡胶
环氧氯丙烷橡胶又称氯醇橡胶，是环氧氯丙烷开环聚合而制得的橡胶状弹性体，20世纪60年代开发成功，其性能优于丁腈、氯丁和丁基橡胶，具有优良的耐臭氧、耐油、耐热、耐老化、耐溶剂性。并有阻燃性。因为在分子结构中，主链有的醚键，支链上有氯甲基，即主链上无双键，支链有极性基，所以才具有上述的优良性能。主链的醚键赋予耐热性，支链的极性基赋予耐油性及优良的气密性。与金属的粘接性好。但氯甲基耐寒性差。本品硫化在氯甲基处进行。硫化剂通常采用硫胺、硫脲类。若使2，4，6-三巯基均三吖嗪与氧化镁、碳酸钙并用，其硫化效果更好。其缺点是加工性差，物理强度低。主要用于生产耐油性的软管、防护罩、防震橡胶、密封垫片、隔膜、罐头衬里、印刷部件(胶辊)、油箱密封件、电缆包层及粘合剂等。中毒
环氧氯丙烷主要经呼吸道进入人体，也可经皮肤吸收。有强烈的刺激作用及致敏作用，并有轻度麻醉及原浆毒作用。高浓度液体和蒸气对眼和呼吸道粘膜有强烈刺激作用，可引起眼刺痛、流泪、咽干、咳嗽、喘息性支气管炎以及肝肾损害，严重患者可引起粘膜坏死脱落性气管炎、支气管周围炎、肺水肿和急性肾脏损害。液体污染皮肤，可出现灼伤、大疱形成及湿疹。长期吸入低浓度的蒸气，可引起四肢肌肉酸痛、腓肠肌压痛、腿软无力、全身乏力及头晕、失眠、多梦等。严重者可发生多发性神经炎。对症治疗，皮肤接触液体后应立即用清水冲洗，灼伤的皮肤可按化学灼伤处理。防护措施
生产现场要通风，生产设备要密闭。操作人员操作时要穿橡胶制防护服，戴护目镜，以防止皮肤和眼与之接触。环氧氯丙烷能渗透橡胶，因此，污染的防护服应彻底清洗。可渗透的工作服如被弄湿或受到污染，立即脱去。操作现场要备置安全信号指示器、冲洗设备和洗眼剂。测定方法
在空气中的测定：用活性炭吸附，CS2处理，气相色谱法分析。毒性防护
防护措施
剧毒，可被皮肤吸收，刺激皮肤和粘膜。较高浓度时有麻醉作用。发生中毒时，有眼睛刺痛、结膜炎、鼻炎、流泪、咳嗽、疲倦、胃肠紊乱、恶心等症状。严重中毒时，可引起麻醉症状，甚至引起肺、肝、肾的损伤。人体吸入MLC0.00002。大鼠经口LD50为90mg/kg。空气中最大容许浓度18mg/m3。生产设备要密闭，空气要流通，操作人员要配戴防护用具。此外，环氧氯丙烷有激烈的自聚趋向，不应在明火中加热，以防容器爆烈。在用作试剂进行反应时，宜以惰性溶剂稀释，并缓缓加入。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
环氧氯丙烷Epichlorohydrin, 99%(106-89-8)
Sigma Aldrich
106-89-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
环氧氯丙烷Epichlorohydrin,>99.0%(GC)(106-89-8)