106086-78-6
106086-78-6 结构式
基本信息
2-(溴甲基)苯并噻唑
2-(BROMOMETHYL)BENZOTHIAZOLE
物理化学性质
制备方法
37859-42-0
106086-78-6
以2-羟甲基苯并噻唑为起始原料合成2-(溴甲基)苯并噻唑的一般步骤如下：按照Attardo的方法1，将2-羟甲基苯并噻唑（1.00 g，6.05 mmol）溶解于适量CH2Cl2中。在氩气保护下，缓慢滴加三溴化磷（1.15 mL，12.1 mmol）至上述溶液中。反应混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例为己烷:乙酸乙酯=5:1）进行纯化，得到褐色固体2-(溴甲基)苯并噻唑（786 mg，产率57%）。产物结构通过以下表征数据确认：1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ 4.81（s, 2H）, 7.42（td, 1H, J = 8.1 Hz, 1.1 Hz）, 7.50（td, 1H, J = 8.1 Hz, 1.1 Hz）, 7.87（dd, 1H, J = 8.1 Hz, 1.1 Hz）, 8.02（dd, 1H, J = 8.1 Hz, 1.1 Hz）；13C NMR（75 MHz, CDCl3）δ 27.1, 121.8, 123.5, 125.9, 126.5, 136.2, 152.8, 166.2；质谱（EI）显示分子离子峰m/z 227, 229（M+）；薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.60（展开剂比例为己烷:乙酸乙酯=5:1）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 1, p. 43 - 45
[2] Patent: WO2017/66606, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 95; 96
[3] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 21, p. 7318 - 7334
[4] Patent: WO2018/191394, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 135-136
[5] Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 2055,2056, 2061; engl. Ausg. S. 2295, 2301