106946-74-1
106946-74-1 结构式
基本信息
N-叔丁氧羰基-L-异亮氨醇
BOC-ILE-OL
BOC-ISOLEUCINOL
BOC-L-ISOLEUCINOL
BOC-LLE-OL
N-ALPHA-T-BOC-L-ISOLEUCINOL
N-BOC-(2S,3S)-(-)-2-AMINO-3-METHYL-1-PENTANOL
N-BOC-L-ISOLEUCINOL
N-T-BOC-L-ISOLEUCINOL
N-T-BUTOXYCARBONYL-L-ISOLEUCINOL
N-Boc-L-isolucinole
N-(2S)-Amino-(3S)-methyl-1-pentanol~N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-isoleucinol
n-boc-(2s)-amino-(3s)-methyl-1-pentanol
NALPHA-tert-Butoxycarbonyl-L-isoleucinol
N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-L-isoleucinol
tert-Butyl N-[(2S,3R)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl]carbamate
物理化学性质
制备方法
13139-16-7
141321-52-0
在氩气保护下，将N-Boc-L-异亮氨酸（13.86 g，60 mmol）溶解于THF（150 mL）中，冷却至0℃。在20分钟内缓慢滴加1M BH3-THF溶液（90 mL，90 mmol）。保持0℃继续搅拌30分钟后，让反应混合物逐渐升温至室温，并搅拌5小时。反应完成后，将混合物再次冷却至0℃，并逐滴加入水以淬灭反应。在减压条件下蒸除大部分THF，向残余物中加入乙酸乙酯（180 mL）和水（60 mL）进行萃取。分离有机层，依次用水（50 mL）和饱和盐水（50 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到N-Boc-D-异亮氨醇（12.89 g，收率99%）为无色油状物。该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。[α]25D +14.8（c 1.0，MeOH）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 5.04（dd，J=48.3, 13.9 Hz，1H），3.73-3.55（m，2H），3.48（s，1H），3.37（s，1H），1.58（d，J=14.5 Hz，1H），1.56-1.48（m，1H），1.45（s，9H），1.23-1.05（m，1H），0.91（t，J=7.1 Hz，6H）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 156.7，79.3，63.4，56.8，35.9，28.4，25.3，15.5，11.4；HRMS（ESI）m/z：[M+Na]+计算值C11H23NO3Na 240.1570，实测值240.1530。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 16, p. 2255 - 2266
[2] Synthesis, 2011, # 9, p. 1375 - 1382
[3] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 20, p. 3881 - 3884
[4] Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 8, p. 516 - 517
[5] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 3, p. 826 - 830