112559-81-6
112559-81-6 结构式
基本信息
4-[4-(4-硝基苯基)哌嗪基]苯酚
4-(4-(4-硝基苯基)-1-哌嗪基)苯酚
物理化学性质
制备方法
56621-48-8
100-00-5
112559-81-6
在氮气保护下，将420 g (2.36 mol) 4-(1-哌嗪基)苯酚、520.6 g (3.30 mol) 4-氯硝基苯和457.5 g (3.54 mol) N,N-二异丙基乙胺（Huenig's碱）悬浮于1260 mL N-甲基吡咯烷酮中。将混合物加热至120–125°C，直至形成澄清溶液。保持此温度，通过HPLC监测反应进程。反应完成后（5–7小时），将反应液冷却至75–80°C。在约30分钟内，向反应混合物中缓慢加入6.3 L异丙醇，同时维持温度在75–80°C（必要时可轻微加热）。加料结束时，产物开始以黄色晶体形式析出。将悬浮液冷却至20–25°C，并在该温度下搅拌过夜。随后，进一步将悬浮液冷却至-10至-5°C，搅拌30分钟。过滤收集产物，依次用1.7 L异丙醇和5×840 mL温水（35–40°C）洗涤。最后，将产物在50°C下真空干燥（伴有轻微氮气流）至恒重。收率为96%，HPLC测定纯度为93%，与标准品相符。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 8, p. 3635 - 3649
[2] Patent: EP1230231, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 4
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 20, p. 7363 - 7374
[4] Patent: WO2018/45106, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00131
[5] Patent: WO2018/45104, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00156