184177-83-1

中文名称 2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]-2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮

英文名称 2-[(1S,2S)-1-ethyl-2-bezyloxypropyl]-2,4-dihydro-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]- 3H-1,2,4-Triazol-3-one,

CAS 184177-83-1

分子式 C30H35N5O3

MDL 编号 MFCD18374617

分子量 513.63

MOL 文件 184177-83-1.mol

更新日期 2025/08/15 17:25:02

184177-83-1 结构式

基本信息物理化学性质制备方法常见问题列表

基本信息

中文别名

2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]-2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮

英文别名

2-[(1S,2S)-1-ethyl-2-bezyloxypropyl]-2,4-dihydro-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]- 3H-1,2,4-Triazol-3-one,

所属类别

分析化学：药典标准品和杂质标准品

物理化学性质

熔点195-197oC

沸点685.4±65.0 °C(Predicted)

密度1.22

储存条件Inert atmosphere,2-8°C

溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

酸度系数(pKa)12.18±0.30(Predicted)

形态固体

颜色白色

InChIKeyQLRPRKJUMRQTOV-IADCTJSHSA-N

SMILESN1=CN(C2=CC=C(N3CCN(C4=CC=C(O)C=C4)CC3)C=C2)C(=O)N1[C@@H](CC)[C@@H](OCC1=CC=CC=C1)C

CAS 数据库184177-83-1(CAS DataBase Reference)

制备方法

方法1

184177-81-9

170985-85-0

2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]-2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮

184177-83-1

以2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲酸甲酯和2-((1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基)肼甲醛为原料，合成4-(4-(4-(4-羟苯基)-1-哌啶基)苯基)-2-[(1S,2S)-1-乙基-2-(苄氧基)丙基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮的一般步骤如下：将实施例13中得到的式-17的N'-((2S,3S)-2-(苄氧基)戊-3-基)甲酰肼化合物（45.5g）与二恶烷（500ml）混合，加入4-(4-(4-羟基苯基)哌嗪-1-基)苯基氨基甲酸酯化合物（50g），加热至90-100℃。在90-100℃下，向反应混合物中加入三乙胺（26g），保持此温度搅拌24小时。反应完成后，冷却反应混合物至25-30℃，加入二氯甲烷。通过hyflow床过滤反应混合物，并用二氯甲烷洗涤。向滤液中加入水，分离有机层和水层，水层用二氯甲烷萃取。合并有机层，依次用2%氢氧化钠溶液、水、5%盐酸溶液、水、5% NaHCO3溶液洗涤。减压蒸馏有机层中的溶剂，得到目标产物。向所得化合物中加入异丙醇（75ml），冷却至25-30℃，搅拌6小时。过滤固体，用异丙醇洗涤，干燥，得到4-(4-(4-(4-羟苯基)-1-哌啶基)苯基)-2-[(1S,2S)-1-乙基-2-(苄氧基)丙基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮。产量：28克；HPLC纯度：97.67%；杂质-A：0.37%。b) 式-20化合物的纯化：将得到的式-20化合物（30g）溶于甲醇（960ml）中，加热至60-65℃溶解。冷却反应混合物至25-30℃，并在相同温度下搅拌30分钟。过滤沉淀的固体，干燥，得到纯的式-20化合物。产量：70%；HPLC纯度：99.15%；杂质-A：0.09%。

参考文献：

[1] Patent: US2014/343285, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0340; 0341; 0342

常见问题列表

应用

2-[(1S,2S)-1-乙基-2-苄氧基丙基]-2,4-二氢-4-[4-[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮是一种杂环化合物，主要用作医药中间体。

用途

本品为泊沙康唑的合成中间体。