113975-31-8
113975-31-8 结构式
基本信息
N-(3-IODO-PYRIDIN-2-YL)-2,2-DIMETHYL-PROPIONAMIDE
N-(3-IODOPYRIDIN-2-YL)PIVALAMIDE
3-IODO-2-(2,2,2-TRIMETHYLACETAMIDO)PYRIDINE
N-(3-Iodo-2-pyridyl)pivalamide
物理化学性质
制备方法
86847-59-8
113975-31-8
以2-(叔戊酰氨基)吡啶为原料合成N-(3-碘吡啶-2-基)棕榈酰胺的一般步骤如下：将2-(叔戊酰氨基)吡啶（6a，500 g，2.8 mol）溶于四氢呋喃（6 L）中，冷却至-78℃。在室温下，向该冷溶液中缓慢加入正丁基锂（2.5 M己烷溶液，2.25 L，5.63 mol），控制加入速率使反应温度不超过-55℃。加完后，将混合物搅拌1小时以确保金属化反应完成。随后，在温度不超过-65℃的条件下，缓慢加入碘（782 g，3.01 mol）的四氢呋喃（1 L）溶液。加毕，继续搅拌反应混合物2小时。反应完成后，将反应混合物缓慢倒入冰水（6 L）中。用乙酸乙酯（6 L）稀释混合物，分离有机层。水层用乙酸乙酯（4 L）萃取，合并有机相。有机相依次用硫代硫酸钠水溶液（200 g/L，3×4 L）和饱和氯化钠水溶液（2×4 L）洗涤。有机层用硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，得到棕褐色固体产物7a，其纯度可直接用于下一步反应。产量：800 g，收率94%。
参考文献：
[1] Patent: US2006/183758, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 8
[2] Synthesis, 2008, # 13, p. 2049 - 2054
[3] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 27, p. 7992 - 7995
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[5] Patent: US2009/156593, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 17