114446-55-8
中文名称
(S)-(-)-2-溴-1-α-甲基苯甲醇
英文名称
(S)-1-(2-BROMOPHENYL)ETHANOL
CAS
114446-55-8
分子式
C8H9BrO
分子量
201.06
MOL 文件
114446-55-8.mol
更新日期
2024/04/09 13:39:39
114446-55-8 结构式
基本信息
中文别名
(S)-1-(2-溴苯基)乙醇(S)-2-溴-ALPHA-甲基苯甲醇
(S)-(-)-2-溴-Α-甲基苯甲醇
(S)-(-)-2-溴-1-α-甲基苯甲醇
英文别名
(S)-1-Phenyl-2-bromoethanol(S)-1-(2-BroMohenyl)ethanol
(S)-1-(o-Bromophenyl)ethanol
(S)-1-(2-BROMOPHENYL)ETHANOL
(S)-L-(2-Bromophenyl)ethanol
(1S)-1-Phenyl 2-bromoethanol
(1S)-1-Phenyl-2-bromoethanol
(1S)-1-(2-bromophenyl)ethanol
(S)-(+)-2-BROMO-1-PHENYL ETHANOL
(S)-α-(Bromomethyl)benzyl alcohol
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点56-58 °C(lit.)
沸点128 °C15 mm Hg(lit.)
密度1.3646 (rough estimate)
折射率1.5610 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.01±0.20(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]30/D 54°, c = 1 in chloroform
InChIKeyDZLZSFZSPIUINR-LURJTMIESA-N
CAS 数据库114446-55-8
常见问题列表
应用
(S)-(-)-2-溴-1-α-甲基苯甲醇是一种手性仲醇，是合成光学活性药物的重要中间体，一般由邻溴苯乙酮选择性还原制备得到。
合成方法
(S)-(-)-2-溴-1-α-甲基苯甲醇的不对称合成：
将0.5mmol的1-(2-溴苯基)乙醇加入到试管中，加入二丙二醇二甲醚1.5 mmol充入氧气球，120℃反应12小时至反应完全，向反应体系中加入甲酸钠 2.5mmol，再加入0.0025mmol催化剂B，加入甲醇：水(3:1)4mL，氮气置换3 次，50℃反应12h，反应结束后用水洗，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相浓缩至干，柱层析分离(石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，得到(S)-(-)-2-溴-1-α-甲基苯甲醇(67.3mg)，产率为91％，ee值为88％。