114676-59-4
中文名称
(2R,4R)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐
英文名称
D-Proline, 4-hydroxy-, methyl ester, hydrochloride (1:1), (4R)-
CAS
114676-59-4
分子式
C6H11NO3.ClH
分子量
181.618
MOL 文件
114676-59-4.mol
更新日期
2025/10/26 21:17:57
114676-59-4 结构式
基本信息
中文别名
(4R)-4-羟基-D-脯氨酸甲酯盐酸盐(2R,4R)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐
(2R,4R)-4-羟基吡咯烷-2-甲酸甲酯盐酸盐
(2R,4R)-顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯盐酸盐
英文别名
Cis-D-Hyp-OMe.HCCis-D-Hyp-OMe.HCl
D-Proline, 4-Hydroxy
Cis-4-Hydroxy-D-proline Methyl ester HCl
Methyl cis-4-Hydroxy-D-proline Hydrochloride
Methyl 4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate HCl
D-Proline, 4-hydroxy-, methyl ester (hydrochloride)
Cis-4-hydroxy-proline Methyl ester hydrochloride -D-
D-Proline, 4-hydroxy-, methyl ester, hydrochloride (1
D-Proline, 4-hydroxy-, Methyl ester, hydrochloride, (4R)-
物理化学性质
熔点121-123℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态solid
颜色White
旋光度 (Optical Rotation)10.30(C=1.00g/100ml MEOH)
制备方法
方法1
67-56-1
2584-71-6
114676-59-4
在0℃下，向搅拌的顺式-4-羟基-D-脯氨酸（10.0g，76.3mmol，1当量）在甲醇（300mL）中的溶液中，于1.5分钟内缓慢加入亚硫酰氯（10.0mL，过量）。将反应混合物逐渐升温至23℃，并持续搅拌16小时。反应完成后，将混合物在减压下浓缩，得到(2R，4R)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐，为白色固体（15.9g，100%收率）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/7444, 2004, A2. Location in patent: Page 135
[2] Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 29, p. 6826 - 6840
[3] Patent: WO2011/29046, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 153; 154
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 8, p. 1598 - 1611
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 26, p. 5426 - 5436
常见问题列表
概述
(2R,4R)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐 是不可降解 (non-cleavable) 的 ADC linker，用于合成抗体偶联活性分子 (ADCs)。D-Proline, 4-hydroxy-, methyl ester (hydrochloride) 也是一个基于烷基链 (alkyl chain) 的 PROTAC linker，可用于合成 PROTAC。