2584-71-6
中文名称
顺式-4-羟基-D-脯氨酸
英文名称
cis-4-Hydroxy-D-proline
CAS
2584-71-6
EINECS 编号
219-963-5
分子式
C5H9NO3
MDL 编号
MFCD00005252
分子量
131.13
MOL 文件
2584-71-6.mol
更新日期
2025/08/12 15:07:16
2584-71-6 结构式
基本信息
中文别名
顺式-4-羟基-D-脯氨酸顺式-D-羟脯氨酸
4-羟基脯胺基乙酸
别羟基-D-脯氨酸
顺式-D-别羟脯氨酸
4-羟基脯氨酸
顺-4-羟基-D-脯氨酸
英文别名
(2R,4R)-(-)-4-HYDROXY-2-PYRROLINECARBOXYLIC ACID(2R,4R)-4-HYDROXYPYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(4R,2R)-4-HYDROXY-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
CIS-4-HYDROXY-D-PROLINE
CIS-D-4-HYDROXYPROLINE
CIS-D-HYDROXYPROLINE
D-ALLO-4-HYDROXY-2-PYRROLIDINE-CARBOXYLIC ACID
D-ALLO-HYDROXYPROLINE
D-CIS-4-HYDROXYPROLINE
D-CIS-HYDROXYPROLINE
H-D-CIS-HYP-OH
HYDROXY-D-PROLINE [ALLO]
D-trans-Hydroxyproline
cis-4-D-Hydroxyproline
(2R,4R)-(+)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylic acid
D-ALLO-4-HYDROXYPROLINE
D-Proline, 4-hydroxy-, (4R)-
(2R,4R)-(-)-4-Hydroxypyrrolidin-2-ylcarboxylic acid
D-CIS-HYDROXYPROLINE, (2R,4R)-(-)-4-HYDROXY-2-PYRROLINECARBOXYLIC ACID
(2R,4R)-4-HYDROXY-D-PROLINE
所属类别
生物化工：脯氨酸类衍生物物理化学性质
熔点243 °C (dec.)(lit.)
比旋光度58 º (c=2, water 24 ºC)
沸点242.42°C (rough estimate)
密度1.3121 (rough estimate)
折射率1.4300 (estimate)
储存条件Store at RT.
溶解度可微溶于水
酸度系数(pKa)2.14±0.40(Predicted)
形态粉末
颜色白色
旋光度 (Optical Rotation)56.1°(C=0.93 g/100ml H2O)
水溶解性5 g/100 mL
BRN81439
InChIKeyPMMYEEVYMWASQN-QWWZWVQMSA-N
LogP-1.840 (est)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P261-P271-P280
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明S24/25-S22
WGK Germany3
F10
海关编码29339900
制备方法
方法1
51-35-4
2584-71-6
以L-羟基脯氨酸为起始原料合成顺式-4-羟基-D-脯氨酸的一般步骤：已成功开发出针对pro4单体类中另外两种立体异构体的合成路线。采用受控的差向异构化策略[34]，将30克反式-4-羟基-(L)-脯氨酸5转化为其非对映异构体顺式-4-羟基-(D)-脯氨酸14，分离产率达到57%。通过方案1所述合成方法进一步处理该中间体，可实现pro4结构单元3类的另外两种对映体——pro4(2R,4R)和pro4(2R,4S)的合成（详见方案3）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2003, vol. 14, # 20, p. 3141 - 3152
[2] Tetrahedron Asymmetry, 2002, vol. 13, # 2, p. 197 - 201
[3] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 4, p. 862 - 876
[4] Patent: US2004/77879, 2004, A1. Location in patent: Page 13
[5] Patent: WO2018/13867, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 339
常见问题列表
化学性质
顺式-4-羟基-D-脯氨酸在常温常压下为白色结晶粉末，在水中溶解性差但是可溶于强极性有机溶剂。其结构中含有一个活性羟基和羧基，以及一个未保护的吡咯烷单元，具有很高的化学反应活性。顺式-4-羟基-D-脯氨酸中的羟基可以被进一步官能化，例如进行酯化反应制备酯类化合物，或进行磺化反应制备磺酸盐类化合物等。其结构中的吡咯烷单元在很多有机合成反应中也具有重要的作用。
用途
顺式-4-羟基-D-脯氨酸是一种内源性代谢产物，具有一定的生物活性，可用于生物化学基础研究，例如它可用于研究D-丙氨酸脱氢酶的特异反应活性和反应动力学。生物活性
cis-4-Hydroxy-D-proline (H-D-cis-Hyp-OH) 是一种内源性代谢产物，可用于研究D-丙氨酸脱氢酶的特异性和动力学。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
顺式-4-羟基-D-脯氨酸cis-4-Hydroxy-D-proline, 99%(2584-71-6)
Sigma Aldrich
2584-71-6(sigmaaldrich)