344-25-2
中文名称
D-脯氨酸
英文名称
D-Proline
CAS
344-25-2
EINECS 编号
206-452-7
分子式
C5H9NO2
MDL 编号
MFCD00064317
分子量
115.13
MOL 文件
344-25-2.mol
更新日期
2025/05/21 14:30:23
344-25-2 结构式
基本信息
中文别名
右旋脯氨酸D-脯氨酸
D-吡咯烷-2-羧酸
英文别名
D-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACIDD-PRO
D(+)-PROLINE
D-PROLINE
D-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
H-D-PRO-OH
H-D-PYRD(2)-OH
(R)-(+)-PROLINE
(R)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(2R)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
D-PROLINE, 99+% (98% EE/GLC)
D-Proline,99%
H-D-PRO-OH UPS24 (IN BULK QUANTITY)
D-(+)-Prolin
Proline
Glycinate Fumasuan Salt
D-(+)-PROLINE ((R)-(+)-PROLINE)
D-PROLINE extrapure
所属类别
生物化工：常见氨基酸及蛋白质类物理化学性质
外观性质白色细粉末晶体。水中溶解度 >1000g/L (20°C)，不溶于醚。熔点：223°C 比旋光度[α]20D 85 ° (C=4, H2O)
熔点223 °C (dec.)(lit.)
比旋光度84.75 º (c=4, H2O)
沸点215.41°C (rough estimate)
密度1.36
折射率85 ° (C=4, H2O)
储存条件Store at RT.
溶解度少量溶于甲醇和水
酸度系数(pKa)1.952(at 25℃)
形态粉末
颜色白色至黄色至浅棕色
旋光性 (optical activity)[α]22/D +85.0°, c = 4 in H2O
水溶解性soluble >1000 g/L (20 ºC)
敏感性吸湿性
检测方法Rotation,T,NMR
BRN80811
InChIKeyONIBWKKTOPOVIA-SCSAIBSYSA-N
LogP-0.060 (est)
EPA化学物质信息D-Proline (344-25-2)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P261-P271-P280
危险品标志Xi
危险类别码22-36/37/38
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
F3-10
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29339900
常见问题列表
化学性质
D-脯氨酸在常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末状，具有手性中心，因此是一种光学活性分子，它能够旋转平面偏振光，并具有旋光度值，D-脯氨酸中的羧基和氨基都是可以离子化的反应中心，因此具有酸碱性质。在酸性条件下，它可以被质子化形成相应的正电离子；在碱性条件下，它可以被去质子化形成D-脯氨酸的带负电离子。该化合物结构中的羧基和氨基可以发生缩合反应，形成肽键。应用
D-脯氨酸可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子修饰，例如D-脯氨酸可用于合成β-胡萝卜素，在有机合成转化中，D-脯氨酸可以在酸性条件下进行酯化反应，生成相应的氨基酯类衍生物。
合成方法
D-氨基酸是一类重要的手性试剂和手性中间体。目前D-氨基酸的生产，多数是用合成方法制备外消旋体，然后进行拆分得到旋光异构体。用不对称转换的方法 ,以 (2 R,3R) -酒石酸为拆分剂 ,在丁醛存在下 ,使 L -脯氨酸的消旋及 D-脯氨酸与 (2 R,3R) -酒石酸的成盐结晶两步反应同时进行。总收率达 82 %。
生物活性
D-proline是天然氨基酸L-Proline的同分异构体。靶点
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Human Endogenous Metabolite
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知名试剂公司产品信息
Acros Organics
D-脯氨酸D(+)-Proline, 99+%(344-25-2)
Alfa Aesar
D-脯氨酸,99%D-Proline, 99%(344-25-2)
Sigma Aldrich
344-25-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
D-脯氨酸D-Proline,>98.0%(T)(344-25-2)