344-25-2

中文名称 D-脯氨酸

英文名称 D-Proline

CAS 344-25-2

EINECS 编号 206-452-7

分子式 C5H9NO2

MDL 编号 MFCD00064317

分子量 115.13

MOL 文件 344-25-2.mol

更新日期 2024/04/23 10:43:17

344-25-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域上下游产品信息化学品安全说明书(MSDS) 常见问题列表图谱信息知名试剂公司产品信息

基本信息

中文别名

右旋脯氨酸
D-脯氨酸
D-吡咯烷-2-羧酸

英文别名

D-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID
D-PRO
D(+)-PROLINE
D-PROLINE
D-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
H-D-PRO-OH
H-D-PYRD(2)-OH
(R)-(+)-PROLINE
(R)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
(2R)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
D-PROLINE, 99+% (98% EE/GLC)
D-Proline,99%
H-D-PRO-OH UPS24 (IN BULK QUANTITY)
D-(+)-Prolin
Proline
Glycinate Fumasuan Salt
D-(+)-PROLINE ((R)-(+)-PROLINE)
D-PROLINE extrapure

所属类别

生物化工：常见氨基酸及蛋白质类

物理化学性质

外观性质白色细粉末晶体。水中溶解度 >1000g/L (20°C)，不溶于醚。熔点：223°C 比旋光度[α]20D 85 ° (C=4, H2O)

熔点223 °C (dec.)(lit.)

比旋光度84.75 º (c=4, H2O)

沸点215.41°C (rough estimate)

密度1.36

折射率85 ° (C=4, H2O)

储存条件Store at RT.

溶解度少量溶于甲醇和水

酸度系数(pKa)1.952(at 25℃)

形态粉末

颜色白色至黄色至浅棕色

旋光性 (optical activity)[α]22/D +85.0°, c = 4 in H2O

水溶解性soluble >1000 g/L (20 ºC)

敏感性吸湿性

检测方法Rotation,T,NMR

BRN80811

InChIKeyONIBWKKTOPOVIA-SCSAIBSYSA-N

LogP-0.060 (est)

CAS 数据库344-25-2(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息D-Proline (344-25-2)

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319-H335

防范说明P261-P271-P280

危险品标志Xi

危险类别码22-36/37/38

安全说明S22-S24/25

WGK Germany3

F3-10

Hazard NoteIrritant

TSCAYes

海关编码29339900

应用领域

用途一

用于合成药品

用途二

用于β-紫罗兰叉乙醛(β-ionylideneacetaldehyde)、视黄醛(retinal) 和相关化合物的非对称自缩合反应。

上下游产品信息

上游原料

L-脯氨酸

下游产品

(1R,2R)-N-BOC-1-氨基-2-苯基环丙羧酸 Boc-D-脯氨酸 Fmoc-L-脯氨酸 (S)-1-Boc-3-氨基哌啶 (2R)-2-吡咯烷甲腈 (R)-(-)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷帕米帕利 BOC-D-脯氨酸羟基琥珀酰亚胺硬脂酸酯 (2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 (R)-1-乙基2-甲基吡咯烷-1,2-二羧酸酯左乙拉西坦杂质46 106089-24-1

化学品安全说明书(MSDS)

MSDS 信息D-Pyrrolidine-2-carboxylic acid(344-25-2).msds

常见问题列表

化学性质

D-脯氨酸在常温常压下为白色或者浅黄色固体粉末状，具有手性中心，因此是一种光学活性分子，它能够旋转平面偏振光，并具有旋光度值，D-脯氨酸中的羧基和氨基都是可以离子化的反应中心，因此具有酸碱性质。在酸性条件下，它可以被质子化形成相应的正电离子；在碱性条件下，它可以被去质子化形成D-脯氨酸的带负电离子。该化合物结构中的羧基和氨基可以发生缩合反应，形成肽键。

应用

D-脯氨酸可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和生物活性分子修饰，例如D-脯氨酸可用于合成β-胡萝卜素，在有机合成转化中，D-脯氨酸可以在酸性条件下进行酯化反应，生成相应的氨基酯类衍生物。

合成方法

D-氨基酸是一类重要的手性试剂和手性中间体。目前D-氨基酸的生产，多数是用合成方法制备外消旋体，然后进行拆分得到旋光异构体。用不对称转换的方法 ,以 (2 R,3R) -酒石酸为拆分剂 ,在丁醛存在下 ,使 L -脯氨酸的消旋及 D-脯氨酸与 (2 R,3R) -酒石酸的成盐结晶两步反应同时进行。总收率达 82 %。

生物活性

D-proline是天然氨基酸L-Proline的同分异构体。

靶点

Human Endogenous Metabolite

图谱信息

D-脯氨酸(344-25-2)质谱(MS)
D-脯氨酸(344-25-2)核磁图(¹HNMR)
D-脯氨酸(344-25-2)核磁图(¹³CNMR)
D-脯氨酸(344-25-2)红外图谱(IR1)
D-脯氨酸(344-25-2)红外图谱(IR2)
D-脯氨酸(344-25-2)Raman光谱

知名试剂公司产品信息

Acros Organics

D-脯氨酸
D(+)-Proline, 99+%(344-25-2)

Alfa Aesar

D-脯氨酸,99%
D-Proline, 99%(344-25-2)

Sigma Aldrich

344-25-2(sigmaaldrich)

TCI Shanghai

D-脯氨酸
D-Proline,>98.0%(T)(344-25-2)