115899-38-2
115899-38-2 结构式
基本信息
5-TFA-ap-dC
5-TFA-ap-2-Deoxycytidine
2'-Deoxy-5-[3-[(trifluoroacetyl)amino]-1-propynyl]cytidine
2'-Deoxy-5-[3-[(trifluoroacetyl)amino]-1-propyn-1-yl]-cytidine
Cytidine, 2'-deoxy-5-[3-[(trifluoroacetyl)amino]-1-propynyl]...
Cytidine, 2'-deoxy-5-[3-[(trifluoroacetyl)amino]-1-propyn-1-yl]-
N-(3-(4-amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-5-yl)prop-2-yn-1-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
物理化学性质
制备方法
14719-21-2
611-53-0
115899-38-2
在氩气保护下，将5-碘-2'-脱氧胞苷（10 g，28.32 mmol）溶解于DMF（200 mL）中，置于避光的圆底烧瓶中。依次加入CuI（1.08 g，5.67 mmol）、三乙胺（7.80 mL，55.60 mmol）、2,2,2-三氟-N-(丙-2-炔-1-基)乙酰胺（12.8 g，84.76 mmol）和Pd(PPh3)4（3.27 g，2.83 mmol）。反应混合物在室温下搅拌18小时。随后，加入碳酸氢钠（20 mg），继续搅拌1小时。反应完成后，减压过滤并浓缩去除挥发性溶剂，得到粗产物。通过硅胶快速柱色谱法纯化（洗脱梯度：CH2Cl2，CH2Cl2:EtOAc 1:1，EtOAc:MeOH 9:1），得到目标化合物N-(3-(4-氨基-1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-5-基)丙-2-炔-1-基)-2,2,2-三氟乙酰胺（7），为米色固体，产率定量。1H NMR (D2O) δ 2.24-2.17 (m, 1H, H-2'), 2.41-2.37 (m, 1H, H-2'), 3.68 (dd, J = 12.5, 5.0 Hz, 1H, H-5'), 3.77 (dd, J = 12.5, 3.2 Hz, 1H, H-5'), 3.99 (m, 1H, H-4'), 4.27 (s, 2H, CH2N), 4.34 (m, 1H, H-3'), 6.11 (t, J = 6.3 Hz, 1H, H-1'), 8.1 (br s, 1H, NH); MS (ES): m/z (百分比) (M-H) 375 (100)。
参考文献：
[1] Patent: EP2607369, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0138
[2] Chemical Communications, 2005, # 36, p. 4551 - 4553
[3] Patent: WO2016/182984, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00140
[4] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 43, p. 15071 - 15082
[5] Patent: CN104693258, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0088; 0094; 0095