115899-40-6
115899-40-6 结构式
基本信息
2,2,2-三氟-N-(3-(1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)丙-2-炔基)乙酰胺
5-TFA-AP-DU
5-TFA-ap-dU 5-TFA-ap-dU
5-TFA-ap-2'-Deoxyuridine
Uridine, 2'-deoxy-5-[3-[(trifluoroacetyl)amino]-1-propynyl]-
2'-Deoxy-5-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)aMino]-1-propyn-1-yl]uridine
Uridine, 2'-deoxy-5-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-1-propyn-1-yl]-
物理化学性质
制备方法
14719-21-2
54-42-2
115899-40-6
向5-碘尿苷（5.0 g，14.1 mmol）的无水DMF（40 mL）溶液中，在氮气保护下加入CuI（0.20 g，1.05 mmol）和Pd(PPh3)4（0.41 g，0.35 mmol）。搅拌10分钟后，依次加入三乙胺（4.0 mL，28.6 mmol）和2,2,2-三氟-N-(丙-2-炔-1-基)乙酰胺（5.4 g，35.7 mmol），将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，在真空下除去所有挥发物，残余物通过硅胶快速色谱法纯化[洗脱剂：EtOAc/MeOH（0-15%）]，得到目标产物2,2,2-三氟-N-(3-(1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-2,4-二氧基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基)丙-2-炔基)乙酰胺，为黄色固体（4.1 g，收率76%）。1H-NMR（DMSO-d6）δ: 11.68（br s, 1H, NH）, 10.02（s, 1H, NH）, 7.94（s, 1H, H-6）, 6.11（t, J = 7.2 Hz, H-1'）, 5.29（d, J = 0.4 Hz, 1H, OH）, 4.21（m, 3H, H-3', NCH2）, 3.71-3.83（m, 2H, CH2-5'）, 2.15-2.19（m, 1H, H-2'）, 2.03-2.08（m, 1H, H-2'）。质谱（ESI）: 计算值C14H14F3N3O6（M + Na）+ 400，实测值400。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 4, p. 934 - 939
[2] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 43, p. 15071 - 15082
[3] Helvetica Chimica Acta, 2007, vol. 90, # 6, p. 1082 - 1098
[4] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 8, p. 2463 - 2480
[5] Helvetica Chimica Acta, 2008, vol. 91, # 1, p. 165 - 175