116026-99-4
中文名称
(2-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称
(2-FORMYL-PYRIDIN-3-YL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS
116026-99-4
分子式
C11H14N2O3
分子量
222.24
MOL 文件
116026-99-4.mol
更新日期
2025/07/23 15:09:12
116026-99-4 结构式
基本信息
中文别名
(2-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯(2-醛基-吡啶-3-基)-氨基甲酸叔-丁基酯
英文别名
Boc - 3 - aMinopicolinaldehydeTERT-BUTYL 2-FORMYLPYRIDIN-3-YLCARBAMATE
tert-butyl N-(2-formylpyridin-3-yl)carbamate
(tert-butoxy)-N-(2-forMyl(2-pyridyl)-carboxaMide
3-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-PYRIDINE-2-CARBOXALDEHYDE
3-TERT-BUTYROXCARBONYLAMINE-PYRIDINE-2-CARBOXALDEHYDE
N-(5-formyl-2-pyridinyl)carbamic acid tert-butyl ester
(2-FORMYL-PYRIDIN-3-YL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
(2-Formylpyridin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester ,97%
Carbamic acid, N-(2-formyl-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点79.4-79.6°C
沸点295.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)12.42±0.70(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色
InChIInChI=1S/C11H14N2O3/c1-11(2,3)16-10(15)13-8-5-4-6-12-9(8)7-14/h4-7H,1-3H3,(H,13,15)
InChIKeyAHTZIHDCJWVLKK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NC1=CC=CN=C1C=O
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H317-H319
危险品标志Xi,Xn
危险类别码22-36-43-36/37/38
安全说明26-36/37-36
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29339900
制备方法
方法1
2591-86-8
116026-98-3
116026-99-4
步骤2：合成(2-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯（10b） 向化合物10a（2.9g，10.7mmol）的四氢呋喃（THF，30mL）溶液中，在-78℃及氮气（N2）保护下，缓慢加入正丁基锂（n-BuLi，2.5M，8.5mL，21.4mmol）。将反应混合物在该温度下持续搅拌1小时。随后，在快速搅拌条件下，加入N-甲酰基哌啶（1.3mL，11.8mmol）。将反应体系升温至0℃，继续搅拌1小时。反应完成后，用1.5M盐酸（HCl）溶液进行分配。通过加入固体碳酸钠（Na2CO3）调节水层pH至7。水层用乙酸乙酯（EA）萃取两次，合并有机层并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压浓缩后，通过柱层析（CC，石油醚/乙酸乙酯=3/1）纯化，得到目标化合物10b（1.5g，产率65%），为白色固体。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 11, p. 2136 - 2145
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 16, p. 5032 - 5043
[3] Patent: WO2013/64231, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 51