118292-06-1
中文名称
6-乙炔基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃
英文名称
6-Ethynyl-4,4-dimethylthiochroman
CAS
118292-06-1
分子式
C13H14S
分子量
202.32
MOL 文件
118292-06-1.mol
118292-06-1 结构式
基本信息
中文别名
他扎罗汀杂质他扎罗汀中间体
6-乙炔基-4,4-二甲基苯并噻喃
6-乙炔基-4,4-二甲基硫代色满
4,4-二甲基-6-乙炔基-苯并噻喃
6-炔基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃
6-乙炔基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃
6-乙炔基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃 20G
英文别名
Tazarotene Impurity 5Tazarotene Impurity 4
4,4-DIMETHYL-6-ETHYNYLTHIOCHROMAN
6-Ethynyl-4,4-dimethyl-thiochroman
6-ethynyl-4,4-dimethyl-2,3-dihydrothiochromene
6-ethynyl-4,4-diMethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran
6-Ethynyl-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-1-benzothiopyran
2H-1-Benzothiopyran,6-ethynyl-3,4-dihydro-4,4-diMethyl-
Tazarotene IMpurity (6-Ethynyl-4,4-DiMethyl ThiochroMan)
所属类别
医药中间体：杂环化合物
制备方法
方法1
864841-55-4
118292-06-1
以化合物（CAS: 864841-55-4）为起始原料，合成6-炔基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃的一般步骤如下： 实施例4：由化合物（8）制备4,4-二甲基-6-乙炔基硫代苯并二氢吡喃（2） 1. 将化合物（8）（10.0 g，45.87 mmol）溶解于N,N-二甲基甲酰胺（150 mL）中，随后将反应体系冷却至-20℃。 2. 在搅拌下缓慢加入三氯化磷（4.0 mL，45.87 mmol），持续搅拌反应1小时。 3. 反应完成后，将粗产物用乙酸乙酯（200 mL）稀释，依次用饱和氯化钠溶液和去离子水洗涤。 4. 分离有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩，通过真空蒸发去除溶剂。 5. 将得到的固体通过柱色谱法纯化，洗脱剂比例为己烷/乙酸乙酯=9:1，最终获得7.88 g目标产物（产率85%；油状物）。 产物表征数据：1H NMR（250 MHz, CDCl3）δ 1.35（6H, s）, 1.95（2H, m）, 3.05（2H, m）, 3.15（1H, s）, 7.13（1H, d, J = 8.6 Hz）, 7.58（1H, dd, J = 8.6, 2.0 Hz）, 7.99（1H, d, J = 2.0 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: US2006/205950, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[2] Patent: EP1700855, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 6