119006-77-8
中文名称
1-[(2-氟苯基)-(4-氟苯基)苯基甲基]-1H-咪唑
英文名称
Flutrimazole
CAS
119006-77-8
分子式
C22H16F2N2
MDL 编号
MFCD00865591
分子量
346.37
MOL 文件
119006-77-8.mol
更新日期
2024/03/07 08:49:47
119006-77-8 结构式
基本信息
中文别名
1-[(2-氟苯基)-(4-氟苯基)苯基甲基]-1H-咪唑氟曲吗唑
氟曲马唑
英文别名
1-[(2-fluorophenyl)-(4-fluorophenyl)phenylmethyl]-1h-imidazoleFLUTRIMAZOLE
1-((2-fluorophenyl)(4-fluorophenyl)phenylmethyl)-1h-imidazol
1-(o-fluoro-alpha-(p-fluorophenyl)-alpha-phenylbenzyl)imidazole
flutrimazol
FLUTRIMAZOLC
(RS)-1-[(2-Fluorophenyl)-(4-fluorophenyl)phenylmethyl]-1H-imidazole
物理化学性质
外观类白色粉末至白色结晶型粉末
外观性状类白色粉末至白色结晶型粉末
熔点161-166℃
沸点457.1±40.0 °C(Predicted)
密度1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C冷冻
溶解度几乎不溶于水，易溶于四氢呋喃，溶于甲醇。
酸度系数(pKa)6.03±0.34(Predicted)
形态neat
颜色白色至淡黄色
企业检测参考数据质量标准：EP4
外观：白色结晶型粉末
含量：99.0-101.0％
干燥失重≦0.5％
硫酸盐≤0.1%
溶剂残留：含石油醚不得大于0.1%；含四氢呋喃不得大于0.072%；含乙腈不得大于0.041%。
外观：白色结晶型粉末
含量：99.0-101.0％
干燥失重≦0.5％
硫酸盐≤0.1%
溶剂残留：含石油醚不得大于0.1%；含四氢呋喃不得大于0.072%；含乙腈不得大于0.041%。
应用领域
用途一
氟曲马唑(119006-77-8)是一种新型局部用咪唑类抗真菌药，用于治疗真菌感染引起的手足癣、体股癣、花斑癣、头癣、甲癣、外阴炎。其作用机制是通过抑制真菌细胞色素P-450的活性而抑制真菌细胞膜上麦角固醇的生物合成，损伤真菌细胞膜并改变其通透性，从而抑制真菌的生长。其IC50值为0.071μmol/L。对引起动物和人腐生和致病的皮癣菌、丝状真菌和酵母菌有较强的抑制作用，大多数试验菌株的MIC在0.025-5.0μg/ml。119006-77-8具有抑制真菌作用，活性明显高于联苯苄唑。还具有一定的局部抗炎活性。常见问题列表
咪唑类抗真菌药
氟曲马唑是一种新型局部用咪唑类抗真菌药，具有广谱抗菌活性，由西班牙Urich制药公司研制，1995年首先在西班牙上市，其后在智利、秘鲁、阿根廷、韩国、墨西哥、希腊和意大利等多个国家上市，在市场上应用的剂型有乳膏剂、凝胶剂以及溶液剂。适用于由黄癣菌、犬小孢子菌和絮狀表皮癣菌引起的表皮霉菌感染，如手足癣、足癣、体股癣、花斑癣、头癣、甲癣、面部癣、股癣和外阴炎的外用治疗。还适用于念珠菌属酵母菌引起的表皮念珠菌感染和杂色糠疹。作用机制是通过抑制真菌细胞色素P-450的活性而抑制真菌细胞膜上麦角固醇的生物合成，损伤真菌细胞膜并改变其通透性，从而抑制真菌的生长。其IC50值为0.071μmol/L。对引起动物和人腐生和致病的皮癣菌、丝状真菌和酵母菌有较强的抑制作用，大多数试验菌株的最小抑制浓度在0.025-5.0μg/ml。其疗效确切，副作用小，氟曲马唑(MIC=0.15-0.6mg/ml)抑制真菌作用与克霉唑(MIC=0.3-2.5mg/ml)相当，好于酮康唑，明显高于联苯苄唑(最小抑制浓度差异大于1个数量级)。具有一定的局部抗炎活性，耐受性好，少见局部刺激性和过敏性，是一种安全有效的药物。用途
氟曲马唑是一种新型局部用咪唑类抗真菌药，具有广谱抗菌活性，由西班牙Urich制药公司研制。用法用量
成人及10岁以上儿童每日一次。涂布适量药膏于病损部位及其周围的皮肤，轻轻揉搽以利药物渗透。在有皱褶的病损部位，使用少量药膏以避免皮肤软化。疗程应根据病损程度或感染的微生物种类及感染部位而定。一般来说，在开始使用的前几天，皮肤症状可见明显好转。为减少复发建议的疗程为：足癣和指间真菌炎，4周；体癣，2至3周；杂色糠疹，1至2周；表皮念珠菌感染，2至4周。如果经4周治疗后临床效果不明显，需重新诊断。建议患者注意日常卫生以控制可能的感染源及复发。合成方法
邻氟苯甲酰氯与苯经付-克反应、与对溴氟苯发生格氏反应、甲磺酰氯磺酰化,最后与咪唑发生取代反应制得抗真菌药氟曲马唑,总收率59%.毒性
小鼠口服LD50>1000mg/Kg，腹腔注射LD50>2000mg/Kg。雄性大鼠口服和腹腔注射，LD50分别为808mg/Kg和1079mg/Kg。
雌性大鼠口服和腹腔注射，LD50分别为1214mg/Kg和1446mg/Kg。
长期毒性试验结果显示氟曲马唑与安慰剂无显著性差异，无致癌、致畸、致突变活性。
知识产权与专利
氟曲马唑的原始化合物专利为1992年的欧洲专利专利号为EP352352，申请人是西班牙Urich制药公司。但在国内没有任何专利，因此，在国内开发氟曲马唑及氟曲马唑乳膏不存在知识产权问题。