13189-98-5
中文名称
福多斯坦
英文名称
Fudosteine
CAS
13189-98-5
分子式
C6H13NO3S
MDL 编号
MFCD00899873
分子量
179.24
MOL 文件
13189-98-5.mol
更新日期
2024/04/18 13:23:08
13189-98-5 结构式
基本信息
中文别名
(-)-(R)-2-氨基-3-(3-羟丙基硫代)丙酸福多斯坦
福多司坦
弗多司坦
(-)-(R)-2-氨基-3-(3-羟丙基硫代)丙酸
福多司坦 (-)-(R)-2-氨基-3-(3-羟丙基硫代)丙酸
英文别名
FUDOSTEINE(r)-2-amino-3-(3-hydroxypropylthio)propionic acid
S-(3-HYDROXYPROPYL)CYSTEINE
3-((3-hydroxypropyl)thio)-alanin
s-(3-hydroxypropyl)-l-cystein
s-(3-hydroxypropyl)-l-cysteine
Fudosteine99%
FUDOSTEINE(SUBJECTTOPATENTFREE)
FUDESTEINE
Fudosteine (R)-2-Amino-3-(3-hydroxypropylthio)propionic acid
所属类别
生物化工：常见氨基酸及蛋白质类物理化学性质
外观白色至微黄色结晶性粉末，无臭或微有气味，味甜。
熔点200-202°C (dec.)
沸点354.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.301±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可微溶于水
酸度系数(pKa)2.09±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅棕色
应用领域
药理作用
福多斯坦【13189-98-5】用于治疗支气管哮喘、支气管扩张、慢性支气管炎、肺结核、尘肺、肺气肿等慢性呼吸系统疾病用途一
用于治疗支气管哮喘、支气管扩张、慢性支气管炎、肺结核、尘肺、肺气肿等慢性呼吸系统疾病常见问题列表
祛痰药
福多司坦(Fudosteine)，化学名为(-)-(R)-2-氨基-3-(3-羟丙基硫代)丙酸，由日本三菱制药株式会社和S.S制药株式会社研制具有司坦(steine)基本骨架的一类具有祛痰作用的半胱氨酸衍生物，具有药效强，副作用小，适应症广, 市场潜力大等优点，适用于支气管哮喘、慢性支气管炎、支气管扩张症、肺结核、尘肺症、肺气肿、非典型分枝杆菌感染、弥漫性细支气管炎等慢性呼吸系统疾病的祛痰。
理化性质
福多司坦为白色或淡黄色结晶性粉末状，无臭。
药理作用
福多司坦的药理作用：
1.抑制分泌粘蛋白的杯状细胞的过量形成。
2.改善粘液状态作用。
3.气道浆液性分泌亢进作用。
4.气道炎症抑制作用。
制备方法
1.以L-半胱氨酸与3-溴-1-丙醇为原料 , 在碱性条件下反应合成福多司坦.该方法存在以下缺点 :反应时间较长;反应会产生等摩尔的无机盐, 而1溶于水,不溶于有机溶剂 ,不易从产物中除去无机盐, 导致产品纯度低 ,收率较低(71%), 成本高,不利于工业化生产。2.将L-半胱氨酸与烯丙醇用热引发、光照或在过氧化物等自由基催化剂存在下反应制备福多司坦.该法的缺点是:光照条件不适合工业化生产 ;单独使用无机类过氧化物引发剂 ,分解温度较高。
3.以L-半胱氨酸与烯丙醇为原料 ,以氧化-还原催化体系 K2S2O8-NaH SO3为催化剂来合成福多司坦(图 1),并且采用新方法对1进行精制 .原料价廉易得 ,操作简便, 反应副产物少 , 产品易精制,收率高 ,且方法对环境友好 ,适合工业化生产。
图1为福多司坦的合成路线
具体操作步骤为：将210g(0.057 mol)投入100mL 水中 ,搅拌使溶解.在搅拌下依次加入310g(0.172 mol), K2S2O8 1g(0.0037 mol), N aHSO3 0.38g(0.0037 mol).加热至50 ℃, 搅拌8h .T LC 监测反应[ 正丁醇 ∶乙酸 ∶水=9 ∶3∶2(V/V/V)] .反应完成后,减压除去水与过量的3, 加入 200mL无水乙醇 ,搅拌 ,有白色固体析出,静置 2h后过滤, 滤液浓缩至残余液约20mL,将其倒入搅拌着的丙酮中,有白色固体析出.静置6h ,过滤得白色固体10.2g福多司坦。
有关福多司坦的概述、制备方法、用途、用法、注意事项是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2016-03-03)
适应症
福多司坦适用于支气管哮喘、慢性支气管炎、支气管扩张症、肺结核、尘肺症、肺气肿、非典型分枝杆菌感染、弥漫性细支气管炎等慢性呼吸系统疾病的祛痰。
不良反应
消化系统：常见（＞1/100，＜1/10）的有食欲不振，恶心，呕吐；少见(＞1/1000，＜1/100)的有腹痛，腹泻，便秘，胸闷，胃痛，胃部不适，胃部烧灼感，腹涨，口干等；感觉器官：耳鸣，味觉异常。
肝功能损害患者：本品可能导致肝功能损害者的肝功能进一步恶化；
心功能障碍患者：据报道本品的同类药可能对心功能不全患者产生不良影响。
用法
成人口服：每次2粒，一日3次。注意事项
对胃肠的刺激性轻。