119018-29-0
中文名称
4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰胺
英文名称
4-[2-[(3-Ethyl-4-methyl-2-oxo-3-pyrrolin-1-yl)carboxamido]ethyl]benzenesulfonamide
CAS
119018-29-0
EINECS 编号
411-850-0
分子式
C16H21N3O4S
MDL 编号
MFCD08460214
分子量
351.42
MOL 文件
119018-29-0.mol
更新日期
2025/08/20 14:35:37
119018-29-0 结构式
基本信息
中文别名
4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰胺4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧-3-吡咯啉-甲酰胺基)乙基]苯磺酰胺
英文别名
4-[2-[(3-Ethyl-4-methyl-2-oxo-3-pyrrolin-1-yl)carboxamido]ethyl]benzenesulfonamiden-[2-[4-(aminosulfonyl)phenyl]ethyl]-3-ethyl-2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-1h-pyrrole-1-carboxamide
N-[2-[4-(AMINOSULFONYL)PHENYL]ETHYL]-3-ETHYL-4-METHYL-2-OXO-1H-PYRROLE-1-CARBOXAMIDE
4-(2-(3-Ethyl-4-Methyl-2-Oxo-3-Pyrroline-1-Carboxamido)-Ethyl)-Benzenesulfonyl A
4-[2-(3-Ethyl-4-methyl-2-oxo-3-pyrroline-1-carboxamidoethyl]benzenesulfonamide
N-[4-2-(3-Ethyl-4-Methyl-2-Oxo-3-Pyrroline-1-Carboxamido)-Ethyl]Benzensulfonamide
Glimepiride sulfonamide
4-[2-(3-ethyl-4-methyl-2-oxo-3-pyrroline-1-carboxamido)ethyl]benezenesulfonamide
SulfonamideofGlimepiride
4-[2-(3-ETHYL-4-METHYL-2-OXO-3-PYRROLINE-1-CARBOXAMINDO)ETHYL]BENZENESULFONAMIDE
3-Ethyl-2,5-dihydro-4-methyl-N-{2-[4-(aminosulfonyl)phenyl]ethyl}-2-oxo-1H-pyrrole--1-carboxamide
4-(2-(3-ETHYLMETHYL-2-CARBONYLPYRROLIDINYLAMINO)ETHYL)BENZENESULFONAMIDE
3-ETHYL-4-METHYL-2-OXO-N-(2-(P-AMINOSULFONYLPHENYL)ETHYL)-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROLE-1-CARBOXAMIDE
N-[2-[4-(AMINOSULFONYL)PHENYL]-3-ETHYL-2,5-DIHYDRO-4-METHYL-2-OXO]-1H-PYRROLE-1-CARBOXAMIDE
Des[(trans-4-methylcyclohexyl)amino]carbonyl Glimepiride
4-(2-((3-ethyl-4-methyl-2-oxo-pyrrolin-1-yl)carboxamido)ethyl)benzenesulfonamide)
4-[2-(3-ethyl-4-methyl-2-oxy-3-pyrrolinyl-1-methylamide)benzene sulfonamide]
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点177-179?C
密度1.304
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
酸度系数(pKa)10.16±0.10(Predicted)
形态neat
颜色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C16H21N3O4S/c1-3-14-11(2)10-19(15(14)20)16(21)18-9-8-12-4-6-13(7-5-12)24(17,22)23/h4-7H,3,8-10H2,1-2H3,(H,18,21)(H2,17,22,23)
InChIKeyAJEMFZRCUKJSES-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(NCCC2=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C2)=O)CC(C)=C(CC)C1=O
制备方法
方法1
![4-{2-{[(3-Ethyl-2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-1H-pyrrol-1-yl)-carbonyl]-amino}-ethyl}-benzenesulfonyl chloride](/CAS/GIF/119043-16-2.gif)
119043-16-2
119018-29-0
在100L反应釜中依次加入38.0kg甲醇和5.1kg工业氨水，启动搅拌。在20-30℃条件下，缓慢加入中间体2的粗湿产物，维持反应2小时。通过HPLC监测反应进程，反应完全后，进行过滤并用去离子水洗涤滤饼。将得到的白色中间体3粗湿产物直接转移至200L反应釜中。随后，加入110.0kg甲醇，升高反应温度，持续搅拌4小时。反应完成后，将混合物冷却至20-25℃，过滤分离产物，干燥后得到8.47kg白色固体中间体3精制产物，经HPLC检测纯度>99%，间位异构体杂质含量为0.2%。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 26, p. 4853 - 4855
[2] Patent: WO2006/103690, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7,14-15
[3] Patent: CN108383768, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0101; 0102
常见问题列表
概述
4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰胺 是 Glimepiride sulfonamide 的分析标准品。本产品用于研究及分析应用。Glimepiride sulfonamide 是一种中间体，可用于合成格列美脲 (HY-B0104) (抗糖尿病试剂)