119141-89-8

中文名称 (R)-奥美拉唑

英文名称 OMEPRAZOLE

CAS 119141-89-8

分子式 C17H19N3O3S

分子量 345.42

MOL 文件 119141-89-8.mol

更新日期 2025/11/27 09:44:47

119141-89-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法上下游产品信息

基本信息

中文别名

R-对映体
R-奥美拉唑钠
奥美拉唑杂质N
(R)-奥美拉唑
奥美拉唑杂质对照品
艾司奥美拉唑杂质F
埃索美拉唑镁杂质F
杂质B(R-奥美拉唑)
奥美拉唑R-异构体杂质
艾司奥美拉唑钠杂质 15

英文别名

LOSEC
ANTRA
MEPRAL
ZOLTUM
MOPRAL
OMEPRAL
H 168/68
PRILOSEC
GASTROLOC
GASTROGARD

所属类别

分析化学：药典标准品和杂质标准品

物理化学性质

熔点>47°C (dec.)

沸点600.0±60.0 °C(Predicted)

密度1.37±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

溶解度H₂O: 0.5 mg/mL

酸度系数(pKa)8.78±0.10(Predicted)

形态solid

颜色white

稳定性吸湿性

InChIInChI=1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20)/t24-/m1/s1

InChIKeySUBDBMMJDZJVOS-XMMPIXPASA-N

SMILESC1([S@@](CC2=NC=C(C)C(OC)=C2C)=O)NC2=CC(OC)=CC=C2N=1

安全数据

危险品标志Xi

危险类别码36/37/38

安全说明26-36

WGK Germany2

RTECS号DD9087000

制备方法

方法1

73590-85-9

119141-89-8

一般步骤：将硫化物（5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫代]苯并咪唑，100 mmol）和钛-鞣酸催化剂（1.1 mmol）溶解于乙酸乙酯（EtOAc，6.0 mL）中。将反应混合物恒温至指定温度（通常为0℃，或在-20至+20℃范围内进行变温实验）。随后，一次性加入30%过氧化氢水溶液（0.105 mmol H2O2）。在恒定温度下（通常为24小时）以500 rpm的转速持续搅拌反应混合物。对于低温实验，反应时间在-10℃下约为30小时，在-20℃下可延长至10天。为分析反应进程，取20 μL反应混合物至小瓶中，立即用压缩空气流小心蒸发至干（约15-20秒）。将残留固体溶解于含有1%三乙胺（Et3N）的异丙醇溶液（0.20 mL）中，通过手性HPLC分析残留的硫化物、(R)-和(S)-亚砜及砜的含量。

参考文献：

[1] Catalysis Today, 2017, vol. 279, p. 84 - 89

[2] Heterocyclic Communications, 2016, vol. 22, # 1, p. 17 - 19

[3] Patent: US2008/319195, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 5

[4] Patent: US9228216, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 50-52

[5] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 14, p. 7453 - 7458

上下游产品信息

上游原料

硫氰酸铵红霉素埃索美拉唑奥美拉唑硫醚乙酸乙酯过氧化氢