120-83-2
中文名称
2,4-二氯酚
英文名称
2,4-Dichlorophenol
CAS
120-83-2
EINECS 编号
204-429-6
分子式
C6H4Cl2O
MDL 编号
MFCD00002169
分子量
163
MOL 文件
120-83-2.mol
更新日期
2024/04/23 09:38:40
120-83-2 结构式
基本信息
中文别名
2，4-二氯苯酚2，4-二氯酚
2,4-二氯酚
2,4-双氯酚
英文别名
2,4-DCP2,4-DICHLORO-1-HYDROXY-BENZENE
2,4-DICHLOROPHENOL
4,6-dichlorophenol
DICHLOROPHENOL(2,4-)
1-Hydroxy-2,4-dichlorobenzene
2,4-dichlorohydroxybenzene
2,4-dichloro-pheno
2,4-dlchlorophenol
a13-00078
Isobac
NCI-C55345
Phenol,2,4-dichloro-
Rcra waste number U081
rcrawastenumberu081
Dichlorophenol, 2,4-DCP
2,4-dichloro phenol(DCP)
2,4-DICHLOROPHENOL, 1X1ML, MEOH, 5000UG/ ML
2,4-DICHLOROPHENOL PESTANAL
2,4-DICHLOROPHENOL, 5000MG, NEAT
所属类别
农药中间体: 除草剂中间体: 苯氧羧酸类和芳氧基苯氧基羧酸类除草剂物理化学性质
外观性质无色结晶。
外观性状白色固体。有酚臭。 溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯和四氯化碳，微溶于水。
溶解性微溶于水，溶于醇、乙醚、苯、四氯化碳。
熔点42-43 °C(lit.)
沸点209-210 °C(lit.)
密度1.383
蒸气压1.3 hPa (50 °C)
折射率1.4430 (estimate)
闪点237 °F
储存条件2-8°C
溶解度可溶于甲醇：1g/10ml
酸度系数(pKa)pK1:7.85 (25°C)
形态melt
形态melt
颜色白色至米色
水溶解性4.5 g/L (20 ºC)
Merck14,3072
BRN742467
Henry's Law Constant2.88 x 10-6 atm?m3/mol at 20 °C (Sheikheldin et al., 2001)
3.23 x 10-6 atm?m3/mol at 25 °C (estimated, Leuenberger et al., 1985a)
InChIKeyHFZWRUODUSTPEG-UHFFFAOYSA-N
LogP3.25 at 20℃
NIST化学物质信息Phenol, 2,4-dichloro-(120-83-2)
EPA化学物质信息2,4-Dichlorophenol (120-83-2)
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H311-H314-H411
危险品标志T,N,F
危险品运输编号UN 2928 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号SK8575000
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29081000
毒性Acute oral LD50 for mice 1,276 mg/kg, rats 580 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).
应用领域
用途一
用作农药、医药中间体，用于合成除草醚、2,4-D等产品用途二
用于有机合成用途三
2，4-二氯苯酚主要用作农药和医药中间体。在农药上可合成有机磷杀虫剂丙硫磷、除草剂2，4-滴、2，4-滴丁酯、禾草灵、甲羧除草醚、甲氧除草醚、唑啶草酮(azafenidin)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)以及新杀菌剂氰菌胺(fenoxanil)等。医药方面可作为药物硫双二氯酚的重要原料。用途四
用作农药和医药中间体。用于合成除草醚、2,4-D、伊比磷（EPBP）、毒克散、格螨酯以及药物硫双二氯酚。用途五
生化研究。有机合成。气相色谱对比样品。植物生长促进剂。用途六
用于有机合成。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。制备方法
方法一
2，4-二氯苯酚的制备主要有两条路线。苯酚催化氯化法
由苯酚在铁催化下与氯气作用制得。
将熔融的苯酚抽入氯化罐和吸收罐，加热到50～60℃，通入氯气，氯气先进入氯化罐，再串联进入吸收罐，尾气通入石墨薄膜吸收塔，用水吸收尾气中的氯化氢。反应罐的夹套及盘管通冷却水移出反应热。当氯化罐物料的相对密度达到1.402～1.405(40℃)时为氯化终点，停止通氯气，从氯化罐放出2，4-二氯苯酚。下一批氯化时，原吸收罐作为氯化罐，先通入新鲜氯气，而原氯化罐抽入原料苯酚作为吸收罐使用。
此法为国内企业所采用，生产工艺简单，但反应时间较长，且副产物2，6-二氯苯酚、2，4，6-三氯苯酚沸点相近，分离困难。
邻氯苯酚选择氯化法
用三氯化铝和二苯硫醚作催化剂，用硫酰氯作氯化剂。
此法可利用生产对氯苯酚的副产邻氯苯酚为原料，且反应条件温和，设备要求不高，环境污染少，产品纯度高，但所用催化剂和氯化剂的价格较高。
方法二
苯酚在铁催化下通氯气氯化而得。120-83-2(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品化工添加剂、酸类分开存放毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 580 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50: 1276 毫克/公斤可燃性危险特性
明火可燃;受热分解或遇酸放出氯化物气体;与氧化剂起作用类别
农药灭火剂
泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。常见问题列表
用途
2,4-二氯酚又叫2,4-二氯苯酚，是多种农药和医药中间体的重要原料。在农药上可合成有机磷杀虫剂丙硫磷、除草剂2,4-D、2,4-滴丁酯、禾草灵、甲缩除草醚、唑啶草酮、丙炔恶草酮以及新杀菌剂氰菌胺等。医药方面可作为药物硫双二氯酚的重要原料。
制备
以苯酚和氯气为原料，混合催化剂由二苯硫醚、三氯化铁、三氟甲磺酸组成，所述混合催化剂中二苯硫醚、三氯化铁和三氟甲磺酸的摩尔比为2:2:1。本实施例中的生产高纯度2,4-二氯苯酚的方法包括以下步骤：
(1)将原料苯酚50g加热融化并搅拌，搅拌速度为2000r/min，将按比例配好的混合催化剂加入到正在搅拌的原料中，所述混合催化剂的添加量以质量百分比计占所述原料苯酚的0.05wt％；
(2)将步骤(1)制备得到的物料加热并保持在70℃，开始缓慢均匀地通入氯气，通入时间为3h，通入氯气的总量以摩尔数计为原料苯酚摩尔数的2.2倍，经催化氯化反应后得到2,4-二氯苯酚粗品，反应时间为6.5h；
(3)将步骤(2)中制备得到的2,4-二氯苯酚粗品通过熔融结晶得到2,4-二氯苯酚产品，具体方法为：将2,4-二氯苯酚粗品加入到熔融结晶器内，以5℃/min的升温速率升至60℃，恒温维持3h进行发汗处理，再以2℃/min的降温速率缓慢降温至10℃，最后得到高纯度2,4-二氯酚产品。
毒性防护
防护措施
易挥发，腐蚀性强，能灼烧皮肤，刺激眼睛及皮肤。中毒严重者，可产生贫血及各种神经系统症状。对皮肤过敏者，可经起皮炎而难治愈。车间应通风良好，设备应密闭。操作时应戴口罩、眼镜和胶皮手套。如不慎溅及皮肤，应立即用酒精擦洗或用稀碱水冲洗。若已入口，应立即用温水和氧化镁（30g/L）洗胃。飞溅衣服上，立即更换衣服并洗澡，以防渗入皮肤。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2,4-二氯苯酚2,4-Dichlorophenol, 99%(120-83-2)
Sigma Aldrich
120-83-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2,4-二氯苯酚2,4-Dichlorophenol,>98.0%(GC)(120-83-2)