甲羧除草醚

甲羧除草醚

中文名称甲羧除草醚
中文同义词甲酯除草醚;治草醚;甲羧除草醚;茅丹;茅毒;茅毒,治草醚,比芬诺,甲羧除草醚;甲酯除草醚标准品;甲羧除草醚溶液, 100PM
英文名称Bifenox
英文同义词METHYL 5-(2,4-DICHLOROPHENOXY)-2-NITROBENZOATE;MC-4379;FOX;BIFENOX;MODOWN;bifenox (bsi,iso,ansi,wssa);MC 79;Plodown
CAS号42576-02-3
分子式C14H9Cl2NO5
分子量342.13
EINECS号255-894-7
相关类别除草剂;醚类除草剂;农药;分析标准品;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Alphabetic;B;BI - BZPesticides&Metabolites;Diphenyl ether;Herbicides
Mol文件42576-02-3.mol
结构式甲羧除草醚 结构式

甲羧除草醚 性质

熔点84-86°
沸点421.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.5715 (rough estimate)
折射率1.7350 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)
水溶解性0.5mg/L(temperature not stated)
Merck13,1214
BRN2170169
LogP4.480
CAS 数据库42576-02-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Methyl 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate(42576-02-3)
EPA化学物质信息Bifenox (42576-02-3)

甲羧除草醚 用途与合成方法

大鼠急性经口LD50>6400mg/kg,家兔急性经皮LD50>20000mg/kg。无严重吸入毒性,对眼无刺激。高剂量饲喂大鼠和犬不产生病理学及组织学变化。无致畸、致癌、致突变作用。对鱼及水生生物高毒,虹鳟鱼LC50>0.18mg/L (96h),鲤鱼LC50>1.22mg/L (48h),虾LC50为0.065mg/kg。对蜜蜂低毒,急性接触LD50>1000μg/只。对鸟类低毒,鹌鹑急性经口LD50>5000mg/kg。
化学性质 
本品为黄色或浅褐色结晶。m.p.84~86℃,分解温度290℃,相对密度1.155,蒸气压2×10-4Pa。25℃时在乙醇中溶解度<5%,丙酮中为40%,二甲苯中为30%,氯苯中为35%~40%,苯中为4%,水中为0.36mg/L。对光稳定,在土壤中半衰期为7~14d。
用途 
触杀型芽前土壤处理剂,具有杀草谱广,施药量少,土壤适应性强,不受气温影响等特点。药剂被杂草幼芽吸收,破坏杂草的光合作用。适用于大豆、水稻、高梁、玉米、小麦等作物防除稗草、千金子、鸭跖草、苋菜、本氏蓼、藜、马齿苋、苘麻、苍耳、鸭舌草、泽泻、龙葵、地肤等杂草。如水稻使用于移栽本田,在移栽后4~6d,用7%颗粒剂240~285g/100m2或80%可湿性粉剂22~25g/100m2,制成毒土撒施。施药时灌浅水层,施药后保持水层3~4d。推荐用药量为1~2kg有效成分/hm2
用途 
甲酯除草醚是一种光合作用抑制剂,能被叶片较快地吸收,但在植物体内传导速度较慢。它是芽前除草剂,主要用于大豆除草。具有施药量少,除草谱广,对土壤适应性强,不受气温影响等优点。急性口服毒性LD50鼠大于6400mg/kg,急性经皮毒性LD50兔大于20000mg/kg。TLM鲤鱼(48h)为1.22ppm。
用途 
用作医药、农药中间体
生产方法 
以苯甲酰氯、氯气、2,4-二氯苯酚为主要原料,进行下列反应而得。1.间氯苯甲酰氯的制备 将苯甲酰氯281g、铁粉1.4g及硫黄0.56g投入反应瓶中。保持温度20℃,通氯氯化,约2.5h。然后通氮气赶除光气和反应生成的氯化氢气体而得。2.间氯苯甲酸甲酯的制备 将甲醇慢慢地加入搅拌下的间氯苯甲酰氯中(酰氯:甲醇=1.0:1.1摩尔比)。在25-68℃之间行酯化反应,回流2-3h,反应过程中有大量氯化氢放出,回收过量的甲醇而得。3.5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯的制备 往反应瓶中加入853g间氯苯甲酸甲酯,和500g 1,2-二氯乙烷,冷却至-10℃,滴加338g 95%的发烟硝酸(5.1mol)和816g 96%硫酸(8mol)的混合酸,约3h滴完。在-10℃下搅拌反应2h,再升温至30℃搅拌反应3h。分出有机层,过滤,干燥而得。4.甲酯除草醚的制备 将固体碳酸钾(97%)189g,加入搅拌下的2,4-二氯苯酚(97%)419g及960ml二甲基甲酰胺溶剂中,加热回流1h,伴有二氧化碳放出,约50%的二甲基甲酰胺蒸出之后,将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯(80%)638g加入搅拌下的95%的酚盐中。加完后,在100℃反应3h,脱溶后加甲醇使产品溶解,冷却,滤除氯化钾。滤液冷却结晶而得,熔点84-86℃。配制成10%颗粒剂,21%乳油,25%可湿性粉剂。
生产方法 
制备方法一
水解反应 将772g三氯化苄、0.25g三氯化铁混合手,升温至120℃,再将75g水于一定时间内恒温滴加,滴毕继续搅30min,得苯甲酰氯633g,收率96%。
氯化反应 投入苯甲酰氯281g,铁粉1.4g,硫黄0.56g,于20℃通氯反应2.5h,赶走余氯和氯化氢气体,得间氯苯甲酰氯粗品,收率70%~80%。
酯化反应 将甲醇滴加到间氯苯甲酰氯中,配比为1:1 (mol),于25~68℃范围内反应,反应过程有轻微放热现象,可以调节加料速度,控制反应温度,回流2~3h,反应过程有大量氯化氢逸出,过量的甲醇与残余氯化氢气体用真空排除,得无色间氯苯甲酸甲酯液体,收率98%~99%。硝化反应 将853g间苯甲酸甲酯(纯度94%)和500g 1,2-二氯乙烷混合手,冷却至-10℃,再滴加338g 95%发烟硝酸和816g 96%的硫酸(混酸),约在3h内滴毕,将反应物在-10℃下搅抖2h后,再在0~30℃搅拌3h,倾去有机层(1,2-二氯乙烷),过滤、干燥,得829g 5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯,收率76.9%。
缩合反应 将固体碳酸钾1.61mol加入到2,4-二氯苯酚2.49mol及960mL DMF溶液中,升温回流1h,伴有二氧化碳气体逸出。把近1/2的DMF(夹带生成的水)溶剂蒸出后,将5-氯-2-硝基苯甲酸甲酯2.37mol加入温度为95℃的酚盐溶液中。加毕于100℃反应3h,真空蒸出DMF,加1000mL甲醇使粗品溶解,大药冷至65℃,滤出KCl,母液冷冻结晶,得纯甲羧除草醚420g,收率50%。
制备方法二

类别
农药
毒性分级
低毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 6400 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 4556 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
灭火剂
干粉、泡沫、砂土

安全信息

危险品标志N
危险类别码50/53
安全说明60-61
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS号DG7890000
海关编码29189900
毒害物质数据42576-02-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats, mice: >6400, 4556 mg/kg; LC50 in pheasants, wild ducks: >5000 ppm (Kruger)

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08464605-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯
Bifenox
42576-02-3250mg1964元
2024/11/08464605-(2,4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯
Bifenox
42576-02-31g6647元

甲羧除草醚 农药中毒急救措施

中毒症状
对皮肤轻度刺激作用,对眼中度刺激作用。
急救治疗
皮肤和眼用大量清水冲洗,对症治疗。
注意事项
[1]在大豆播前或播后苗前作土壤处理。[2]此产品为触杀型,施药应均匀
"甲羧除草醚"相关产品信息
甲酸甲酯 甲基丙烯酸甲酯 苄嘧磺隆 羧甲司坦 苯醚甲环唑 甲基硫菌灵 尼泊金甲酯 乙羧氟草醚 乙酸甲酯 丙烯酸甲酯 甲磺隆 三氟羧草醚 脂肪酸甲酯 醚菌酯 2,4-二氯-4’-硝基二苯醚 甲氧除草醚 2,4-二氯苯甲酸 甲基对硫磷
主页 | 企业会员服务 | 广告业务 | 联系我们 | 旧版入口 | 中文MSDS | CAS Index | 常用化学品CAS列表 | 化工产品目录 | 新产品列表 | 评选活动 | HS海关编码 | MSDS查询 | 化工站点

Copyright © 2016-2023 ChemicalBook 版权所有  京ICP备07040585号  京公海网安备11010802032676号  

互联网增值电信业务经营许可证:京ICP证150597号  互联网药品信息服务资格证编号(京)-非经营性-2015-0073  信息系统安全等级保护备案证明(三级)  营业执照公示

根据相关法律法规和本站规定,单位或个人购买相关危险物品应取得有效的资质、资格条件。
参考《应急管理部等多部门关于加强互联网销售危险化学品安全管理的通知 (应急〔2022〕119号)》《互联网危险物品信息发布管理规定》