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1200-22-2

中文名称 R-(+)-硫辛酸
英文名称 (R)-(+)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid
CAS 1200-22-2
分子式 C8H14O2S2
MDL 编号 MFCD01631142
分子量 206.33
MOL 文件 1200-22-2.mol
更新日期 2024/04/26 14:23:52
1200-22-2 结构式 1200-22-2 结构式

基本信息

中文别名
R(+)硫辛酸
右旋硫辛酸
(R)-(+)-1,2-二硫戊环基-3-戊酸
英文别名
(R)-(+)-1,2-DITHIOLANE-3-PENTANOIC ACID
R-(+)-ALPHA-LIPOIC ACID
R-ALPHA-LIPOIC ACID
(R)-LIPOIC ACID
(R)-(+)-Thioctic Acid
R-(+)-Alpha-Lipoic Acid 1200-22-2
(3R)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic Acid
(R)-(+)-a-Lipoic Acid
Byodinoral 300
Lipoec
Thiogamma
Tiobe
1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid, (3R)-
LIPOIC ACID (D-LIPOIC ACID)
R-A-LIPOIC ACID (D-LIPOIC ACID)
1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid, (3R)- (9CI)
1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid, (R)-
Tiobec
R (+) Alpha lipoic Acid ( D-Form)
(R)-1,2-Dithiolane-3-valeric Acid
所属类别
化学试剂:芳香酸

物理化学性质

熔点48-52 °C(lit.)
比旋光度D23 +104° (c = 0.88 in benzene)
沸点185-195 °C(Press: 0.5 Torr)
密度1.218±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率114 ° (C=1, EtOH)
闪点>230 °F
储存条件-20°C
溶解度乙腈(微溶)、氯仿(微溶)、DMSO
酸度系数(pKa)5.4(at 25℃)
形态固体
颜色淡黄色至黄色
旋光性 (optical activity)[α]20/D +104°, c = 1 in chloroform
Merck9326
LogP2.160 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319
危险类别码22-36/38
安全说明20-36-26-35
WGK Germany3
海关编码29349990

应用领域

用途一
维生素类药物,效果优于硫辛酸。

常见问题列表

发现

R-(+)-硫辛酸,是一种黄色的结晶物质。硫辛酸是一种具有生物活性的天然产物。1951年Raed等报道了从处理过的不溶肝组织残渣中分离得到一种生长促进酶的结晶型辅因子,由于其具有高度脂溶性及酸性(pka=4.7),因此将这种化合物命名为硫辛酸。

生理功能

硫辛酸是一种内源性抗氧化剂,可以去除机体自由基,能促进机体利用葡萄糖合成维生素C,并且促进合成谷胱甘肽,能有效去除黑色素,还可协助辅酶进行有利于机体免疫力的生理代谢。硫辛酸还具有抗炎作用,可抑制激酶、转化因子、肿瘤坏死因子和胶原酶的活性,具有抗衰老功效。硫辛酸能保存和再生其他抗氧化剂,对人体有很好的的保健作用,目前广泛应用于预防和治疗心脏病、糖尿病,肝病及老年痴呆症。
硫辛酸的两种对映异构体显示出不同的生物活性。其中R型对映体异构体比S型要有效的多,这可能是由于在硫辛酸的代谢过程中,大量的R型硫辛酸可透过细胞膜及线粒体膜进入细胞和线粒体中被还原成二氢硫辛酸,而S型仅有少量进入细胞被还原。二氢硫辛酸具有比硫辛酸更强的抗氧化能力,内源性抗氧化剂的再生和氧化性损伤的修复均需通过二氢硫辛酸的形式才能实现。

生物活性
(+)-α-Lipoic acid ((R)-(+)-α-Lipoic acid, α-Lipoic acid, Alpha-Lipoic acid)是thioctic acid的生理形式之一,是一种强效的抗氧化剂,可减轻糖尿病神经性症状。它比其外消旋体具有更优越的抗氧化性。R(+)-α-lipoic acid 是线粒体酶复合物的必要辅助因子。R(+)-α-lipoic acid 抑制 NF-κB 依赖性HIV-1 LTR 活化。
靶点
TargetValue
NF-κB
()
LTR
()
LTR
()
体外研究

Lipoic acid ((R)-(+)-α-Lipoic acid) is the form biosynthesized in humans which is essential for aerobic metabolism. Lipoic acid ((R)-(+)-α-Lipoic acid) is the nutritionally and therapeutically preferred form due to its "vitamin-like" role in metabolism. Lipoic acid ((R)-(+)-α-Lipoic acid) and S-(-)-α-Lipoic acid) constitute the racemic mixture Lipoic acid. Only the Lipoic acid ((R)-(+)-α-Lipoic acid) exists in nature and is an essential cofactor of four mitochondrial enzyme complexes. Lipoic acid ((R)-(+)-α-Lipoic acid) has been suggested to be nutritionally and therapeutically preferred form as antioxidant.

R-(+)-硫辛酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16L0207(R)-α-硫辛酸
(R)-alpha-Lipoic Acid
1200-22-25G515元
2024/01/16L0207(R)-α-硫辛酸
(R)-alpha-Lipoic Acid
1200-22-225G1250元
2024/01/16S3998R-(+)-硫辛酸
(+)-α-Lipoic acid
1200-22-225mg794.88元
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