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1077-28-7

中文名称 alpha-硫辛酸
英文名称 α-Lipoic Acid
CAS 1077-28-7
EINECS 编号 214-071-2
分子式 C8H14O2S2
MDL 编号 MFCD00005474
分子量 206.33
MOL 文件 1077-28-7.mol
更新日期 2025/11/13 17:31:25
1077-28-7 结构式 1077-28-7 结构式

基本信息

中文别名
alpha-硫辛酸
硫辛酸
1,2-二硫戊环-3-戊酸
DL-6,8-硫辛酸
DL-硫辛酸
α-硫辛酸
A-硫辛酸
A-类脂酸
二硫辛酸
脂酮酸
英文别名
(+/-)-1,2-DITHIOLANE-3-PENTANOIC ACID
1,2-DITHIOLANE-3-PENTANOIC ACID
(+/-)-1,2-DITHIOLANE-3-VALERIC ACID
1,2-DITHIOLANE-3-VALERIC ACID
5-(1,2)DITHIOLAN-3-YL-PENTANOIC ACID
5-(1,2-DITHIOLAN-3-YL)-VALERIC ACID
5-(dithiolan-3-yl)valeric acid
6,8-DITHIOOCTANOIC ACID
A-LIPOIC ACID
(+/-)-ALPHA-LIPOIC ACID
ALPHA-LIPOIC ACID
ALPHA-LIPONIC ACID
D-[3-(1,2-DITHIACYCLOPENTYL)]PENTANOIC ACID
DITHIOOCTANIC ACID
DL-1,2-DITHIOLANE-3-PENTANOIC ACID
DL-6,8-DITHIOOCTANOIC ACID
DL-6,8-THIOCTIC ACID
DL-6,8-THIOCTIC ACID OXIDIZED FORM
DL-6,8-THIOOCTIC ACID
DL-A-LIPOIC ACID
所属类别
化学试剂:脂肪酸

物理化学性质

外观性质淡黄色粉末状结晶,几乎无味。本品在水中几乎不溶,水中溶解度:1 g/L (20°C) 。溶于10% NaOH溶液,溶于脂肪族溶剂。在乙醇、氯仿、乙醚中易溶。熔点:62 °C
熔点60-62 °C
熔点60-62 °C
沸点160-165 °C(lit.)
沸点160-165 °C(lit.)
堆积密度260kg/m3
密度1.2888 (rough estimate)
折射率1.5200 (estimate)
闪点160-165°C
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度ethanol: 50 mg/mL
溶解度乙醇:50 mg/mL
酸度系数(pKa)4.75±0.10(Predicted)
形态晶体或结晶粉末
颜色黄色
生物来源synthetic
水溶解性0.9 g/L (20 ºC)
Merck14,9326
检测方法HPLC
BRN81853
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyAGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N
LogP2.530 (est)
NIST化学物质信息Dl-thioctic acid(1077-28-7)

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS09
警示词警告
危险品标志Xn
危险类别码22-20/21/22
危险类别码R22
安全说明S37/39-S26-S24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号JP1192000
海关编码29349990

应用领域

用途一
抗氧化剂和作为如丙酮酸脱氢酶(pyruvate dehydrogenase) 和甘氨酸脱羧酶(glycine decarboxylase)的辅酶,外源性硫辛酸被细胞内两种或多种酶还原。这种还原形式影响了细胞清除自由基的进程。增加谷胱甘肽(glutathione)合成, 调控转录因子活性。降低了巨噬细胞髓磷脂的吞噬作用。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

简介

DL-硫辛酸是一种独特的抗自由基物质,通常被称为广泛抗氧化剂。它是一种体内产生的维生素样物质。与其他体内产生的有特殊作用的抗氧化剂不同,DL-硫辛酸既不是严格的脂溶性,也不是水溶性,这使得它可以促进体内其他抗氧化剂的活性,也是抗氧化剂不足时广泛存在的替代品。例如,如果体内储存的维生素c、维生素E含量很低时,DL-硫辛酸可以进行暂时的补充。因为DL-硫辛酸可以通过血脑屏障,它可以帮助逆转脑卒中引起的不良反应。
DL-硫辛酸也帮助维持血糖的正常水平,预防糖尿病严重并发症。随着年龄的增长,人体将不能制造充足的DL-硫辛酸来维持健康。如果已经年过四旬。那就不要错过补充DL-硫辛酸的机会。市售DL-硫辛酸为片剂,或为含有DL-硫辛酸的抗氧化剂配方产品。建议每天服用1~2片50mg的DL-硫辛酸。

理化性质

α-硫辛酸的外观呈淡黄色粉末状结晶,几乎无味,化学结构是6,8一二DL-硫辛酸,在6,8碳之间以二硫键相连形成内二硫化合物。被还原时,二硫键断裂形成二氢DL-硫辛酸。α-硫辛酸不溶于水而溶于脂溶剂,有人将其列为脂溶性维生素;在甲醇、乙醇、氯仿、乙醚中易溶。

a-硫辛酸

用途
α-硫辛酸还是一种高效抗氧剂,在许多疾病的预防和治疗方面具有重要作用。
作用

α-硫辛酸作为一种多效化合物,不仅能通过增加胰岛素分泌和增强葡萄糖摄取表现出降血糖的作用,且其在能量代谢和金属螯合能力方面的作用也得到了广泛认可。[1]

生化功能

DL-硫辛酸通过氧化型、还原型之间相互转变可以递氢,为抗氧化剂。人体能合成所需的DL-硫辛酸。目前,尚未发现有DL-硫辛酸的缺乏症。
DL-硫辛酸(1ipoic acid)是含硫的八碳脂酸,以氧化型和还原型两种形式存在。在自然界中DL-硫辛酸与蛋白质结合存在,其羧基与蛋白质分子中赖氨酸的--NH。连接。DL-硫辛酸是一种酰基载体,存在于丙酮酸脱氢酶和a酮戊二酸脱氢酶中,与糖代谢关系密切。氧化型和还原型DL-硫辛酸相互转化酸在a酮酸氧化作用和脱羧作用时具有偶联酰基转移和电子转移的功能。DL-硫辛酸在自然界广泛分布,肝和酵母中含量特别丰富。在食物中常和维生素B同时存在。

应用
在医药领域里,α-硫辛酸被广泛的应用于预防和辅助治疗糖尿病及其相关并发症。它可以增强糖代谢、减弱氧化应激、缓解糖尿病性神经病症状、预防糖尿病性白内障、预防糖尿病心血管损伤。
合成

动物组织内的α-硫辛酸既可以在线粒体中内源性合成,又可以通过内脏、菠菜、西兰花以及西红柿等食物获取。内源性α-硫辛酸的来源主要依赖于线粒体中的脂肪酸合成通路。研究发现,动物细胞中α-硫辛酸的合成由硫辛酰转移酶2启动,LIPT2进一步将mtFASⅡ合成的辛酰酯从酰基载体蛋白转移到甘氨酸裂解酶系统(GCS)中的GcvH蛋白上,然后再由硫辛酸合成酶(LITAS)作为硫供体将2个硫原子插入到辛酰基的C6和C8位置合成α-硫辛酸,最后通过硫辛酰转移酶1将α-硫辛酸移动至α-酮酸脱氢酶复合体E2亚基发挥蛋白脂酰化作用(图1)。[1]

a-硫辛酸的合成途径

生物活性
Thioctic acid (DL-α-Lipoic acid)是环状二硫抗氧化剂,可与其还原性二硫酚形式相互转换。
靶点

NF-κB

Human Endogenous Metabolite

HIV

Mitochondrial bioenergetics

参考文献

[1]蔡林李,杨秀丽,覃川,等.α-硫辛酸改善砷介导的3T3-L1细胞胰岛素抵抗的研究[J].贵州医科大学学报,2025,50(09):1268-1274+1284.DOI:10.19367/j.cnki.2096-8388.2025.09.003.

α-硫辛酸价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/09/19L04711DL-硫辛酸, 99%
DL-Thioctic acid, 98%
1077-28-75g603元
2025/09/1913872α-硫辛酸
DL-Thioctic Acid, 98+%
1077-28-75g944元
2025/09/19S3996a-硫辛酸
Thioctic acid
1077-28-725mg795.09元
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