121579-86-0
中文名称
对氯甲基苯甲酸叔丁酯
英文名称
tert-Butyl 4-(chloromethyl)benzoate
CAS
121579-86-0
分子式
C12H15ClO2
分子量
226.7
MOL 文件
121579-86-0.mol
更新日期
2025/04/03 15:47:25
121579-86-0 结构式
基本信息
中文别名
对氯甲基苯甲酸叔丁酯 英文别名
ert-Butyl 4-(chloromethyl)benzoatetert-Butyl 4-(chloromethyl)benzoate
4-(Chloromethyl)benzoic acid tert-butyl ester
tert-Butyl 4-(chloromethyl)benzoate 121579-86-0
4-Chloro Methyl Benzoic Acid Tertiary Butyl Ester
benzoic acid 4-(chloromethyl)-,1,1-dimenthylethyl ester
Benzoic acid, 4-(chloromethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
化学试剂：丁酯类化合物物理化学性质
沸点310℃
密度1.108
闪点320℃
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C12H15ClO2/c1-12(2,3)15-11(14)10-6-4-9(8-13)5-7-10/h4-7H,8H2,1-3H3
InChIKeyUDAULNDFFKITRZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)C1=CC=C(CCl)C=C1
制备方法
方法1
1642-81-5
865-47-4
121579-86-0
以4-氯甲基苯甲酸和叔丁醇钾为原料合成4-氯甲基苯甲酸叔丁酯的一般步骤如下：在30分钟内，将草酰氯（101 mL）缓慢滴加到含有5 mL DMF的4-氯甲基苯甲酸（181.8 g）的二氯甲烷（1.2 L）悬浮液中。滴加完毕后，将反应混合物在室温下搅拌24小时。随后，通过减压浓缩去除溶剂，并与甲苯共蒸发以进一步干燥。向残余物中加入908 mL甲基叔丁基醚（MTBE），并将混合物冷却至-5℃。在此温度下，逐滴加入叔丁醇钾的四氢呋喃（THF）溶液（1.0 M，1172 mL），同时确保反应内部温度不超过10℃。滴加完成后，继续搅拌反应混合物1小时。随后，用500 mL饱和碳酸氢钠溶液处理反应混合物，搅拌5分钟后，分离有机相。有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，并用硫酸镁干燥。最后，通过浓缩得到241.7 g（收率86%）的4-氯甲基苯甲酸叔丁酯，为深色油状物。其1H NMR（CDCl3）数据如下：δ 1.59 ppm（s，9H），4.61（s，2H），7.45（d，2H），7.99（d，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/19830, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 73-74
[2] Patent: WO2015/191900, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 119