1232410-49-9
中文名称
3-氨基-6-[4-(甲基磺酰基)苯基]-N-苯基-2-吡嗪甲酰胺
英文名称
3-Amino-6-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-N-phenyl-2-pyrazinecarboxamide
CAS
1232410-49-9
分子式
C18H16N4O3S
MDL 编号
MFCD19443686
分子量
368
MOL 文件
1232410-49-9.mol
更新日期
2025/08/19 13:09:48
1232410-49-9 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基-6-[4-(甲基磺酰基)苯基]-N-苯基-2-吡嗪甲酰胺 英文别名
VE-8213-Amino-6-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-N-phenyl-2-pyrazinecarboxamide
3-amino-6-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-N-phenylpyrazine-2-carboxamide
2-Pyrazinecarboxamide, 3-amino-6-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-N-phenyl-
3-Amino-6-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-N-phenyl-2-pyrazinecarboxamide VE-821
VE-821 3-Amino-6-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-N-phenyl-2-pyrazinecarboxamide
所属类别
生物化工：ATM/ATR 抑制剂物理化学性质
熔点247-249°C
沸点568.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.394
储存条件-20°C
溶解度溶于DMSO(40mg/ml)
酸度系数(pKa)9.97±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色白色至米色
稳定性从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 溶液可在 -20°C 下保存长达 1 个月。
制备方法
方法1
1232423-29-8
62-53-3
1232410-49-9
以3-氨基-6-(4-甲基磺酰基苯基)吡嗪-2-羧酸（1.5 g，5.114 mmol）、二乙氧基磷酰基甲腈（926.8 mg，849.5 μL，5.114 mmol）、苯胺（476.2 mg，465.9 μL，5.114 mmol）和三乙胺（1.035 g，1.426 mL，10.23 mmol）为原料，在DME（18.75 mL）中于120℃下搅拌反应18小时。反应完成后，加入水，过滤收集生成的固体。将所得固体用丙酮研磨并干燥，得到目标化合物3-氨基-6-[4-(甲基磺酰基)苯基]-N-苯基-2-吡嗪甲酰胺（1.335 g，收率71%）。产物经1H NMR（400.0 MHz，DMSO）表征：δ 3.28（s，3H），7.18（t，J = 7.3 Hz，1H），7.41（t，J = 7.8 Hz，2H），7.82（d，J = 7.9 Hz，2H），7.89（s，2H），8.01（d，J = 8.4 Hz，2H），8.51（d，J = 8.4 Hz，2H），9.04（s，1H），10.47（s，1H）ppm；质谱（ES+）m/z 369。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/71837, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 176
[2] Patent: WO2011/143425, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 37; 39
常见问题列表
生物活性
VE-821是一种有效的，选择性的，ATP竞争性ATR抑制剂，Ki/IC50为13 nM/26 nM，抑制H2AX磷酸化，对PIKKs ATM， DNA-PK， mTOR和PI3Kγ具有最低限度的抑制活性。体外研究
VE-821作用于ATR，具有优异的选择性，作用于相关的PIKKs ATM, DNA-PK, mTOR 和PI3K，具有最低的交叉反应性，Ki分别为16 μM, 2.2 μM, >1 μM和 3.9 μM。VE-821单独使用，可使大部分癌细胞群体死亡，但作用于正常细胞，只可逆地限制细胞周期进程，产生最低的死亡或长期的有害影响。VE-821与Cisplatin联合处理，具有最显著的协同作用。VE-821抑制H2AX细胞生长，IC50为800 nM。