1243204-92-3
1243204-92-3 结构式
基本信息
3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲腈
Benzonitrile, 3-methoxy-4-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)-
物理化学性质
制备方法
243128-37-2
822-36-6
1243204-92-3
以4-氟-3-甲氧基苯腈和4-甲基咪唑为原料合成3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲腈的一般步骤如下：在氮气保护下，将4-甲基咪唑（249 mg，3.03 mmol）、4-氟-3-甲氧基苯腈（417 mg，2.76 mmol）和碳酸铯（1.89 g，5.80 mmol）加入反应容器中，随后加入N,N-二甲基甲酰胺（5.0 mL）。将反应混合物在室温下搅拌96小时。反应完成后，依次向混合物中加入水（2 mL）和乙酸乙酯（6 mL）进行萃取，分离水层后，用水（5 mL）洗涤有机层。再次向有机层中加入乙酸乙酯（5 mL）和水（5 mL）进行萃取，分离水层后，用水（5 mL）洗涤有机层，并在减压下浓缩，得到499 mg粗产物。将粗产物溶于叔丁基甲基醚（2.5 mL）中形成悬浮液，过滤后，用叔丁基甲基醚/庚烷（2.5 mL；1:3）洗涤固体三次，得到431 mg粗产物。在氮气保护下，将粗产物溶于叔丁基甲基醚（4.3 mL）中，将混合物在50℃下搅拌30分钟，然后自然冷却至室温。过滤收集固体，用叔丁基甲基醚/庚烷（2.1 mL；1:3）洗涤两次，并在减压下干燥，最终得到310 mg 3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯甲腈，产率为53%。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/37244, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 13
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 17, p. 4794 - 4800
[3] Patent: WO2011/6903, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 116
[4] Patent: WO2010/100606, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 8, p. 2906 - 2911