128-08-5
中文名称
N-溴代丁二酰亚胺
英文名称
N-Bromosuccinimide
CAS
128-08-5
EINECS 编号
204-877-2
分子式
C4H4BrNO2
MDL 编号
MFCD00005510
分子量
177.98
MOL 文件
128-08-5.mol
更新日期
2024/04/24 08:32:12
128-08-5 结构式
基本信息
中文别名
N-溴代丁二酰亚胺N-溴代琥珀酰亚胺
溴丁二酰亚胺
N-溴代丁二酰亚胺
N-溴代琥珀酰亚胺
N-溴代丁二酰亚胺(NBS)
N-溴琥珀酰亚胺
溴丁二醯亞胺
N-溴丁二酰胺
1-丁烯-4-酸叔丁酯
N-溴化丁二酰亚胺
N-溴化琥珀酰亚胺
NBS(N-溴代丁二酰亚胺 )
英文别名
1-BROMO-2,5-PYRROLIDINEDIONE2,5-PYRROLIDINEDIONE, 1-BROMO-
AKOS BBS-00004413
bromosuccinimide
BROMOSUCCINIMIDE-N
N-BROMOBUTANIMIDE
N-BROMOSUCCINIMIDE
N-BROMOSUCINIMIDE
NBS
SUCCINBROMIDE
SUCCINBROMIMIDE
SUCCINIMIDE, N-BROMO-
TIMTEC-BB SBB007826
1-Bromo-2,5-phrrolidinedione
1-bromo-5-pyrrolidinedione
5-Pyrrolidinedione,1-bromo-2
N-Bromsuccinimid
N-Brom-succinimid
N-Bromsuccinimide
Succinibromimide
所属类别
化学试剂：酰胺物理化学性质
外观性状白色或乳白色细粒结晶，182℃ 时分解。活性溴最小含量44.5%。
溶解性溶于丙酮、乙酸乙酯、醋酸酐，难溶于水、苯、四氯化碳、氯仿等。
熔点175-180 °C (dec.)(lit.)
沸点221.4°C (rough estimate)
密度2.098
蒸气压14.8 hPa (20 °C)
折射率1.6060 (estimate)
储存条件0-6°C
溶解度水中的溶解度为14.8g/l
酸度系数(pKa)-2.78±0.20(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至浅黄色
气味 (Odor)溴的特征气味
水溶解性Soluble in acetone, tetrahydrofuran, dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide and acetonitrile. Slightly soluble in water and acetic acid. Insoluble in ether, hexane and carbon tetrachloride.
敏感性湿气敏感
Merck14,1438
检测方法T(Iodometry)
BRN113916
稳定性稳定的。与强氧化剂、卤代烃不相容。
InChIKeyPCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.19
NIST化学物质信息2,5-Pyrrolidinedione, 1-bromo-(128-08-5)
存储注意事项湿度敏感;光敏感
EPA化学物质信息N-Bromosuccinimide (128-08-5)
安全数据
警示词警告
危险品标志C,Xn
危险类别码R22-R34-R36/37/38
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteHarmful
TSCAYes
危险等级8
包装类别III
海关编码29251995
毒性LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg
应用领域
用途一
可合成溴乙腈药物，农药工业用于合成噻菌灵，可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等用途二
用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂，也用于有机合成用途三
用作鉴别伯、仲、叔醇试剂用途四
有机合成原料，用于调节低能溴化反应，也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵，还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。用途五
有机合成原料，用于调节低能溴化反应，也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵，还可用作水果保鲜剂以及防腐；防霉剂等。制备方法
方法一
1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅，加入碎冰和氢氧化钠溶液，搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下，加入溴和四氯化碳的混合液，搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色，再用少量乙醇洗涤，干燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵，再加热脱水生成琥珀酰亚胺，然后再溴化、精制得成品。上下游产品信息
下游产品
1,4-二(溴甲基)苯1H-吡唑-4-甲酸5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶5-溴-4-氯-2-甲硫-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶咪唑并[1,2-A!吡啶-2-羧酸5-溴-2-(哌啶-1-基)嘧啶3-[(1-吗啉基)甲基]苯甲酸甲酯4-溴巴豆酸乙酯5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈5-溴-4,6-二甲氧基嘧啶5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸2,5-二氯-3-噻吩甲酸3-溴-5-(三氟甲基)苯磺酰氯4-溴-2-甲氧基苯酚5-溴氧化吲哚2-羟基-5-溴吡啶3-硝基溴苄双(3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮)3-甲氧基-4-溴甲基苯甲酸甲酯2,6-二溴-3-氨基吡啶咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯2-氨基-5-溴吡嗪4-氨基-N,N-二甲基苄基胺3-溴甲基苯甲酸2-溴甲基苯甲酸甲酯2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐5-溴-2-(吗啉-4-基)嘧啶溴乙腈4-甲基磺酰苄溴雷替曲塞128-08-5(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与苯胺, 二烷基硫, 水合肼反应爆炸; 105℃加热24小时与丙腈反应爆炸储运特性
库房通风低温干燥; 与苯胺; 二烷基硫; 水合肼,过氧化物, 丙腈分开存放毒性分级
高毒急性毒性
腹腔-小鼠 LDL0: 256 毫克/公斤可燃性危险特性
对人眼睛,皮肤和黏膜有刺激性; 热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾类别
有毒物质灭火剂
泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水常见问题列表
简介
N－溴代丁二酰亚胺又名N－溴代琥珀酰亚胺，英文名: N－bromosuccinimide，简称NBS，是有机合成中的重要溴化剂，溴化反应时具有反应条件温和、选择性好、收率高、产物容易分离等优点，被应用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应以及烯烃的加成反应;还有作为催化剂、氧化剂等方面都有着广泛的应用，是化工及制药工业中常用的溴化试剂。
应用
N-溴代丁二酰亚胺作为重要的医药、农药及有机高分子材料中间体，用途广泛，市场前景广阔，在化工、制药、有机高分子材料工业中具有不可替代的作用。用途
N-溴代丁二酰亚胺试剂在有机反应中的传统应用是烯丙位氢、苄位氢以及碳基α-位氢的溴代。随着研究的深入，逐渐发现NBS在作为催化剂、氧化剂等很多方面也可以有很多的应用。用途
NBS可由丁二酰亚胺的冰冷却NaOH溶液和等摩尔的溴反应制得。其主要用于有机合成及橡胶制品附加剂，是实验室制备烯丙式溴代烯烃的特殊溴化剂，也是鉴别伯、仲、叔醇的试剂。制备
溴素与丁二酰亚胺的碱溶液反应，所得的产品质量参差不齐，溴资源利用率低，生产成本高；具体实验步骤： 将丁二酰亚胺溶解于氢氧化钠、碎冰和水配制的溶液中，在冰水浴条件下，加入液溴。反应结束后，粗产品用冰水洗除残存的溴，干燥得到产品N－溴代丁二酰亚胺。纯度:90%～97%。mp:173～175℃，180～183℃(分解)，反应式如下:
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
n-溴琥珀酰亚胺N-Bromosuccinimide, 99%(128-08-5)
Sigma Aldrich
128-08-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
N-溴代丁二酰亚胺N-Bromosuccinimide,>98.0%(T)(128-08-5)