128779-47-5
中文名称
BOC-D-4,4'-二苯基苯胺
英文名称
BOC-D-4,4'-BIPHENYLALANINE
CAS
128779-47-5
分子式
C20H23NO4
MDL 编号
MFCD00191185
分子量
341.4
MOL 文件
128779-47-5.mol
更新日期
2025/05/05 22:22:30
128779-47-5 结构式
基本信息
中文别名
BOC-D-4,4'-二苯基苯胺BOC-D-4,4'-联苯丙氨酸
英文别名
BOC-3-(4-BIPHENYLYL)-D-ALANINEBOC-4-BIPHENYL-D-ALA
BOC-4-PHENYL-D-PHENYLALANINE
BOC-4-PHENYL-D-PHE-OH
BOC-BETA-(4-BIPHENYLYL)-D-ALA-OH
BOC-D-ALA(4,4'-BIPHENYL)-OH
BOC-D-BIP(4,4')-OH
BOC-D-BIP-OH
BOC-D-BPH-OH
BOC-D-PHE(4-PHENYL)-OH
BOC-P-PHENYL-D-PHE-OH
BOC-(R)-2-AMINO-3-(1,1'-BIPHENY-4-YL)PROPANOIC ACID
D-TBOC-P-BIPHENYLALANINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-4,4'-BIPHENYLALANINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-D-(4-PHENYL)PHENYLALANINE
(R)-3-BIPHENYL-4-YL-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-PROPIONIC ACID
(R)-N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-BIPHENYLALANINE
Boc-D-4-Phenylphenylalanine
4-Phenyl-D-phenylalanine, N-BOC protected
(R)-3-(biphenyl-4-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid
所属类别
生物化工：BOC-氨基酸物理化学性质
沸点528.2±50.0 °C(Predicted)
密度1.161±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Store at RT.
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)3.88±0.10(Predicted)
形态固体
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
24424-99-5
155760-02-4
119273-61-9
向（S）-3-（[1,1'-联苯基]-4-基）-2-氨基丙酸（25）（5g，20.72mmol）的四氢呋喃（THF）（80mL）和水（80mL）混合溶液中加入二碳酸二叔丁酯（BOC2O）（5.77mL，24.87mmol）和氢氧化钠（NaOH）（1.077g，26.9mmol）。反应混合物在室温下搅拌6小时后，冷却至0℃，并缓慢加入1.5N盐酸（HCl）水溶液调节pH至约6-7以淬灭反应。随后，用乙酸乙酯（EtOAc）（3×50mL）萃取反应混合物。合并的有机层依次用盐水（50mL）和水（50mL）洗涤，用无水硫酸钠干燥并浓缩，得到粗产物，为胶状灰白色固体。粗产物通过用10%乙酸乙酯的石油醚（PE）（4×20mL）洗涤进行纯化。过滤得到的白色固体，并在真空下干燥，得到（S）-3-（[1,1'-联苯基]-4-基）-2-（（叔丁氧基羰基）氨基）丙酸（26）（6.5g，19.04mmol，收率92%）。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和质谱（ESI）分析确认结构。1H NMR数据：δ7.67-7.62（m，2H），7.58（d，J=8.5Hz，2H），7.50-7.43（m，2H），7.39-7.31（m，3H），7.10（d，J=8.0Hz，1H），4.17-4.07（m，1H），3.07（dd，J=13.6,4.5Hz，1H），2.88（dd，J=13.6,10.0Hz，1H），1.37-1.23（m，9H）。质谱数据：340.2（[M-1]-）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2018, p. 4267 - 4271