130345-50-5
中文名称
喹喔啉-6-甲醛
英文名称
QUINOXALINE-6-CARBALDEHYDE
CAS
130345-50-5
分子式
C9H6N2O
MDL 编号
MFCD00805834
分子量
158.16
MOL 文件
130345-50-5.mol
更新日期
2025/11/06 15:45:19
130345-50-5 结构式
物理化学性质
熔点130-131 °C
沸点319.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.299±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-0.24±0.30(Predicted)
形态solid
颜色Pale brown
InChIInChI=1S/C9H6N2O/c12-6-7-1-2-8-9(5-7)11-4-3-10-8/h1-6H
InChIKeyUGOIXUFOAODGNI-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(C=O)=CC=2)N=CC=1
制备方法
方法1
258503-93-4
130345-50-5
以喹喔啉-6-甲酰氯为原料合成喹喔啉-6-甲醛的一般步骤如下：在氩气保护下的11升三颈烧瓶中，将喹喔啉-6-甲酰氯溶于600毫升1,2-二甲氧基乙烷（DME）中。在-78℃下，于1.5小时内向该溶液中缓慢加入等摩尔量的锂三叔丁氧基氢化铝（LiAlH(Ot-Bu)3）。反应在-78℃下持续搅拌5小时。反应完成后，小心加入冰水淬灭反应，随后用乙酸乙酯（AcOEt）稀释反应混合物，并通过硅藻土垫过滤。分离有机层和水层，有机相用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）溶液洗涤。减压蒸发溶剂后，得到喹喔啉-6-甲醛，收率为73%，产物为淡黄色固体。高效液相色谱（HPLC）分析显示保留时间为1.49分钟。液相色谱-质谱联用（LC-MS）分析显示：ESI正离子模式下，m/z为159.37 [M+H]+，保留时间为0.81分钟。核磁共振氢谱（1H NMR，CDCl3）数据如下：δ 10.28（s, 1H），8.97（s, 2H），8.61（s, 1H），8.27（q, J=6 Hz, 9 Hz, 2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/7491, 2004, A1. Location in patent: Page 69