130931-83-8
130931-83-8 结构式
基本信息
(1S,4R)-2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-3-ONE
(+)-2-AZABICYCLO[2,2,1]HEPT-5-EN-3-ONE
(+)-VINCE'S LACTAM
(1S)-(+)-2-AZABICYCLO(2.2.1)HEPT-5-EN-3- ONE, 98+% (99% EE/HPLC)
(+)-2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-3-ONE 98% 95+% E.E.
物理化学性质
制备方法
![2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, 2-(hydroxymethyl)-, (1S,4R)-](/CAS/20200331/GIF/157810-20-3.gif)
157810-20-3
![2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮](/CAS/GIF/49805-30-3.gif)
49805-30-3
通用方法：将未反应的N-羟甲基-γ-内酰胺（1S，4R）-1和（1R，4S）-2（20 mg，0.14 mmol）溶解于甲醇（2 mL）中。随后，加入氢氧化铵（2 mL），并将反应混合物于室温下搅拌4小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂，残余物经硅胶柱色谱纯化，以乙酸乙酯为洗脱剂，得到（1S，4R）-3的白色晶体[15 mg，95%；[α]D25 = +545（c 0.3，CHCl3），ee = 99%；文献值13：[α]D25 = +549（c 0.26，CHCl3），ee > 99%；熔点95-98℃（经i-Pr2O重结晶），文献值13：97-100℃]或（1R，4S）-4[15 mg，93%；[α]D25 = +125.5（c 0.55，CHCl3），ee = 96%；文献值13：[α]D25 = +158（c 0.45，CHCl3），ee > 99%；熔点78-81℃（经i-Pr2O重结晶），文献值13：78-81℃]。 （1S，4R）-3的1H NMR（400 MHz，CDCl3，25℃，TMS）数据：δ = 2.18-2.43（m，2H，CH2）；3.18-3.24（m，1H，CHCO）；4.30-4.37（m，1H，CHNH）；6.05（br s，1H，NH）；6.63-6.82（m，2H，CH=CH）。元素分析：计算值（C6H7NO）：C，66.04；H，6.47；N，12.84；实测值：C，66.12；H，6.38；N，12.82。 （1R，4S）-4的1H NMR（400 MHz，CDCl3，25℃，TMS）数据：δ = 1.33-1.97（m，6H，3×CH2）；2.76-2.85（m，1H，CHCO）；3.04（br s，1H，NH）；3.95-4.08（m，1H，CHNH）。元素分析：计算值（C6H9NO）：C，64.84；H，8.16；N，12.60；实测值：C，64.81；H，8.13；N，12.68。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2016, vol. 27, # 16, p. 729 - 731
[2] Tetrahedron Asymmetry, 1996, vol. 7, # 8, p. 2381 - 2386
[3] Tetrahedron: Asymmetry, 1994, vol. 5, # 7, p. 1155 - 1156