13127-18-9
中文名称
红霉素A肟
英文名称
ERYTHROMYCIN OXIME
CAS
13127-18-9
分子式
C37H68N2O13
分子量
748.94
MOL 文件
13127-18-9.mol
更新日期
2024/04/28 11:50:49
13127-18-9 结构式
基本信息
中文别名
红霉素肟红霉素A肟
克拉霉素杂质J
9-红霉素A肟
罗红霉素杂质 C
克拉霉素EP杂质J
红霉素A肟 1KG
9-红霉素A肟克拉霉素杂质J
罗红霉素杂质C(克拉霉素EP杂质J)
红霉素A 9-肟(Z和E异构体的混合物)
英文别名
RU-28111CETH-001
UNII-10W452CMTZ
ERYTHROMYCIN OXIME
Erythromycin oxyme
ERYTHROMYCIN-9-OXIME
9-O-Erythromycin oxime
ERYTHROMYCIN A 9-OXIME
9-ErythroMycin 9-OxiMe
9-ErythroMycin A OxiMe
物理化学性质
熔点159-161?C
沸点841.0±65.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
酸度系数(pKa)11.96±0.70(Predicted)
CAS 数据库13127-18-9
常见问题列表
应用
红霉素肟(Erythromycinoxime)，白色或类白色结晶性粉末，是合成罗红霉素、阿奇霉素、克拉霉素和地红霉素等第二、三代大环内酯抗生素共用的重要中间体。如合成阿奇霉素的过程如下：(1)红霉素肟的合成：将硫氰酸红霉素与羟胺于30～60℃下反应10～36小时后与碱中和得红霉素肟；
(2)红霉素A-6，9-亚胺醚的合成：将步骤(1)所得红霉素肟溶于丙酮-水体系，使丙酮与水的质量比为0.5～0.8：2～2.5，加入甲磺酰氯、氢氧化钠，在pH为9.7～10.5、3～5℃下反应3～4小时，离心；
(3)9-脱氧-9a-氮杂-9a-同型红霉素的合成：将步骤(2)所得产物加至水中，0～5℃调节pH至5.5～6.5，完全溶解后加入硼氢化钾，反应2～4小时结束后加入二氯甲烷，调节pH至9.5～10.0后分液，保留有机层，将有机层加入水中于pH1.0～1.5下水解，分液后水液调节pH9.5～10，温度降至30～35℃进行结晶；
(4)阿奇霉素的合成：将步骤(3)所得结晶、丙酮升温至33～37℃，加入甲醛、甲酸升温回流反应2～3小时，控制温度在18～22℃滴加水，滴加速度为250～300L/小时，反应液变浑停止滴加，搅拌后继续滴加水，滴加速度350～450L/小时，滴加结束搅拌加水结晶、离心，得阿奇霉素湿品；
(5)精制：将阿奇霉素湿品在丙酮-水体系中进行结晶，甩滤后干燥。