131747-43-8
中文名称
2-(三氟甲基)烟酸
英文名称
2-(Trifluoromethyl)nicotinic acid
CAS
131747-43-8
分子式
C7H4F3NO2
MDL 编号
MFCD01862052
分子量
191.11
MOL 文件
131747-43-8.mol
更新日期
2024/04/15 13:36:52
131747-43-8 结构式
基本信息
中文别名
2-(三氟甲基)烟酸2-(三氟甲基)烟碱 酸
英文别名
2-(TRIFLUOROMETHYL)NICOTINIC ACID2-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDINE-3-CARBOXYLI&
2-(Trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid
2-(TRIFLUOROMETHYL)-3-PYRIDINECARBOXYLIC ACID
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
熔点184-188 °C
沸点259.9±40.0 °C(Predicted)
密度1.484±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度少许溶于甲醇
酸度系数(pKa)2.50±0.36(Predicted)
形态固体
颜色米白色
常见问题列表
简介
2-(三氟甲基)烟酸的熔点为184度到188度，沸点为259.9±40.0 °C at 760 mmHg，密度为1.5，常温常压下外观为固体粉末，其在醇类溶剂中溶解性一般。其可用作有机合成中间体。用途
2-(三氟甲基)烟酸作为一个常见的有机合成中间体，主要用于含吡啶药物分子和含氮的配体的结构修饰和衍生化。其中，吡啶环上的羧基可以转化为酯基，但是一般不会使用酸促进的酯化反应条件，采用比较多的是先用二氯亚砜将羧基变成酰氯再外加入醇将其变成酯基。由于强吸电子基团三氟甲基的存在，该化合物常借助羧基的存在，通过形成酰胺键，酯键等引入到含氮的配体结构中去。合成方法
针对2-(三氟甲基)烟酸的合成，常规的合成方法是从3-溴-2-三氟甲基吡啶出发，将其溴原子制备成格式试剂，再和二氧化碳反应，得到一个在溴原子位点引入一个羧基的产物。但是这个反应路线往往要求加热进行，可能是因为邻位有三氟甲基的位阻原因导致的。值得说明的是，这个合成路线效率普遍比较高。
