13265-84-4
中文名称
D-葡萄烯糖
英文名称
D-Glucal
CAS
13265-84-4
EINECS 编号
236-259-3
分子式
C6H10O4
MDL 编号
MFCD00067186
分子量
146.14
MOL 文件
13265-84-4.mol
更新日期
2024/04/25 17:12:14
13265-84-4 结构式
基本信息
中文别名
D-葡萄烯糖D-葡萄糖烯
葡萄糖烯
葡萄烯糖
英文别名
1,5-ANHYDRO-2-DEOXY-D-ARABINO-HEX-1-ENITOLD-GLUCAL
P-GLUCAL
1,5-anhydro-2-deoxy-d-arabino-hex-1-enito
(2R,4R)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
(2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
(2R)-3,4-Dihydro-2α-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3β,4α-diol
(2R)-3β,4α-Dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2α-methanol
1,2-Didehydro-1,2-dideoxy-D-glucopyranose
1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexa-1-enitol
物理化学性质
熔点62 °C
沸点325.5±42.0 °C(Predicted)
密度1.414±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率-10 ° (C=2, H2O)
储存条件Refrigerator
溶解度溶于甲醇。
酸度系数(pKa)12.79±0.60(Predicted)
旋光性 (optical activity)[α]21/D 7°, c = 1.9 in H2O
敏感性湿气敏感
常见问题列表
简介
D-葡萄烯糖又叫D-葡萄糖烯，是一种医药中间体，可由五乙酰葡萄糖为原料通过三步反应制备得到。D-葡萄烯糖可用于制备氟代糖基修饰的紫杉醇类化合物。制备
2,3,4,6-四-乙酰基-1-溴-α-D-吡喃葡萄糖(9)的制备：
将化合物8(五乙酰葡萄糖)(10g,25.6mmol)溶于无水二氯甲烷(60mL)中。在冰浴条件下，向其中缓慢加入溴化氢醋酸(33％，质量百分比)溶液(4.9mL,2.0equiv.)。室 温反应6小时。检测反应完成后，向反应体系加入饱和碳酸氢钠的冰溶液猝灭反应，用二氯 甲烷和水两相萃取，得到油状的化合物9(10.1g，收率96％，质量百分数)Rf0.6(PE/EA2/1)， 直接用于下一步。
3,4,6-三-乙酰基-葡萄糖烯(10)的制备：
化合物9(5g,12.16mmol)用丙酮溶解，在室温下加入锌粉(7.63g,9.6equiv.)和饱和 NaH2PO4溶液(30mL)。室温下反应12小时。之后，过滤，用二氯甲烷和饱和的NaHCO3溶液萃取，无水Na2SO4干燥，旋蒸浓缩，得到油状化合物10(3.1g,收率94％，质量百分数)， Rf0.3(PE/EA5/1)，直接用于下一步。
D-葡萄糖烯(11)的制备：
室温下，向化合物10(2g,7.35mmol)的甲醇溶液(15mL)中加入MeONa(158.75mg,2.94 mmol,0.4equiv.)，反应1.5小时，反应完成后用H+离子交换树脂调节pH至7.0，过滤，旋 蒸浓缩，即可得到油状化合物11(1g,收率93％，质量百分数)。