132874-06-7
132874-06-7 结构式
基本信息
3-(溴甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯
2-Nitro-3-bromomethylbenzoic acid methyl ester
3-Bromomethyl-2-nitro-benzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 3-(bromomethyl)-2-nitro-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
5471-82-9
132874-06-7
步骤B: 3-(溴甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯的合成; 将3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯(12.34 g, 63.23 mmol)、过氧化苯甲酰(0.920 g, 3.80 mmol)和N-溴代琥珀酰亚胺(11.25 g, 63.21 mmol)在四氯化碳(330 mL)中的混合物加热回流12小时，反应在氮气保护下进行。反应完成后，将冷却的混合物用二氯甲烷(150 mL)稀释，加入硅胶(30 g)处理，并在减压下除去溶剂。残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，使用乙酸乙酯/己烷(15:85)作为洗脱剂，得到3-(溴甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯(1B)，为浅黄色固体(7.15 g, 41%收率)。产物经1H NMR(CDCl3)确认: δ 3.91 (s, 3H), 4.46 (s, 2H), 7.58 (t, 1H), 7.74 (dd, 1H), 7.96 (dd, 1H)。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 30, p. 5629 - 5633
[2] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 4, p. 831 - 840
[3] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 17, p. 5838 - 5845
[4] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 10, p. 2235 - 2246
[5] Patent: WO2005/66136, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 88