5471-82-9
中文名称
3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯
英文名称
Methyl 3-methyl-2-nitrobenzoate
CAS
5471-82-9
分子式
C9H9NO4
MDL 编号
MFCD01003947
分子量
195.17
MOL 文件
5471-82-9.mol
更新日期
2023/12/13 10:50:55
5471-82-9 结构式
基本信息
中文别名
3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯 英文别名
METHYL 3-METHYL-2-NITROBENZENECARBOXYLATEMETHYL 3-METHYL-2-NITROBENZOATE
2-Methyl-3-Nitrobenzoic Acid Methyl Ester
3-Methyl-2-nitrobenzoicacidmethylester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
外观性状类白色或微黄色结晶粉末。
熔点72-73°C
沸点286.3±20.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
形态固体
颜色White to Almost white
InChIInChI=1S/C9H9NO4/c1-6-4-3-5-7(9(11)14-2)8(6)10(12)13/h3-5H,1-2H3
InChIKeyNJHDBIXFFZVJGZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC=CC(C)=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
67-56-1
5437-38-7
5471-82-9
在0℃条件下，将乙酰氯（20 mL）缓慢滴加至市售3-甲基-2-硝基苯甲酸（13.45 g，74.25 mmol）的甲醇（200 mL）悬浮液中。随后将反应混合物加热至回流温度，持续搅拌20小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯（800 mL）中，依次用饱和NaHCO3水溶液（200 mL）和盐水（150 mL）洗涤。有机相经无水Na2SO4干燥后，减压浓缩，得到3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯，为白色固体（12.35 g，收率85%）。产物经1H NMR（CDCl3）表征：δ 2.36（s，3H），3.89（s，3H），7.40-7.51（m，2H），7.84（m，1H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 32, p. 6679 - 6686
[2] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 10, p. 2235 - 2246
[3] Patent: WO2005/66136, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 87-88
[4] Patent: CN106467513, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0009; 0036; 0037; 0038; 0039
[5] Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 4413