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108-88-3

108-88-3 结构式

108-88-3 结构式
基本信息更多
【中文】

甲苯
【英文名称】

AKOS BBS-00004379
ISOPROPYL ALCOHOL-TOLUENE
METHACIDE
METHYLBENZENE
METHYLBENZOL
PHENYLMETHANE
TITRATION SOLVENT
TITRATION SOLV, TOLUENE-IPA
TOL
TOLUENE
TOLUENE 300
TOLUENE 5000
TOLUENE D
TOLUENE-ISOPROPYL ALCOHOL
TOLUOL
TOTAL ACID NUMBER TITRATION SOLVENT MIXTURE
TOTAL ACID NUMBER TITRATION SOLVENT MIXTURE (ASTM D664)
TOTAL BASE NUMBER TITRATION SOLVENT MIXTURE
TOTAL BASE NUMBER TITRATION SOLVENT MIXTURE (ASTM D4739)
Antisal 1a
【CAS】

108-88-3
【中文名称】

甲苯
甲苯歧化与烷基转移催化剂ZA-90型
甲基苯
易制毒产品
【草(之上)+叨】
LEDA HPLC甲苯
甲苯, SPECTROPHOTOMETRIC GRADE, 99.7+%
甲苯, SEMICONDUCTOR GRADE, 99% MIN
甲苯, HPLC GRADE, 99.7% MIN
甲苯, ACS, 99.5%
无水甲苯, 99.8%
无水甲苯, 99.8%, PACKAGED UNDER ARGON IN RESEALABLE CHEMSE
甲苯, ENVIRONMENTAL GRADE, 99.8+%
【EINECS 编号】

203-625-9
【分子式】

C7H8
【MDL 编号】

MFCD00214201
【分子量】

92.14
【MOL 文件】

108-88-3.mol
【所属类别】

食品添加剂: 食品加工助剂: 溶剂和助溶剂
物理化学性质回目录
【外观性质】

无色透明液体,有类似苯的芳香气味。
【溶解性】

不溶于水,可混溶于苯、醇、醚等多数有机溶剂。
【熔点 】

-95 °C
【沸点 】

111 °C
【密度 】

0.866
【蒸气密度】

3.2 (vs air)
【蒸气压】

22 mm Hg ( 20 °C)
【折射率 】

n/D 1.496(lit.)
【闪点 】

40 °F
【储存条件 】

0-6°C
【水溶解性 】

0.5 g/L (20 ºC)
【Merck 】

14,9529
【BRN 】

635760
应用领域回目录
【用途一】

广泛用作有机溶剂和合成医药、涂料、树脂、染料、炸药和农药等的原料
【用途二】

用作色谱分析标准物质和分析试剂
【用途三】

是制造糖精、染料、药物和炸药等的原料
【用途四】

萃取用溶剂。
【用途五】

甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料、医药、农药、火炸药、助剂、香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄、二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇、苯甲醛和苯甲酰氯(一般也从苯甲酸光气化得到),在医药、农药、染料,特别是香料合成中应用广泛。甲苯的环氯化产物是农药、医药、染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂(主要使用其钠盐),也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐、CLT酸、甲苯-2,4-二磺酸、苯甲醛-2,4-二磺酸、甲苯磺酰氯等,用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂、有机颜料、医药、染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品,其中在聚氨酯制品、染料和有机颜料、橡胶助剂、医药、炸药等方面最为重要。
【用途六】

制造染料、制香料、苯甲醛、苯甲酸及其他有机化合物,树脂、树胶和乙酸纤维素等溶剂,植物成分浸出剂。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。
【参考质量标准】

FAO/WHO,1992;CXAS/1983
馏程U0.6℃±1℃
非芳烃物质≤0.2%(V/V)
含硫化合物(H2S和SO2)试验阴性
砷(GT-3) ≤3mg/kg
重金属≤10mg/kg
色度(GT-11-1)不大于20号
安全数据回目录
【危险品标志 】

F,Xn,T
【危险类别码 】

R11-R38-R48/20-R63-R65-R67-R39/23/24/25-R23/24/25
【安全说明 】

S36/37-S46-S62-S45
【危险品运输编号 】

UN 1294 3/PG 2
【WGK Germany 】

2
【RTECS 】

XS5250000
【F 】

3-10
【危险等级】

3
【包装类别】

II
【海关编码】

29023000
制备方法回目录
【方法一】


由石油催化重整而得。
由煤焦油轻油分馏而得。
【方法二】

煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15-20%,曾经是甲苯主要来源,生产每吨焦炭可回收甲苯1.1-1.3kg。从50年代开始,世界甲苯主要来源已由焦化副产转变为催化重整和烃类裂解,1982年,石油甲苯已占总产量的96%以上。催化重整油中含芳烃50-60%(体积),其中甲苯含量可达40-45%;裂解汽油中芳烃含量为70%(质量)左右,其中15-20%是甲苯。1.炼焦副产回收苯高温炼焦副产的高温焦油中,含有一部分苯。首先经初馏塔初馏,塔顶得轻苯,塔底得重苯(重苯用作制取古马隆树脂的原料)。轻苯先经初馏塔分离,塔底混合馏分经酸碱洗涤除去杂质,然后进吹苯塔蒸吹,再经精馏塔精馏得纯苯。2.铂重整法用常压蒸馏得到的轻汽油(初馏点约138℃),截取大于65℃馏分,先经含钼催化剂,催化加氢脱出有害杂质,再经铂催化剂进行重整,用二乙二醇醚溶剂萃取,然后再逐塔精馏,得到苯、甲苯、二甲苯等产物。
上下游产品信息回目录
【上游原料】

氢氧化钠-->硫酸-->-->卡波姆树脂-->二乙二醇-->石脑油,原油-->焦油-->-->焦炭(煤)-->粗苯-->轻苯-->重苯-->香豆酮-茚树脂-->石油甲苯
【下游产品】

双(环戊二烯)铬-->2,4-二叔丁氧基-5-溴嘧啶-->801强力胶-->盐酸去氧肾上腺素-->异氰酸间氰基苯酯-->6-氟-4-羟基-2-(三氟甲基)喹啉-->(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)-->4-氨基-6-氯-5-醛基嘧啶-->4-甲氧基-2-氨基嘧啶-->5-溴吡啶-2-甲酰氯-->3',6'-二氯荧光素-->2-噻吩异氰酸酯-->1,2-二氨基-2-甲基丙烷-->木船防污漆-->N,O-双三甲硅基乙酰胺-->5-甲氧基吡啶-3-硼酸-->二(氰基苯)二氯化钯-->二乙二醇单己醚-->4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯-->2,2-二甲基环己酮-->2-乙氧基-4-氨基嘧啶-->3,5-(甲基)苯基异氰酯酯-->缩水甘油丁酸酯-->(甲氧基甲基)三苯基氯化-->1-丁基-3-甲基咪唑溴盐-->1-(3-氯苄基)哌嗪-->三甲胺N-氧化物-->三(4-壬苯基)亚磷酸酯-->醋酸锑-->1-(2-氯苄基)哌嗪-->3-噻吩甲酰氯-->N-二甲基-[(S)-1,1'-螺二氢茚-7,7'-二基]亚磷酰胺-->尼泊金庚酯-->N-氯甲基邻苯二甲酰亚胺-->N-氨基-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷盐酸盐
化学品安全说明书(MSDS)回目录
【MSDS 信息】

甲苯(108-88-3).msds
108-88-3(安全特性,毒性,储运)回目录
【爆炸物危险特性】

与空气混合可爆
【储运特性】

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放
【刺激数据】

皮肤- 兔子 20 毫克/ 24小时 中度; 眼睛- 兔子  2 毫克/ 24小时 重度
【毒性分级】

中毒
【急性毒性】

口服- 大鼠  LD50: 636 毫克/ 公斤; 吸入- 小鼠 LC50: 400 PPM/ 24小时
【可燃性危险特性】

遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾
【类别】

易燃液体
【灭火剂】

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂
【职业标准】

TWA 188 毫克/ 立方米; STEL 560 毫克/ 公斤
毒性防护回目录
【防护措施】

本品具有中等毒性,对皮肤和粘膜有刺激性大,对神经系统作用比苯强,但因甲苯最初被氧化生成苯甲酸,对血液并无毒害。对小鼠致死浓度为30~35mol/L。 家兔口服甲苯时,其中有18%,以原型直接从肺随呼气排出体外。80%被氧化成苯甲酸,与甘氨酸化合成马尿酸,经肾脏排放体外。连续8小时吸入浓度为0.0001~0.0002的甲苯蒸气时,会出现疲惫、恶心、错觉、活动失灵、全身无力、嗜睡等;短时间吸收0.0006蒸气时,会引起过度疲惫、激烈兴奋、恶心、头痛等症状。 工作场所最高容许浓度为750mg/m3。
常见问题列表回目录
【概述】

甲苯(分子式:C7H8)系苯的同系物,亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”,是一种无色,带特殊芳香味的易挥发液体。 甲苯是芳香族碳氢化合物的一员,在空气中,甲苯只能不完全燃烧,火焰呈黄色。它的很多性质与苯很相像,具有类 似苯的芳香气味,在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用,它的沸点(常压)110.63℃,熔点 -94.99℃,凝固点为-95℃,密度为0.866克/厘米3。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低,可以在高寒地 区使用;而它的沸点又比水的沸点高,可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看,它优于水银温度计和酒精 温度计。另外甲苯比较便宜,故甲苯温度计比水银温度计也便宜。甲苯几乎不溶于水(0.52g/l),但可以和二硫化碳 ,酒精,乙醚以任意比例混溶,在氯仿,丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0,6 mPa s,也就是说它的粘稠性弱于水,甲苯的热值为40.940 kJ/kg,闪点为4 ℃,燃点为535 ℃。蒸气和空气形成爆炸 性混合物,爆炸极限1.2~7.0%(体积)。如甲苯溶解溴后,在光照条件下,甲基上的氢原子被溴原子取代(与甲烷 相似)而在铁作催化剂条件下,苯基上的氢原子被溴原子取代(与苯相似);但甲苯分子中存在着甲基和苯基的相互 影响,使得甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质,如苯环上的取代反应(卤化、硝化等),甲苯比苯容易进行,甲苯分 子中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上 很好的溶剂;它可以萃取溴水中的溴,但不能和溴水反应;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是 染料的原料;一份甲苯和三份硝酸硝化,可得到三硝基甲苯(俗名TNT);它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯 磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质,因此它可以制造梯恩梯炸药。
【发现历程】

1844年甲苯由法国科学家Henri Etienne Sainte-Claire Deville通过对吐鲁香胶的干馏首次制备成功,甲苯的英语 名称toluene也由此而来。1861年,德国化学家约瑟夫·威尔布兰特用甲苯作原料,首次合成了不纯的TNT。1880年, 高纯度TNT也由甲苯制备成功。1891年,德国开发了以甲苯为基础原料的TNT工业制备法,这种方法经过不断改进后至 今仍被使用。
19世纪后期,煤焦化工业大规模发展,由焦化副产中回收大量甲苯。第一、二次世界大战期间,以甲苯为原料的炸药 三硝基甲苯(即梯恩梯)需求量剧增,由石油生产甲苯的工业方法开始发展。1941年,美国亨布尔石油公司建成世界 第一家由石油生产甲苯的工厂。到50年代,甲苯的主要来源已由焦化转变为催化重整和烃类裂解。1982年,石油甲苯 已占总产量的96%以上。近30年来,甲苯以每年10%~13%的速度增产。各国由石油生产甲苯的途径不尽相同,美国 主要来源于催化重整油,西欧和日本等国则主要从裂解汽油中提取。
【化学性质】

甲苯的化学性质由于甲基的存在,较苯活泼。能在催化剂作用下发生苯环上的取代反应;无催化剂时,在加热情况下,可发生甲基上的取代,如氯化时,生成氯苄。在催化剂存在下加氢,生成甲基环己烷。在催化剂作用下氧化,生成苯甲酸。容易硝化,可生成邻位、对位,甚至2,4,6-三硝基甲苯。与硫酸反应,生成邻位、对位甲基苯磺酸。在催化剂作用下,能发生歧化反应,生成苯及间二甲苯。
甲苯存在于许多矿物油中,是煤焦油的重要组成,在焦化工业中,由粗苯精制可以得到甲苯,又称焦化甲苯。中国把焦化甲苯按其技术指标分为硝化用甲苯、精甲苯和溶剂用甲苯。焦化甲苯技术指标如下图:
焦化甲苯技术指标图
甲苯最主要用途是制硝基甲苯、TNT、苯甲醛、苯甲酸及用作溶剂。
甲苯脱甲基可以制取苯,歧化可以制取苯和二甲苯。甲苯还是制备三硝基甲苯 (TNT)、苯甲酸、对苯二甲酸、防腐剂、染料、泡沫塑料、合成纤维等的重要原料。将其加入在汽油中可以提高抗爆性能,还可以用做溶剂。甲苯膨胀系数大,凝固点低,可以用来制造低温温度计。
甲苯与混酸(浓硝酸和浓硫酸的混合物) 反应—硝化制备三硝基甲苯的反应方程式如下图:
甲苯制备三硝基甲苯
【自然分布】

甲苯是石油的次要成份之一。在煤焦油轻油(主要成分为苯)中,甲苯占百分之十五到二十。我们周围环境中的甲苯 主要来自重型卡车所排的尾气(因为甲苯是汽油的成份之一)。许多有机物在不完全燃烧后会产生少量甲苯,最常见 的如:烟草。大气层内的甲苯和苯一样,在一段时间后会由空气中的氢氧自由基(OH*)完全分解。
【工业生产方法】

在工业生产中主要以石油为原料。我国石油级甲苯的生产主要有两种生产路线:1,由炼厂抽提,原料是催化重整汽油 。2,由石化厂抽提,原料是加氢裂解汽油(PY GAS)。在第二次世界大战期间,由于石油供应的匮乏,德国也尝试过 用苯或甲醇为原料的制备法。在制备过程中主要的副产品是乙烯和丙烯。每年甲苯的全球产量大约为五百万至一千万 吨。从石油中直接提取或将煤炭干馏的方法虽然简单,但都是不经济的。工业上主要采用将石油裂解并将所得到的产 物之一正庚烷脱氢成环的方法。
1,煤焦化副产的粗苯馏分中含甲苯15%~20%(质量),其数量与原料煤的性质、焦化深度有关。一般生产每吨焦炭可 副产甲苯1.1~1.3kg。用硫酸洗除粗苯馏分中不饱和烃和杂质,再经碱中和、水洗、精馏,可得到纯度很高的甲苯。
2,催化重整油中含芳烃50%~60%(体积),其中甲苯含量可达40%~45%。催化重整油采用二甘醇、环丁砜、Ν -甲基吡咯烷酮等溶剂进行萃取以回收芳烃(见芳烃抽提),最后经精馏得到高纯度甲苯。
3,裂解汽油中芳烃含量 为70%(质量)左右,其中15%~20%是甲苯。裂解汽油经两段加氢脱除二烯烃、单烯烃和微量硫,再经萃取、精馏 ,可得到纯度99.5%以上的甲苯。
【用途】

甲苯可用作生产苯和许多其他化工产品的原料。如油漆、清漆、亮漆、粘合剂及油墨制造业及天那水配方用之稀释剂 ,树脂溶剂;化学及制造业用之溶剂;尤以萃取及脱脂两工序最为适合。另也为化学合成用之原料。还可用作汽油的 掺合组分以提高辛烷值,也是涂料、油墨和硝酸纤维素的溶剂。由甲苯生产的一系列中间体,称甲苯系中间体。化工 方面主要用以生产苯及二甲苯,其下游主要产品是硝基甲苯、苯甲酸、氯化苄、间甲酚、甲苯二异氰酸酯等,还可生 产很多农药和医药中间体。另外,甲苯具有优异的有机物溶解性能,是一种有广泛用途的有机溶剂。甲苯容易发生氯 化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上很好的溶剂;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它 们都是染料的原料;它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空 气混合形成爆炸性物质,因此它可以制造梯思梯炸药。
【危害】

吸收在体内的甲苯,80%在NADP(转酶II)的存在下,被氧化为苯甲醇,再在NAD(转酶I)的存在下氧化为苯甲醛, 再经氧化成苯甲酸。然后在转酶A及三磷酸腺苷存在下与甘氨酸结合成马尿酸。所以人体吸收和甲苯16%-20%由呼吸道 以原形呼出,80%以马尿酸形式经肾脏而被排出体外,所以人体接触甲苯后,2小时后尿中马尿酸迅速升高,以后止升 变慢,脱离接触后16-24小时恢复正常。一小部分苯甲酸与葡萄醛酸结合生成无毒物。甲苯代谢为邻甲苯酚的量不到 1%。在环境中,甲苯在强氧化剂作用或催化剂存在条件中与空气作用,都被氧化为苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水 。 甲苯易挥发,在环境中比较稳定,不易发生反应。由于空气的运动,使其广泛分布在环境中。水中的甲苯可迅速 挥发至大气中。甲苯毒性小于苯,但刺激症状比苯严重,吸入可出现咽喉刺痛感、发痒和灼烧感;刺激眼粘膜,可引 起流泪、发红、充血;溅在皮肤上局部可出现发红、刺痛及泡疹等。重度甲苯中毒后,或呈兴奋状:躁动不安,哭笑 无常;或呈压抑状:嗜睡,木僵等,严重的会出现虚脱、昏迷。甲苯微溶于水,当倾倒入水中时,可漂浮在水面,或 呈油状分布在水面,会引起鱼类及其它水生生物的死亡。受污染水体散发出苯系物特有刺鼻气味。甲苯为一级易燃物 ,其蒸气与空气的混合物具爆炸性。发生爆炸起火时,冒出黑烟,火焰沿地面扩散。进入现场,眼睛、咽喉会感到刺 痛、流泪、发痒,并可闻到特殊的芳香气味。
【毒性】


ADI不作特殊规定(FFAO/WHO,2001)。
LD50 5000mg/kg(大鼠,经口)。
包装储运回目录
【常规方法】

用小口铁桶(每桶170kg)或槽车(每车50t)装运。
图谱信息回目录
【图谱信息】

甲苯(108-88-3)Raman光谱
甲苯(108-88-3)核磁图(13CNMR)
甲苯(108-88-3)核磁图(1HNMR)
甲苯(108-88-3)质谱(MS)
甲苯(108-88-3)红外图谱(IR1)
甲苯(108-88-3)ESR图谱
知名试剂公司产品信息回目录
【Acros Organics】

甲苯
Toluene,scintillationgrade,foranalysis(108-88-3)
【Alfa Aesar】

无水甲苯,99.8%,packagedunderArgoninresealableChemSeal^tbottles
Toluene, anhydrous, 99.8%, packaged under Argon in resealable ChemSeal™ bottles(108-88-3)
【Sigma Aldrich】

108-88-3(sigmaaldrich)
【TCI Shanghai】

甲苯(1mg/ml的甲醇溶液)[用于水分析]
Toluene  (1mg/ml in Methanol) [for Water Analysis](108-88-3)
甲苯价格专题
6月3日,甲苯的价格为:5112.50元/吨
2019年6月3日,甲苯参考价为5112.50,与6月1日持平
2019/6/5 11:45:45
4月22日,甲苯的价格为:5462.50元/吨
2019年4月22日,甲苯参考价为5462.50,与4月1日(5412.50)相比,上涨了0.92%
2019/4/24 16:17:51
3月22日,甲苯的价格为:5425.00元/吨
2019年3月22日,甲苯参考价为5425.00,与3月1日(5225.00)相比,上涨了3.83%
2019/3/25 17:29:30
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