13726-85-7

中文名称 BOC-L-谷氨酰胺

英文名称 N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamine

CAS 13726-85-7

EINECS 编号 237-296-8

分子式 C10H18N2O5

MDL 编号 MFCD00065571

分子量 246.26

MOL 文件 13726-85-7.mol

更新日期 2025/08/11 09:50:10

13726-85-7 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法化学品安全说明书(MSDS) 图谱信息知名试剂公司产品信息 BOC-L-谷氨酰胺价格(试剂级)

基本信息

中文别名

BOC-L-谷氨酰胺
N-叔丁氧羰基-L-谷氨酰胺
N(α)-叔丁氧基羰基-L-谷氨酰胺
叔丁氧羰基-L-谷氨酰胺
N-叔丁氧羰基-L-谷胺酰胺
N-BOC-L-谷氨酰胺
BOC-L-谷氨酰胺/叔丁氧羰基-L-谷氨酰胺
N(Α)-BOC-L-谷氨酸, 98+%

英文别名

BOC-GLN
BOC-GLN-OH
BOC-GLUTAMINE
BOC-L-GLN
BOC-L-GLN-OH
BOC-L-GLUTAMINE
N(ALPHA)-BOC-L-GLUTAMINE
N-ALPHA-T-BOC-L-GLUTAMINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMINE
NALPHA-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-GLUTAMINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMINE
N-T-BOC-L-GLUTAMINE
N-T-BUTOXYCARBONYL-L-GLUTAMINE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-GLUTAMINE
TBOC-L-GLUTAMINE
T-BUTYLOXYCARBONYL-L-GLUTAMINE
n2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-l-glutamin
N_α-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamine
-alpha-t-BOC-L-glutamine
N2-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-glutamine

所属类别

生物化工：谷氨酰胺类衍生物

物理化学性质

外观性质白色结晶粉末。熔点: 113～115℃

熔点113-116 °C (dec.)(lit.)

比旋光度-3.5 º (c=2,C2H5OH)

沸点389.26°C (rough estimate)

密度1.2430 (rough estimate)

折射率-4 ° (C=2, EtOH)

储存条件−20°C

溶解度溶于DMSO和甲醇。在2mlDMF中溶解为1mmole。

酸度系数(pKa)3.84±0.10(Predicted)

形态固体

颜色白色

旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 3.5°, c = 1 in ethanol

BRN2127805

InChIInChI=1S/C10H18N2O5/c1-10(2,3)17-9(16)12-6(8(14)15)4-5-7(11)13/h6H,4-5H2,1-3H3,(H2,11,13)(H,12,16)(H,14,15)/t6-/m0/s1

InChIKeyVVNYDCGZZSTUBC-LURJTMIESA-N

SMILESC(O)(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(OC(C)(C)C)=O

CAS 数据库13726-85-7(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息L-Glutamine, N2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- (13726-85-7)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H319-H335-H302+H312+H332-H315

防范说明P280-P301+P312-P362+P364

安全说明S22-S24/25

WGK Germany3

TSCAYes

海关编码29241990

应用领域

用途一

用于生化试剂，多肽合成。

制备方法

方法1

56-85-9

24424-99-5

13726-85-7

实施例1：N-(Boc)-L-谷氨酰胺（1）的合成：将L-谷氨酰胺（25 g，0.17 mol）溶解于300 mL NaOH水溶液（21.9 g，0.547 mol）中。将所得溶液冷却至低于10℃，随后缓慢加入Boc酸酐（0.205 mol）的THF（150 mL）溶液（注意反应放热）。反应混合物在25℃下持续搅拌20小时。反应进程通过TLC监测，展开剂为MeOH:CH2Cl2（1:1，含0.1% AcOH）。反应完成后，分离有机相，水相用己烷（100 mL）萃取，并用2N HCl酸化至pH 2，随后用乙酸乙酯（2×250 mL）萃取。合并有机相，用Na2SO4干燥，真空蒸发溶剂。所得粘稠油状产物用二氯甲烷稀释后再次蒸发。静置2-3天后，用己烷结晶，得到N-(Boc)-L-谷氨酰胺（1）（37.5 g，产率89%），为无色固体。产物经1H NMR（DMSO, 300 MHz）和ESI-MS（m/z: 269 [M+Na]+）表征。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 17, p. 4086 - 4087

[2] Patent: WO2015/189856, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 14

[3] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 2, p. 162 - 169

[4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 8, p. 2777 - 2780

[5] Organic Syntheses, 1985, vol. 63, p. 160 - 160

化学品安全说明书(MSDS)

MSDS 信息N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamine(13726-85-7).msds

图谱信息

BOC-L-谷氨酰胺(13726-85-7)质谱(MS)
BOC-L-谷氨酰胺(13726-85-7)核磁图(¹HNMR)
BOC-L-谷氨酰胺(13726-85-7)核磁图(¹³CNMR)
BOC-L-谷氨酰胺(13726-85-7)红外图谱(IR1)
BOC-L-谷氨酰胺(13726-85-7)红外图谱(IR2)

知名试剂公司产品信息

Alfa Aesar

N(α)-Boc-L-谷氨酸,98+%
N(alpha)-Boc-L-glutamine, 98+%(13726-85-7)

Sigma Aldrich

13726-85-7(sigmaaldrich)

TCI Shanghai

Nα-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸
Nalpha-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamine,>98.0%(T)(13726-85-7)

BOC-L-谷氨酰胺价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW137268573	BOC-L-谷氨酰胺 n-(tert-butoxycarbonyl)-l-glutamine;nα-(tert-butoxycarbonyl)-l-glutamine;n2-[(tert-butoxy)carbonyl]-l-glutamine;nα-boc-l-glutamine;boc-gln-oh	13726-85-7	100G	275元
2025/05/22	B1649	Nα-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸 Nalpha-(tert-Butoxycarbonyl)-L-glutamine	13726-85-7	10G	330元
2025/05/22	XW137268572	BOC-L-谷氨酰胺 n-(tert-butoxycarbonyl)-l-glutamine;nα-(tert-butoxycarbonyl)-l-glutamine;n2-[(tert-butoxy)carbonyl]-l-glutamine;nα-boc-l-glutamine;boc-gln-oh	13726-85-7	25G	73元